專利名稱：N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物的制備及殺菌活性的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物的制備方法及殺菌活性，屬于一類可作為殺菌劑的新農藥。
背景技術：
近年來，新開發(fā)的農藥品種有80%都是雜環(huán)化合物，其中以含氮雜環(huán)最為重要。噻唑類化合物因其良好的生物活性和高效低毒的特點受到了廣泛的研究，而吡啶類化合物在農藥方面的應用也從上世紀八十年代后迅速增加。但是噻唑吡啶類化合物還未見報道。為了尋找活性更好的高效低毒的廣譜殺菌劑，選取2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代氨基批唳合成了化合物a-e。發(fā)明內容
本發(fā)明的目的在于公開N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物a-e的制備方法及殺菌活性。
本發(fā)明所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物是通過以下方法制備合成的，其特征在于包括以下過程:三口瓶中加入0.0lmol的2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯，甲苯30ml，0.0lmol的取代氨基 吡啶，0.0lg三乙胺，加熱至回流，反應8小時，蒸發(fā)除去溶劑，加水20ml攪拌30min，水相用乙酸乙酯萃取，有機相用10% NaHCO3,水，鹽水洗滌，旋干得到粗產品，將所得固體用重結晶或者柱層析等方法分離得到目標化合物a-e?；衔颽-e均為白色或灰色粉末。
本發(fā)明所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物的殺菌活性是通過以下方法測定的:參照中華人民共和國農業(yè)部編寫的《農藥室內生物測定試驗準則》中的方法NY/T1156.2-2006進行。采用含藥馬鈴薯瓊脂培養(yǎng)基法(PDA)測試了目標化合物對:D:花生褐斑 peanut brown spot (Cercospora rachidicola) ;F:番爺早疫 tomatoearly blight (Alternaria solani) ;G:小麥赤霉 Wheat head Scab (Gibberella zeae)；1:蘋果輪紋 Apple Ring rot (Physalospora piricola) ;L:黃瓜灰霉病菌 cucumbergray mold (Botrytis cinerea) ;N:油菜菌核病菌 rape sclerotiniose (Sclerotiniasclerotiorum) ;Rc:禾谷絲核菌 Rhizoctonia cerealis ;T:水稻紋枯病菌 rice sheathblight (Pellicularia sasakii)的活性。以噻呋酰胺(thifluzamide, 95%原藥)為對照藥劑，另設空白對照(CK)。藥劑配制方法:準確稱取2mg樣品，先用0.2mL N, N- 二甲基甲酰胺(DMF)溶解，再加入含質量分數(shù)為0.1%吐溫-80的無菌水3.8mL，攪拌均勻，配制成500mg/L的藥液備用。
對所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物進行抑菌活性測試，結果(見表I)表明，在質量濃度500mg/L下，五個目標化合物a-e對禾谷絲核菌和水稻紋枯病菌均表現(xiàn)出一定的抑制活性，其中對水稻紋枯病菌的抑制率明顯高于對其他病菌的抑制率，其中化合物a，c，d，e對其的抑制率均在80%以上，并且其中表現(xiàn)最好的化合物a在質量濃度500mg/L下抑制率達到了 91.78%。
表I目標化合物的抑菌活性(抑制率，％ )
權利要求
1.N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物，其特征在于具有如下分子結構式: ^ jC S^Xr-NHR O 其中，五個目標化合物a-e對應的R分別代表: a:R = 3_氣_5_ 二氣甲基卩比卩定~2~基； b:R =吡啶-2-基； c:R = 3-氣卩比卩定-2-基； d:R = 4-氣卩比卩定-2-基； e:R = 5-三氟甲基吡啶-2-基。
2.按權利要求1所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物，其特征在于:所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物是由2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代氨基吡啶合成的。
3.按權利要求2所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物，其特征在于:對所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物進行抑菌活性測試，結果表明，在質量濃度500mg/L下，五個目標化合物a-e對禾谷絲核菌和水稻紋枯病菌均表現(xiàn)出一定的抑制活性，其中對水稻紋枯病菌的抑制率明顯高于對其他病菌的抑制率，其中化合物a，c，d，e對其的抑制率均在80%以上，并且其中表現(xiàn)最 好的化合物a在質量濃度500mg/L下抑制率達到了 91.78%。
全文摘要
本發(fā)明公開了N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物a-e的制備及殺菌活性。所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物是由2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代氨基吡啶合成的。對所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺類化合物進行殺菌活性測試，結果表明目標化合物對于水稻紋枯病菌均表現(xiàn)出較好的抑制活性，其中表現(xiàn)最好的化合物a在質量濃度500mg/L下抑制率達到91.78％。
文檔編號C07D417/12GK103159752SQ20111042019
公開日2013年6月19日 申請日期2011年12月15日 優(yōu)先權日2011年12月15日
發(fā)明者李巍, 肖捷, 尤旭東, 張耀強 申請人:天津都創(chuàng)科技有限公司