專利名稱：一種手性噁唑啉的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種新化合物及其制備方法，特別涉及一種手性化合物及其制備方法，確切地說是一種手性4 (S/R) -R-2-苯基-4，5- 二氫化噁唑啉(R: CH2CH (CH3) 2，CH (CH3) 2，Ph, CH2Ph)的合成方法。背景技術(shù)：
手性4-R-2-苯基-4，5- 二氫化噁唑啉是重要的藥物，是國內(nèi)外研究的熱點之一，其合成方法有多種。參考文獻(xiàn)
1.A facile synthesis of oxazolines， thiazolines, and imidazolines using α，a -difluoroalkylamines, Fukuharaj Tsuyoshi et al，Synthesis, (10)，1528-1534; 2007
2.Synthesis of chiral (phosphinoaryl)oxazolines, a versatile class ofligands for asymmetric catalysis, Koch, Guido et al, Recueil des TravauxChimiques des Pays-Basj 114(4/5)， 206-10; 1995
3.A convenient synthesis of 2~oxazolines and 2~benzoxazoles with PPhS-DDQas the dehydrating reagent^ Xuj Quancai et al，Chinese Journal of Chemistry,29(5)， 925-932; 2011
4.AsymmetricInteiand Intramolecular Cyclopropanation ReactionsCatalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex, Abu-Elfotohj Abdel-Moneim et al, Angewandte Chemie，International Edition, 49(45)， 8439-8443， S8439/1-S8439/88; 2010
5.One-pot direct synthesis of oxazolines, benzoxazoles， and oxadiazolesfrom car boxyIi c acids using the Deoxo-Fluor reagent ， Kanganij Cyrous 0. et al,Tetrahedron Letters, 47(37)， 6497-6499; 2006
6.Paral Iel Syn the si s of Oxazol ines and Thiazolines by TandemCondensa ti on -Cyclodehydra ti on of Carboxyli c Aci ds wi th Amino Alcohols andAminothiolsj Wipfj Peter and Wang, Xiaodongj Journal of CombinatorialChemistry, 4(6)，656-660; 2002.
7.Bromo triphenylphosphoni um Salt Promo ted Tandem One-Pot Cyclization toOp tically Ac ti ve 2_Ary 1—1，3—oxazolines ， Jiang, Haizhen et al, European Journalof Organic Chemistry, (22)， 4227-4236， S4227/1-S4227/68; 2010
8.Efficient oxi da ti ve synthesis of 2~oxazolines ， Schwekendiekj Kirstenand Gloriusj Frank, Synthesis, (18)， 2996-3002; 2006。申請人:以苯甲酰乙腈與D/L-氨基醇(L-亮氨醇、L-纈氨醇、D-苯甘氨醇及D-本丙氨醇在146-172mol%氯化鋅作催化劑下，得到了 4種手性化合物4 (S/R) -R-2-苯基-4，5- 二氫化噁唑啉(R:CH2CH(CH3)2，CH(CH3)2, Phj CH2Ph)ο

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明旨在提供手性化合物4 (S/R) -R-2-苯基-4，5- 二氫化噁唑啉(R = CH2CH(CH3)2,CH(CH3)2, Ph, CH2Ph)0所要解決的技術(shù)問題是一步合成得到目標(biāo)產(chǎn)物。本合成方法包括合成和分離，所述的合成用146-172mol%氯化鋅做催化劑，苯甲酰乙腈約lg，D/L-氨基醇(L-亮氨醇、L-纈氨醇、D-苯甘氨醇及D-本丙氨醇)4-5g，用50mL氯苯做溶劑，回流反應(yīng)3天后，柱層析分離，用石油醚/ 二氯甲烷(7/3)洗脫，將收集的第一組分點脫去溶劑，得目標(biāo)產(chǎn)物。合成反應(yīng)如下
權(quán)利要求
1.一種手性噁唑啉的合成方法，本合成方法包括合成和分離，所述的合成用146-172mol%氯化鋅做催化劑，苯甲酰乙腈約lg，D/L-氨基醇(L-亮氨醇、L-纈氨醇、D-苯甘氨醇及D-本丙氨醇)4-5g,用50mL氯苯做溶劑，回流反應(yīng)3天后,柱層析分離,用石油醚/ 二氯甲烷(7/3)洗脫，將收集的第一組分點脫去溶劑，得目標(biāo)產(chǎn)物晶體。
全文摘要
一種手性噁唑啉，其化學(xué)式如下 該手性噁唑啉的合成方法，用146-172mol%氯化鋅做催化劑，苯甲酰乙腈約1g，D/L-氨基醇(L-亮氨醇、L-纈氨醇、D-苯甘氨醇及D-本丙氨醇)4-5g，用50mL氯苯做溶劑，回流反應(yīng)3天后，柱層析分離，用石油醚/二氯甲烷(7/3)洗脫，將收集的第一組分點脫去溶劑，得目標(biāo)產(chǎn)物晶體。
文檔編號C07D263/12GK102898393SQ201210440759
公開日2013年1月30日 申請日期2012年11月8日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月8日
發(fā)明者羅梅 申請人:羅梅