專利名稱：多氟多氰類液晶化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種多氟多氰類液晶化合物及其制備方法與應(yīng)用。
背景技術(shù)：
隨著液晶顯示技術(shù)的不斷地發(fā)展，人們對液晶材料的性能提出了新的要求。由于任何單組分液晶都不可能滿足顯示的全部要求，因此需要開發(fā)性能各異的單體液晶，然后將多種液晶化合物按適當(dāng)比例混合，以求得到各種特殊參數(shù)的最佳匹配來滿足各種不同顯示的要求。介電各向異性是液晶的重要性質(zhì)，負(fù)介電各向異性液晶主要有以下兩種用途(I)在動態(tài)散射(DS)模式液晶顯示器件中，利用了液晶的電光效應(yīng)，使用的式負(fù)介電各向異性液晶材料。參考文獻(xiàn)1:《液晶器件手冊》，1992年，466，作者黃錫銘，黃輝光，李之熔。電控雙折射(ECB)模式中的垂直排列相位畸變(DAP)型顯示中采用了介電各向異性為負(fù)的液晶。賓主(GH)型顯示中實現(xiàn)正性顯示的一種方法就是使用負(fù)介電各向異性液晶和P型染料，可以實現(xiàn)無色背景下的著色圖案。鐵電液晶(FLC)顯示要求鐵電液晶有負(fù)的介電各向異性的液晶，它具有快速尋址、高對比度及寬工作區(qū)間。參考文獻(xiàn)2 :Bull.Chem.Soc. Jpn.，1994年，67卷，2550。聚合物分散型液晶顯示(PDLC)中也可以用到負(fù)介電各向異性液晶實現(xiàn)反型顯示。(2)在液晶顯示中，常常要調(diào)節(jié)Λ ε / ε ±以改善顯示特性。由于負(fù)介電各向異性液晶具有較大的ε 1，可以通過在正介電各向異性液晶混合物中加入負(fù)介電各向異性液晶來降低△ ε/ε ±以提高超扭曲顯示的電光特性曲線的陡度，從而達(dá)到提高多路驅(qū)動能力和對比度、改善視角關(guān)系以及增大信 息顯示容量等目的。參考文獻(xiàn)3 Liq. Cryst.，1989年，5 卷，159。在已知的液晶化合物中，側(cè)向含有氰基取代類的液晶化合物具有大的負(fù)介電各向異性、高清亮點，但具有粘度大、電阻率低、光學(xué)穩(wěn)定性差等缺點。二側(cè)向具有氟取代類液晶化合物具有介電各向異性適中、粘度低、電阻率高以及穩(wěn)定性好等特點，在各種顯示模式的液晶顯示中具有很大的用途。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種多氟多氰類液晶化合物及其制備方法與應(yīng)用。本發(fā)明提供的多氟多氰類液晶化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式I所示，
權(quán)利要求
1.式I所示化合物，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于所述式I所示化合物為如下各化合物
3.一種制備權(quán)利要求1或2任一所述式I所示化合物的方法，包括如下步驟 ` I)在反應(yīng)體系中的PH值為8-14和Pd(PPh3)4作為催化劑存在的條件下，將式III所示1，2_ 二氰基-3-碘苯、式IV所示苯硼酸和碳酸鈉混勻進(jìn)行Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)完畢得到所述式V所示化合物；
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于所述步驟I)中，式III所示1，2_二氰基-3-碘苯與式IV所示苯硼酸的投料摩爾比為1:1 2，具體為1:1 ;或， 式III所示I，2-二氰基-3-碘苯與碳酸鈉的投料摩爾比為1:1 4，具體為1: 4;或， 式III所示I，2-二氰基-3-碘苯與Pd (PPh3)4的投料摩爾比為1: O. 002 O. 05，具體為I 0.02 ;或， 所述步驟2)中，式V所示化合物與2，2，6，6_四甲基哌啶基鋰的投料摩爾比為1:1 6，具體為1: 2 ;或， 式V所示化合物與ZnCl2 · TMEDA的投料摩爾比為1:1 3，具體為1:1 ;或， 式V所示化合物與碘的投料摩爾比為1:1 6，具體為1: 3 ;或， 所述步驟3)中，式VI所示化合物與式VII所示苯硼酸的投料摩爾比為1:1 2，具體為1:1; 式VI所示化合物與碳酸鈉的投料摩爾比為1:1 4，具體為1:4; 式VI所示化合物與Pd (PPh3)4的投料摩爾比為1: O. 002 O. 05，具體為1: 0.02。
5.根據(jù)權(quán)利要求3-4任一所述的方法，其特征在于所述步驟I)Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)步驟中，溫度為60°C 110°C，具體為90°C 110°C，更具體為100°C ;時間為2 8小時，具體為4 8小時；或， 所述步驟2)負(fù)離子化反應(yīng)步驟中，溫度為-40 °C 20 °C,具體為-40°C -20°C、-20°C 0°C、0°C 20°C，更具體為-20°C (TC，時間為O. 5 4小時，優(yōu)選為I 2小時；或， 碘化反應(yīng)步驟中，溫度為-20°C 40°C，具體為-20°C (TC、(TC 20°C、20°C 40 V，更具體為0°C 20°C，時間為O. 5 4小時，具體為I 2小時；或， 所述室溫進(jìn)行反應(yīng)步驟中，時間為1-3小時,具體為2小時；或， 所述步驟3) Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)步驟中，溫度為60°C 110°C，具體為90°C 110°C，時間為2 8小時,具體為4 6小時。
6.根據(jù)權(quán)利要求3-5任一所述的方法，其特征在于所述步驟I)Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)在如下溶劑中的至少一種進(jìn)行甲苯、苯和1，4_ 二氧六環(huán)；或， 所述步驟2)中負(fù)離子化反應(yīng)、碘化反應(yīng)和室溫進(jìn)行反應(yīng)均在均在如下溶劑中的至少一種進(jìn)行四氫呋喃、己烷、甲基四氫呋喃和N，N-二甲基甲酰胺；或， 所述步驟3) Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)在如下溶劑中的至少一種進(jìn)行甲苯、苯和1，4_二氧六環(huán)。
7.根據(jù)權(quán)利要求3-6任一所述的方法，其特征在于所述步驟I)中式III所示1，2_二氰基-3-碘苯按照包括如下步驟的方法制備而得在ZnCl2 · TMEDA作為催化劑存在的條件下，將式II所示鄰苯二甲腈與2，2，6，6-四甲基哌啶基鋰進(jìn)行負(fù)離子化反應(yīng)，反應(yīng)完畢保持溫度再加入碘進(jìn)行碘化反應(yīng)，反應(yīng)完畢后升溫至室溫進(jìn)行反應(yīng)，得到式III所示1，2_ 二氰基-3-碘苯；
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的方法，其特征在于制備所述式III所示1，2-二氰基-3-碘苯的方法中，所述鄰苯二甲腈與2，2，6，6-四甲基哌啶基鋰的投料摩爾比為1:1 6，具體為1: 2 ;鄰苯二甲腈與ZnCl2 · TMEDA的投料摩爾比為1:1 3，具體為1:1 ;鄰苯二甲腈與碘的投料摩爾比為1:1 6，具體為1: 3;或， 所述負(fù)離子化反應(yīng)步驟中，溫度為_40°C 20°C，具體為-40°C -20°C、-20°C (TC、(TC 20°C，更具體為-20°C 0°C，時間為O. 5 4小時，具體為I 2小時；碘化反應(yīng)步驟中，溫度為_20°C 40°C，具體為-20°C 0°C、0°C 20°C、20°C 40°C，更具體為(TC 20°C，時間為O. 5 4小時，具體為I 2小時；所述室溫進(jìn)行反應(yīng)步驟中，時間為1-3小時，具體為2小時；或， 所述負(fù)離子化反應(yīng)、碘化反應(yīng)和室溫進(jìn)行反應(yīng)均在均在如下溶劑中的至少一種進(jìn)行四氫呋喃、己烷、甲基四氫呋喃和N，N- 二甲基甲酰胺。
9.權(quán)利要求1-2任一所述式I所示化合物中任意至少兩種組成的液晶混合物。
10.權(quán)利要求1-2任一所述式I所示化合物或權(quán)利要求9所述液晶混合物在制備液晶顯示材料或制備有機(jī)發(fā)光二極管中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種多氟多氰類液晶化合物及其制備方法與應(yīng)用。該類多氟多氰類液晶化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式I所示。該類液晶化合物核磁檢測正確，可以作為液晶顯示材料液晶單體使用，具有重要的應(yīng)用價值。式I。
文檔編號C07C255/51GK103058886SQ201310032619
公開日2013年4月24日 申請日期2013年1月29日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月29日
發(fā)明者郭劍, 曹建華, 隋巖, 華瑞茂 申請人:石家莊誠志永華顯示材料有限公司