N-硫代鄰氨基苯甲酰胺化合物及其作為農(nóng)藥的用途
【專利摘要】本發(fā)明涉及式(I)的N-硫代鄰氨基苯甲酰胺化合物、其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體和N-氧化物，其中R1為鹵素和鹵代甲基；R2為氫、鹵素或氰基；R3為氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C6鏈烯基等；R4為鹵素；R5和R6相互獨(dú)立地為任選取代的C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、苯基，或一起表示(雜)脂族鏈等；和k為0或1。本發(fā)明還涉及防除或防治無脊椎動(dòng)物害蟲的方法、保護(hù)植物繁殖材料和/或由其生長(zhǎng)的植物的方法、包含至少一種本發(fā)明化合物的植物繁殖材料、處理或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲侵染或感染的方法、制備用于處理侵染或感染的動(dòng)物和/或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲侵染或感染的組合物的方法以及用作藥物的本發(fā)明化合物。。
【專利說明】N-硫代鄰氨基苯甲酰胺化合物及其作為農(nóng)藥的用途
[0001]發(fā)明描述
[0002]本發(fā)明涉及N-硫代鄰氨基苯甲酰胺化合物及其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體和N-氧化物以及包含其的組合物。本發(fā)明還涉及N-硫代鄰氨基苯甲酰胺化合物或包含該化合物的組合物在防除無脊椎動(dòng)物害蟲中的用途。此外，本發(fā)明涉及施用該化合物的方法。
[0003]無脊椎動(dòng)物害蟲，尤其是昆蟲、節(jié)肢動(dòng)物和線蟲破壞生長(zhǎng)和收獲的作物且襲擊木質(zhì)居住和商業(yè)結(jié)構(gòu)體，從而對(duì)食物供應(yīng)和財(cái)產(chǎn)造成大的經(jīng)濟(jì)損失。盡管已知大量農(nóng)藥試劑，但由于目標(biāo)害蟲能夠?qū)λ鲛r(nóng)藥試劑產(chǎn)生耐藥性，仍然需要用于防除無脊椎動(dòng)物害蟲，如昆蟲、蜘蛛和線蟲的新試劑。因此，本發(fā)明的目的是提供具有良好農(nóng)藥活性且對(duì)大量不同的無脊椎動(dòng)物害蟲，尤其是難以防治的昆蟲、蜘蛛和線蟲顯示出寬活性譜的化合物。
[0004]鄰氨基苯甲酰胺化合物已經(jīng)描述于大量專利申請(qǐng)(例如WO 01/70671, WO03/015518、WO 03/024222、WO 2006/000336, WO 2006/068669、WO 2007/043677, WO2008/13002UW0 03/015519,WO 2004/046129)。WO 03/016300 描述了包括 N-硫代鄰氨基苯甲酰胺化合物在內(nèi)的鄰氨基苯甲酰胺通式化合物。WO 03/016284尤其描述了某些N-硫代鄰氨基苯甲酰胺化合物。WO 2007/006670描述了具有硫亞胺或亞砜亞胺(Sulfoximine)基團(tuán)的N-硫代鄰氨基苯甲酰胺化合物及其作為農(nóng)藥的用途。
[0005]本發(fā)明的目的是提供具有對(duì)無脊椎動(dòng)物害蟲，尤其是昆蟲害蟲的高農(nóng)藥活性的其他化合物。該化合物應(yīng)對(duì)大量不同的無脊椎動(dòng)物害蟲，尤其是難以防治的昆蟲、蜘蛛和線蟲呈現(xiàn)寬活性譜。
[0006]已經(jīng)發(fā)現(xiàn)以上目的可以通過如下所定義的通式(I)的N-硫代鄰氨基苯甲酰胺，包括其立體異構(gòu)體，其鹽，尤其是其可農(nóng)用或可獸用鹽，其互變異構(gòu)體及其N-氧化物實(shí)現(xiàn)。
[0007]因此，本發(fā)明在第一方面涉及式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物:
[0008]
【權(quán)利要求】
1.通式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物:
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R1選自氯和溴。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，其中R2選自氰基、三氟甲基、氯和溴，尤其是選自氯和溴。
4.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R3為氫。
5.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R4選自氯和溴，尤其是氯。
6.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R5和R6相互獨(dú)立地選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基，其中上述基團(tuán)可被1-10個(gè)取代基Re取代，以及苯基，其未被取代或帶有1-4個(gè)基團(tuán)Rf，或R5和R6 —起表示C3-C7亞烷基鏈，與其所連接的硫原子一起形成4、5、6、7或8員飽和環(huán)，其中C3-C7亞烷基鏈中的I或2個(gè)CH2基團(tuán)可被I或2個(gè)獨(dú)立地選自C=0、C=S、0、S、N、N0、S0、S02和NH的基團(tuán)替換，和其中C3-C7亞烷基鏈中的碳和/或氮原子可以被1-5個(gè)獨(dú)立地選自鹵素、氰基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基的取代基取代，其中如果存在超過一個(gè)取代基，則所述取代基彼此相同或不同。
7.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R5和R6相互獨(dú)立地選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基，其中上述基團(tuán)可被1-4個(gè)選自鹵素、氰基、C1-C6烷基和C3-C6環(huán)烷基的取代基取代，以及苯基，其未被取代或帶有1、2或3個(gè)選自鹵素、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基和二氟甲基的基團(tuán)， 或R5與R6 —起形成二價(jià)結(jié)構(gòu)部分(CH2)m，其中m為3-7和其中一個(gè)CH2結(jié)構(gòu)部分可被S、SO或SO2替換。
8.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R5和R6相互獨(dú)立地選自CH3、CH2CH3、CH=CH2、CH2CH2CH3、CH (CH3) 2、CH2CH2CH2CH3、C (CH3) 3、CH2CH (CH3) 2、CH(CH3) CH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH3' CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH2CH2CH(CH3)2^ CH(CH3) CH(CH3)2' CH2CH2OH, CH2CH=CH2、CH2C = CH, CH (CH3) CH=CH2、CHF2、CH2Cl、CH2CH2CN, CH2CH2Cl、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、1-環(huán)丙基乙基、2-環(huán)丙基乙基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基和苯基，或R5與R6 —起形成選自(CH2) 4和CH2SCH2CH2的二價(jià)結(jié)構(gòu)部分。
9.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中k為O。
10.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中所述化合物具有通式(1-a):
11.根據(jù)權(quán)利要求10的化合物，其中R1、R2、R5和R6具有下表第1-58行的任一行中給出的含義之一:
12.根據(jù)權(quán)利要求10的化合物，其中R1、R2、R5和R6具有下表第1-27行的任一行中給出的含義之一:
13.式I化合物，其為2-(3-氣-2-吡淀基)-N- [2, 4- 二氣-6- [ ( 二乙基_λ4-硫亞基)氨基甲?；鵠苯基]-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺。
14.一種權(quán)利要求13的化合物的晶型，其中在25°C和Cu-Ka輻射下的X射線粉末衍射圖譜中顯示出以2 Θ值給出的下列反射峰中的至少4個(gè):8.07,9.53、11.00、12.40、14.31、16.65,18.97,21.14,21.48,22.48。
15.一種農(nóng)藥組合，包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)的式I化合物和至少一種選自殺蟲劑、殺螨劑、殺真菌劑、除草劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、安全劑和殺線蟲劑的活性化合物。
16.一種農(nóng)用或獸用組合物，包含至少一種如權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)所定義的化合物或權(quán)利要求15的農(nóng)藥組合和至少一種液體和/或固體載體。
17.一種防除或防治無脊椎動(dòng)物害蟲的方法，該方法包括使所述害蟲或其食物供應(yīng)源、棲息地或繁殖地與農(nóng)藥有效量的至少一種如權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)所定義的化合物、農(nóng)藥有效量的權(quán)利要求15的農(nóng)藥組合或農(nóng)藥有效量的如權(quán)利要求16中所定義的組合物接觸，在人類上進(jìn)行的方法除外。
18.一種保護(hù)生長(zhǎng)中的植物以防無脊椎動(dòng)物害蟲侵襲或侵染的方法，該方法包括使植物或其中植物生長(zhǎng)或可能生長(zhǎng)的土壤或水體與農(nóng)藥有效量的至少一種如權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)所定義的化合物、農(nóng)藥有效量的權(quán)利要求15的農(nóng)藥組合或農(nóng)藥有效量的如權(quán)利要求15中所定義的組合物接觸。
19.一種保護(hù)種子以防土壤昆蟲以及保護(hù)秧苗的根和嫩枝以防無脊椎動(dòng)物害蟲的方法，該方法包括使種子在播種之前和/或在預(yù)萌發(fā)之后與至少一種如權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)所定義的化合物、權(quán)利要求15的農(nóng)藥組合或如權(quán)利要求15中所定義的組合物接觸。
20.種子，包含如權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)所定義的化合物或權(quán)利要求15的農(nóng)藥組合，其量為0.1g至10kg/100kg植物繁殖材料.
21.如權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)所定義的化合物、權(quán)利要求15的農(nóng)藥組合或如權(quán)利要求16中所定義的組合物在防除或防治昆蟲、蜘蛛或線蟲組的無脊椎動(dòng)物害蟲中的用途。
22.如權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)所定義的化合物、權(quán)利要求15的農(nóng)藥組合或如權(quán)利要求16中所定義的組合物在保護(hù)生長(zhǎng)中的植物以防無脊椎動(dòng)物害蟲侵襲或侵染中的用途。
23.如權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)所定義的化合物、權(quán)利要求15的農(nóng)藥組合或如權(quán)利要求16中所定義的組合物在動(dòng)物中和動(dòng)物上防除或防治無脊椎動(dòng)物寄生蟲中的用途。
24.一種處理被寄生蟲侵染或感染的非人類動(dòng)物或防止非人類動(dòng)物被寄生蟲侵染或感染或保護(hù)非人類動(dòng)物以防寄生蟲侵染或感染的方法，該方法包括對(duì)非人類動(dòng)物口服、局部或胃腸外給予或施用殺寄生蟲有效量的如權(quán)利要求1-16中任一項(xiàng)所定義的化合物、殺寄生蟲有效量的權(quán)利要求15的農(nóng)藥組合或殺寄生蟲有效量的如權(quán)利要求16中所定義的組合物。
25.一種用作藥物的如權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)所定義的化合物或其立體異構(gòu)體、可獸用鹽、互變異構(gòu)體或N-氧化物。
26.一種用于處理、防治、預(yù)防或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲侵染或感染的如權(quán)利要求1-14中任一項(xiàng)所定義的化合物或權(quán)利要求1`5的組合。
【文檔編號(hào)】C07D401/04GK103857666SQ201280048108
【公開日】2014年6月11日 申請(qǐng)日期:2012年8月10日 優(yōu)先權(quán)日:2011年8月12日
【發(fā)明者】F·凱澤, K·科爾博爾, P·德施姆克, D·L·卡伯特森, P·尼斯, 郡島浩志 申請(qǐng)人:巴斯夫歐洲公司