專利名稱：新的有機(jī)發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及式I的化合物，其制備方法以及用于對高分子量有機(jī)材料染色在固體染料激光器、EL激光器、在EL設(shè)備中作為熒光示蹤劑，和用于照明的用途。式I的化合物在可見光區(qū)顯示了獨(dú)特的寬帶發(fā)光。包含式I化合物的EL設(shè)備例如適用于照明，作為光源、單色顯示器和LCD中的白色發(fā)光背光和用于全色顯示器的色變換介質(zhì)。
用于獲得白色發(fā)光的不同發(fā)光層種類是已知的并且其示例包括(1)其中有機(jī)EL層壓結(jié)構(gòu)的各層能級特定并且采用隧道式注入進(jìn)行發(fā)光的產(chǎn)品(EP-A-0390551)；(2)采用與(1)相同方式的隧道式注入的顯示設(shè)備，其示例為發(fā)白光顯示設(shè)備(JP-A-3-230584)；(3)包括具有雙層結(jié)構(gòu)的發(fā)射層的產(chǎn)品(JP-A No.2-220390和2-216790)；(4)其中發(fā)射層分為數(shù)層并且其由具有不同發(fā)射波長的材料制成的產(chǎn)品(JP-A-4-51491)；(5)具有如下結(jié)構(gòu)的產(chǎn)品其中藍(lán)色發(fā)光體(熒光峰380-480nm)和綠色發(fā)光體(480-580nm)彼此層壓于其上，且包含了紅色熒光體(JP-A-6-207170)；和(6)具有如下結(jié)構(gòu)的產(chǎn)品其中藍(lán)色發(fā)光層具有含藍(lán)色熒光染料的區(qū)域且綠色發(fā)光層具有含紅色熒光染料的區(qū)域，還包含了綠色熒光體(JP-A-7-142169)。
眾所周知，以前用于白色LED的方案尤其基于RGB方法，即基于混和三種顏色，即紅、綠和藍(lán)色。
已令人驚喜地發(fā)現(xiàn)，只要采用式I化合物作為發(fā)光材料，則可獲得顯示出通過單一發(fā)光材料進(jìn)行白色發(fā)光或?qū)拵Оl(fā)光的有機(jī)發(fā)光設(shè)備(OLED)。
因此，本發(fā)明涉及式I的化合物
其中是單或雙鍵，n是0，m是1， 是 X2是-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-C(R2)＝C(R3)-；m是0，n是1， 是 X1是-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-C(R2)＝C(R3)-；m是1，n是1， 是 X1和X2彼此獨(dú)立地是-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-；m是1，n是1， 是 X1和X2彼此獨(dú)立地是-C(R2)-、-C(R3)-、-C(R3)-C(R(R5)-、或-C(R2)-C(R4)(R5)-；Y1是-OH，Y2是-CO-NR8R9，或Y11；或Y2是-OH，Y1是-CO-NR8R9，或Y11；其中
Y11是2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4-噻唑基、2-或4-唑基、3-異唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、3-或6-噠嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基、3-吲唑基、2-喹啉基、1-或3-異喹啉基、1-或4-酞嗪基、2-或3-喹喔啉基、碟啶基，其均任選地由1-7個(gè)鹵素、C1-C18烷基、C3-C8環(huán)烷基、芐基和/或苯氧羰基取代；苯基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任選地由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或由一個(gè)或多個(gè)羥基取代；-OR6、-SR7、-SOR7、-SO2R7和/或-NR8R9；C1-C8烷?；?、或苯甲酰基，其可任選地由-OR6、-SR7、-SOR7、-SO2R7、-NR8R9、嗎啉代和/或二甲基嗎啉代取代；其中R6、R7、R8和/或R9可任選地形成5-、6-或7-元環(huán)，在該雜芳環(huán)上具有進(jìn)一步的取代基；X是-OH、或-NR8R9，R1是-OH、C3-C8環(huán)烷氧基、C1-C18烷氧基、C3-C6鏈烯氧基、或C1-C8硫代烷氧基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)鹵素、-OR6、-SR7和/或-CN取代；C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基、C7-C24芳烷氧基、尤其是芐氧基、C6-C24硫代芳氧基、尤其是噻吩氧基、或C7-C24硫代芳氧基、尤其是硫代芐氧基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)C1-C8烷基、鹵素、-CN、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；R2和R3彼此獨(dú)立地是氫、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；-OR6、-SR7或-NR8R9；C1-C25烷基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)鹵素、-OR6、苯基、萘基和/或菲基取代，該取代基可任選地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C3-C8環(huán)烷基；C2-C20烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或任選地由一個(gè)或多個(gè)鹵素、-OR6、可任選地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代的苯基取代；芳基、或雜芳基，例如Y11，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、苯基、鹵素、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C20烷?；虮郊柞；?，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任選地由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或由一個(gè)或多個(gè)羥基取代；苯氧羰基，其可任選地由C1-C8烷基、鹵素、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；-CN、COOH、-CO-NR8R9-、-NO2、C1-C4鹵代烷基、-S(O)1-2-C1-C8烷基或-S(O)1-2-苯基，其可任選地由C1-C12烷基取代；-SO2O-苯基，其任選地由C1-C12烷基取代；其中取代基R1、R2、R3、Y和Y1可任選地彼此形成5-、6-或7-元環(huán)；R4和R5定義如R2，或R4和R5彼此形成5-、6-或7-元環(huán)，其可被取代，R6是氫、C1-C20烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN、C3-C6鏈烯氧基、-OCH2CH2CN、-OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、-O(CO)-(C1-C4烷基)、-O(CO)-苯基、-(CO)OH和/或-(CO)O(C1-C4烷基)取代；C2-C12烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷；-(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷?；2-C12鏈烯基、C3-C6鏈烯酰基、C3-C8環(huán)烷基；苯甲酰基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-OH和/或C1-C4烷氧基取代；苯基或萘基，其均可任選地由鹵素、-OH、C1-C12烷基、C1-C12-烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺酰基、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2和/或二苯基氨基取代；R7是氫、C1-C20烷基、C2-C12鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN、C3-C6鏈烯氧基、-OCH2CH2CN、-OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、-O(CO)-(C1-C4烷基)、-O(CO)-苯基、-(CO)OH或-(CO)O(C1-C4烷基)取代；C2-C12烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、或-S-間斷；-(CH2CH2O)tH、-(CH2CH2O)t(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷酰基、C2-C12鏈烯基、C3-C6鏈烯?；槐郊柞；?，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基磺胺酰基取代；苯基或萘基，其均可任選地由鹵素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺?；?、苯基磺胺?；?、-N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、-(CO)O(C1-C8烷基)、-(CO)-C1-C8烷基、或-(CO)N(C1-C8烷基)2取代；t是1-20；R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C20烷基、Cz2-C4-羥基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C2-C5鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、C7-C24芳烷基、尤其是苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷?；3-C12-鏈烯?；⒓柞；⒈郊柞；?；C6-C24芳基、尤其是苯基、或萘基，其均可任選地由C1-C12烷基、苯甲?；⒒駽1-C12烷氧基取代；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷和/或任選地由羥基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷?；趸?、苯甲?；趸?、C1-C12烷基磺胺酰基、或可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-OH和/或C1-C4烷氧基取代的苯基磺胺酰基取代；或R8和/或R9與相鄰于基團(tuán)-CO-NR8R9或-NR8R9的取代基一起形成5-、6-或7-元環(huán)，其可被取代；R163是氫原子、C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、或雜環(huán)基。
條件是排除了以下化合物
附

圖1是包含4，4’-N，N’-二咔唑-二苯基(CBP)和4，7-二羥基-1-氧代-3-苯基-2-丙基-2，3-二氫-1H-異吲哚-5-羧酸異丙酯(實(shí)施例1的化合物)作為發(fā)光層(實(shí)施例14)的EL設(shè)備的EL發(fā)射光譜。
若式I的化合物是下式的化合物 則優(yōu)選其中Y2是-OH的那些化合物，其中尤其優(yōu)選其中Y2是-OH和Y1是-CONR8R9的那些化合物。
若上式中Y2是-OH，則優(yōu)選其中R2和/或R3不是氫的那些化合物。
若上式中R1是-OH且Y2是-OH，且Y是苯并咪唑基、苯并噻唑基、或苯并唑基，則R2和/或R3不是氫。
若式I化合物是下式的化合物 其中Y1是-OH，優(yōu)選如下定義的那些化合物，其中R3不是氫、-CONH2、和-COOH。
若式I化合物是下式的化合物 其中Y1是-OH，優(yōu)選如下定義的那些化合物，其中R2和/或R3不是氫、和/或Y2不是-CONR8R9。
在優(yōu)選實(shí)施方案中，本發(fā)明涉及下式的6-元環(huán)化合物
涉及下式的7-元環(huán)化合物 且涉及下式的8-元環(huán)化合物
其中Y1是-OH、Y2是-CO-NR8R9、或Y11；或Y2是-OH、Y1是-CO-NR8R9、或Y11；其中Y11是2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4-噻唑基、2-或4-唑基、3-異唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、3-或6-噠嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基，其均可任選地由1-4個(gè)鹵素、C1-C18烷基、芐基和/或苯氧羰基取代；苯基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任選地由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或由一個(gè)或多個(gè)羥基取代；-OR6和/或-NR8R9；其中R6、R7、R8和/或R9可任選地形成5-、6-或7-元環(huán)，在該雜芳環(huán)上具有進(jìn)一步的取代基；X是-OH、或-NR8R9，
R1是-OH、C3-C8環(huán)烷氧基、C1-C18烷氧基、C3-C6鏈烯氧基、或C1-C8硫代烷氧基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)鹵素、-OR6、-SR7和/或-CN取代；C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基、C7-C24芳烷氧基、尤其是芐氧基、C6-C24硫代芳氧基、尤其是噻吩氧基、或C7-C24硫代芳氧基、尤其是硫代芐氧基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-CN、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；R2和R3彼此獨(dú)立地是氫、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；-OR6、-SR7或-NR8R9；C1-C18烷基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)鹵素、-OR6、苯基、萘基和/或菲基取代，該取代基可任選地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C3-C8環(huán)烷基；C2-C12烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或任選地由一個(gè)或多個(gè)鹵素、-OR6、可任選地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代的苯基取代；芳基、或雜芳基，尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、苯基、鹵素、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷?；籆2-C12烷氧羰基，任選地由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或任選地由一個(gè)或多個(gè)羥基取代；苯氧羰基，其可任選地由C1-C8烷基、鹵素、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代、-CO-NR8R9、C1-C4鹵代烷基；其中取代基R1和R2，或R3；R2和R3；R4和R5；R1、R2、R3、R4、或R5和X、Y1、或Y2可任選地彼此形成5-、6-或7-元環(huán)，其可任選地被取代；R4和R5定義如R2，R6是氫、C1-C12烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN取代；C2-C12烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷；C1-C8烷酰基；苯基或萘基，其均可任選地由鹵素、-OH、C1-C12烷基、C1-C12-烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺?；⒈交前孵；?、-N(C1-C12烷基)2和/或二苯基氨基取代；R7是氫、C1-C12烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN取代；C2-C12烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、或-S-間斷；苯基或萘基，其均可任選地由鹵素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺?；?、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基取代；R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基、C2-C4-羥基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C1-C8烷酰基、甲?；⒈郊柞；籆7-C24芳烷基、尤其是苯基-C1-C3烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、或萘基，其均可任選地由C1-C12烷基、苯甲?；?、或C1-C12烷氧基取代；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷和/或任選地由羥基、C1-C4烷氧基取代；或R8和/或R9與相鄰于基團(tuán)-CO-NR8R9或-NR8R9的取代基一起形成5-、6-或7-元環(huán)，其可被取代；R163是氫原子、C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、或雜環(huán)基。
下式的化合物 是尤其優(yōu)選的，其中Y是-CO-NR8R9、咪唑基、唑基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并唑基或苯并噻唑基；
R1是-OH、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代；C7-C30芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代；C1-C18烷氧基，其可任選地與相鄰取代基形成5-或6-元環(huán)；R2和R3彼此獨(dú)立，R2和R3彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是芐基、萘基甲基或菲基甲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；其中R2和R3任選地與取代基R2、R3或Y形成5-、6-或7-元環(huán)；R4和R5彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基，或R4和R5一起彼此形成C5-C7環(huán)烷基環(huán)，尤其是環(huán)己基環(huán)，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基或C6-C24芳基、尤其是苯基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是芐基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地由C1-C8烷基取代和/或任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷，尤其是 或嗎啉代；或若Y是-CO-NR8R9，則R8和R2或R3形成5元環(huán) 其中R99選自H、可由氟、氯或溴取代的C1-C25烷基基團(tuán)、可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代的烯丙基、環(huán)烷基、或可由1或2個(gè)苯基稠合的環(huán)烷基，該苯基可由1-3個(gè)C1-C4烷基、鹵素、硝基或氰基取代、鏈烯基、環(huán)烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、酮或醛基、酯基、氨基甲酰基、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中R33和R34彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代，
A3代表芳基或雜芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，R9定義如上，且R10是C1-C18烷基；尤其是芳基、或雜芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、或-OR6取代；R6是C1-C8烷基；和R163是氫原子、C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、或雜環(huán)基。
若Y是雜芳基，則優(yōu)選2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4-噻唑基、2-或4-唑基、3-異唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、3-或6-噠嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基，其均可任選地由1-4個(gè)鹵素、或C1-C18烷基取代。若Y是-CO-NR8R9，優(yōu)選這樣的-CO-NR8R9基團(tuán)其中R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基或C6-C24芳基、尤其是苯基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是芐基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地由C1-C8烷基取代和/或任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷，尤其是 或嗎啉代；或R8和R2或R3形成5元環(huán) 其中R99選自H、可由氟、氯或溴取代的C1-C25烷基基團(tuán)、可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代的烯丙基、環(huán)烷基、或可由1或2個(gè)苯基稠合的環(huán)烷基，該苯基可由1-3個(gè)C1-C4烷基、鹵素、硝基或氰基取代、鏈烯基、環(huán)烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、酮或醛基、酯基、氨基甲?；?、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中R33和R34彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代，A3代表芳基或雜芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，且R10是C1-C18烷基；尤其是芳基、或雜芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、或-OR6取代；R6是C1-C8烷基；和R163是氫原子、C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、或雜環(huán)基。
R1優(yōu)選是-OH、C7-C30芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代。
R2和R3優(yōu)選彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是芐基、萘基甲基或菲基甲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；其中R2和R3任選地與取代基R2、R3或Y形成5-、6-或7-元環(huán)；優(yōu)選R4和R5彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基，或R4和R5一起彼此形成C5-C7環(huán)烷基環(huán)，尤其是環(huán)己環(huán)，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代。
若R2、R3和R10代表“芳基”，則“芳基”通常為C6-C24芳基如苯基、茚基、甘菊環(huán)基、萘基、聯(lián)苯基、as-indacenyl、s-indacenyl、苊烯基、芴基、菲基、熒蒽基、triphenlenyl、草屈基、萘并萘基、苉基、苝基、五苯基、hexacenyl、芘基、或蒽基，優(yōu)選苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-或9-芴基、3-或4-聯(lián)苯基，其可以是未取代或取代的。
優(yōu)選的C6-C14芳基例子是苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-聯(lián)苯基、2-或9-芴基、或9-菲基，其可以是未取代或取代的。
若R2、R3和R10代表“芳基”，則其尤其是下式基團(tuán)
其中R25、R26、R27、R106、R107、R110、R111、R112、R122、R123、R124和R125定義如下，尤其是下式基團(tuán) 其中R25和R111彼此獨(dú)立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且是C1-C18-烷基。
若R2、R3和R10代表“雜芳基”，則術(shù)語“雜芳基”指其中可能的雜原子是氮、氧或硫的環(huán)，通常為不飽和雜環(huán)基團(tuán)，具有5-24個(gè)原子，至少6個(gè)共軛π電子，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、雙苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、2H-色烯基、氧雜蒽、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1H-吡咯啉基(pyrrolizinyl)、異吲哚基、噠嗪基、吲哚啉基、異吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、醌醇基、異醌醇基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基(chinoxalinyl)、喹唑啉基(chinazolinyl)、噌啉基、喋啶基、咔唑基、4aH-咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、萘嵌二氮苯基、菲咯啉基、吩嗪基、異噻唑基、吩噻嗪基、異唑基、呋咱基或吩嗪基，優(yōu)選以上所述的單或雙環(huán)雜環(huán)基，其可以是未取代的或取代的，尤其是由1至3個(gè)C1-C8烷基取代。
若R2、R3和R10代表“雜芳基”，則其尤其是下式基團(tuán) 尤其是
其中X1、R45、R149、和R150定義如下，尤其是 在本發(fā)明另一實(shí)施方案中，優(yōu)選下式化合物 其中R1是-OH、C7-C30芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基，R2和R3彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，Y代表-CO-NR8R9，其中R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基或C6-C24芳基、尤其是苯基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是芐基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地由C1-C8烷基取代和/或任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷，尤其是 或嗎啉代；或 或 其中X3是O、S、或NR163，其中R163是氫原子、C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、或雜環(huán)基，和R160和R161可以相同或不同，選自氫、C1-C25烷基、環(huán)烷基、芳烷基、烯基、環(huán)烯基、炔基、羥基、巰基、烷氧基、烷硫、芳基醚基團(tuán)、芳基硫醚基團(tuán)、芳基、雜環(huán)基、鹵素、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲酰基、基團(tuán)NR127R128，其中R127和R128彼此獨(dú)立地代表氫原子、烷基、任選取代的環(huán)烷基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、芳烷基、或R127和R128與其結(jié)合的氮原子一起形成5或6元雜環(huán)，其可稠合一個(gè)或兩個(gè)任選取代的苯基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、取代或未取代的乙烯基；或R3與R1形成5-、6-或7-元環(huán)，其可任選地由芳基、或雜芳基取代，尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或其可稠合一個(gè)苯基，該苯基可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代。
優(yōu)選R2與R3至少之一，更優(yōu)選R2與R3兩者都是 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或雜芳基。
在所述式VIId和VIIe中的化合物是最優(yōu)選的，其中R1是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基，R2和R3彼此獨(dú)立地是
其中R25和R111彼此獨(dú)立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且為C1-C18烷基；Y代表-CO-NR8R9，其中R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基、苯基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或 或 其中X3是O、或NR163，其中R163是C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、或苯基，和R160和R161可以相同或不同，選自氫、或C1-C25烷基；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地由C1-C8烷基取代和/或任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷，尤其是 或嗎啉代；或R3與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CHR100-O-，其中R100是氫、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或R3與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CR103＝CR104-O-，其中R103和R104彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或R103和R104一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 其中R105、R106、R107和R108彼此獨(dú)立地是氫、或C1-C18烷基。
最優(yōu)選下式(VIIe)和(VIId)的化合物

1)R3與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CH2-O-。
2)R3與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 3)R3與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CH＝CH-O-。
4)R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CH2CH2-O-。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實(shí)施方案中，涉及下式化合物 其中Y和R1定義如上，R2和R3彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，或R2和R3一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 其中R105、R106、R107和R108彼此獨(dú)立地是氫、或C1-C18烷基；R4和R5彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基，其可被-O-間斷，或R4和R5一起形成環(huán)己環(huán)，其可任選地由C1-C8烷基取代。
在所述實(shí)施方案中，更加優(yōu)選式VIIh或VIIh’的化合物，其中R1是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基；R2和R3彼此獨(dú)立地是H、
其中R25和R111彼此獨(dú)立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且為C1-C18烷基；Y代表-CO-NR8R9，其中R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基、苯基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或 或 其中X3是O、或NR163，其中R163是C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、或苯基，和R160和R161可以相同或不同，選自氫、或C1-C25烷基；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地由C1-C8烷基取代和/或任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷，尤其是 條件是R2和R3至少之一不是氫。
優(yōu)選地，R2和R3兩者都不是氫。
最優(yōu)選的是下式VIIh’的化合物
在另一優(yōu)選實(shí)施方案中，本發(fā)明涉及下式的化合物 其中Y和R1如上所定義，R2、R3、R2’和R3’彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，或R2和R3一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 其中R105、R106、R107和R108彼此獨(dú)立地是氫、或C1-C18烷基；R4和R5彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基，其可被-O-間斷，或R4和R5一起形成環(huán)己環(huán)，其可任選地由C1-C8烷基取代，條件是R2、R3、R2’和R3’中至少一個(gè)，優(yōu)選兩個(gè)不是氫。
在所述實(shí)施方案中，更加優(yōu)選式VIIi的化合物，其中R2和R2’是氫，且R3和R3’不是氫；或其中R3和R3’是氫，且R2和R2’不是氫。
在所述實(shí)施方案中，更加優(yōu)選式VIIi的化合物，其中R1是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基；R2、R3、R2’和R3’彼此獨(dú)立地是H、 其中R25和R111彼此獨(dú)立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且為C1-C18烷基；Y代表-CO-NR8R9，其中R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基、苯基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或 或 其中X3是O、或NR163，其中R163是C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、或苯基，和R160和R161可以相同或不同，選自氫、或C1-C25烷基；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地由C1-C8烷基取代和/或任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷，尤其是 條件是R2、R3、R2’和R3’中至少一個(gè)，優(yōu)選兩個(gè)不是氫。
最優(yōu)選的是下式VIIi的化合物
在本發(fā)明另一實(shí)施方案中，優(yōu)選下式化合物 其中R1是-OH、芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或C1-C18烷氧基，R9選自氫、可由1-3個(gè)氟、氯或溴取代的C1-C25烷基、可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代的烯丙基、環(huán)烷基、或可由1或2個(gè)苯基稠合的環(huán)烷基，該苯基可由1-3個(gè)C1-C4烷基、鹵素、硝基或氰基取代、鏈烯基、環(huán)烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、酮或醛基、酯基、氨基甲?；⑼?、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中R33和R34彼此獨(dú)立地是氫或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代，A3代表芳基或雜芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，R10代表芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，R11是H、C1-C8烷基，其任選地與R1形成5-、6-或7-元環(huán)，其可任選地由芳基、尤其是苯基取代，該苯基可任選地由C1-C8烷基取代。
若R10代表“芳基”，則“芳基基團(tuán)”通常為C6-C24芳基如苯基、茚基、甘菊環(huán)基、萘基、聯(lián)苯基、as-indacenyl、s-indacenyl、苊烯基、芴基、菲基、熒蒽基、triphenlenyl、草屈基、萘并萘基、苉基、苝基、五苯基、hexacenyl、芘基、或蒽基，優(yōu)選苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-或9-芴基、3-或4-聯(lián)苯基，其可以是未取代或取代的。
優(yōu)選的C6-C14芳基例子是苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-聯(lián)苯基、2-或9-芴基、或9-菲基，其可以是未取代或取代的。
若R10代表“芳基”，則其尤其是下式基團(tuán) 其中R106、R107、R110、R111、R112、R122和R123彼此獨(dú)立地是氫、C1-C8烷基、羥基、巰基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫、鹵素、鹵代C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、或硅氧烷基；R124和R125可以相同或不同，選自C1-C18烷基；或R124和R125一起形成環(huán)，尤其是5-或6-元環(huán)，其可任選地由C1-C8烷基取代；R25、R26和R27彼此獨(dú)立地代表氫、C1-C25烷基、-CR28R29-(CH2)n-A6、氰基、鹵素、-OR30、-S(O)pR31、或苯基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，其中R30代表C1-C25烷基、C5-C12-環(huán)烷基、-CR28R29-(CH2)v-Ph、C6-C24-芳基、或含有5-7個(gè)環(huán)原子的飽和或不飽和雜環(huán)基，其中該環(huán)由碳原子和1-3個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子組成，R31代表C1-C25烷基、C5-C12-環(huán)烷基、-CR28R19-(CH2)v-Ph，R28和R29代表氫，A6代表苯基或1-或2-萘基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，p代表0、1、2或3，n和v代表0、1、2、3或4，尤其是下式基團(tuán) 其中R25和R111彼此獨(dú)立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且為C1-C18烷基。
若R10代表“雜芳基”，則術(shù)語“雜芳基”指其中可能的雜原子是氮、氧或硫的環(huán)，通常為不飽和雜環(huán)基團(tuán)，具有5-24個(gè)原子，至少6個(gè)共軛π電子，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、雙苯并[b，d ]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、2H-色烯基、氧雜蒽、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1H-吡咯啉基(pyrrolizinyl)、異吲哚基、噠嗪基、吲哚啉基、異吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌琳基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、醌醇基、異醌醇基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基(chinoxalinyl)、喹唑啉基(chinazolinyl)、噌琳基、喋啶基、咔唑基、4aH-咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、萘嵌二氮苯基、菲咯啉基、吩嗪基、異噻唑基、吩噻嗪基、異唑基、呋咱基或吩嗪基，優(yōu)選以上所述的單或雙環(huán)雜環(huán)基，其可以是未取代的或取代的，尤其是由1至3個(gè)C1-C8烷基取代。
若R10代表“雜芳基”，則其尤其是下式基團(tuán) 尤其是 或 其中X1是O、S或NR153；R149和R150可以相同或不同，且選自是氫、C1-C25烷基、環(huán)烷基、芳烷基、烯基、環(huán)烯基、炔基、羥基、巰基、烷氧基、烷硫、芳基醚基團(tuán)、芳基硫醚基團(tuán)、芳基、雜環(huán)基、鹵素、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲?；?、基團(tuán)NR127R128，其中R127和R128彼此獨(dú)立地代表氫原子、烷基、任選取代的環(huán)烷基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、芳烷基、或R127和R128與其結(jié)合的氮原子一起形成5或6元雜環(huán)，其可稠合一個(gè)或兩個(gè)任選取代的苯基；硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、取代或未取代的乙烯基，R153是氫原子、C1-C25烷基，其可被-O-中斷、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、或雜環(huán)基，R45是氫原子、C1-C12烷基、C1-C8烷氧基、下式的基團(tuán) 其中R46、R47和R48彼此獨(dú)立地代表氫、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、或苯基，尤其是 尤其優(yōu)選式(VIII)的化合物，其中R10是C1-C8烷基；芳基、或雜芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、或-OR6取代；R1是-OH、苯氧基，其可任選地由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基；R9是C1-C18烷基、芳基、尤其是苯基、1-或2-萘基、芳烷基、尤其是芐基、或C5-C8環(huán)烷基、尤其是環(huán)己基，其可由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基取代，
R6是C1-C8烷基，R11是H、C1-C8烷基，C6-C14芳基、尤其是苯基、1-或2-萘基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代，或R11與R1形成5-、6-或7-元環(huán)，其可任選地由芳基、或雜芳基取代、該取代基尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基取代。
在本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案中，下式VIII中，尤其是VIIIa中 R10、R100、和R11是芳基、或雜芳基，其中R10和R11彼此不同，且R10和R100分別彼此不同；或R10是芳基、或雜芳基，且R1和R11是基團(tuán)-CHR101CHR102-O-，其中R101和R102定義如上、-CR103＝CR104-O-，其中R103和R104定義如上。
優(yōu)選的是(VIII)化合物，其中R1是-OH、C7-C30芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，R9選自氫、可由氟、氯或溴取代的C1-C25烷基、可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代的烯丙基、環(huán)烷基、或可由1或2個(gè)苯基稠合的環(huán)烷基，該苯基可由1-3個(gè)C1-C4烷基、鹵素、硝基或氰基取代、鏈烯基、環(huán)烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、酮或醛基、酯基、氨基甲?；?、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中R33和R34彼此獨(dú)立地是氫或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代，A3代表芳基或雜芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，
R10代表芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，R11是H、C1-C8烷基、C6-C14芳基、尤其是苯基、或萘基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)C1-C8烷基取代，或R11與R1形成5-、6-或7-元環(huán)，其可任選地由芳基、或雜芳基取代、該取代基尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任選地由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或其可稠合一個(gè)苯基，該苯基可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代。
尤其優(yōu)選的是式VIII化合物，其中R10是H、C1-C8烷基； 其中R25和R111彼此獨(dú)立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且為C1-C18烷基，其可任選地被-O-間斷；R1是-OH、芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代，或C1-C18烷氧基，R9是C1-C18烷基、芳基、尤其是苯基、1-或2-萘基，其可由一個(gè)或多個(gè)C1-C8烷基取代、或C5-C8環(huán)烷基，其可由一個(gè)或多個(gè)C1-C8烷基取代，R11是H、C1-C8烷基、C6-C14芳基、尤其是苯基、或萘基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)C1-C8烷基取代，或R11與R1一起形成環(huán)，并且是基團(tuán)-CHR100-O-，其中R100是氫、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代，或R11與R1一起形成環(huán)，并且是基團(tuán)-CHR101CHR102-O-，其中R101和R102彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代，或R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CR103＝CR104-O-，其中R103和R104彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或R103和R104一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 其中R105、R106、R107和R108彼此獨(dú)立地是氫、或C1-C18烷基。
最優(yōu)選下式(VIII)的化合物



1)R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CH2-O-。
2)R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CH2CH2-O-。
3)R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CH＝CH-O-。
4)R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 5)R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CH(Ph)-O-。
6)R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 7)R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 8)R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 術(shù)語“鹵素”指氟、氯、溴和碘。
C1-C25烷基通常是直鏈或支鏈的(在可能的地方)，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基、正壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十四烷基或二十五烷基，優(yōu)選C1-C8烷基，如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲丙基、正己基、正庚基、正辛基、1，1，3，3-四甲基丁基和2-乙基己基，更優(yōu)選C1-C4烷基，典型地如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基。
術(shù)語“鹵代烷基、鹵代烯基和鹵代炔基”指用鹵素部分或全部取代上述烷基、烯基和炔基的基團(tuán)，例如三氟甲基等?！叭┗?、酮基、酯基、氨基甲?；桶被卑切┍煌榛?、環(huán)烷基、芳基、芳烷基或雜環(huán)基取代的那些，其中烷基、環(huán)烷基、芳基、芳烷基和雜環(huán)基可為未取代的或取代的。術(shù)語“甲硅烷基”是指通式-SiR62R63R64的基團(tuán)，其中R62、R63和R64彼此獨(dú)立地是C1-C8烷基，尤其是C1-C4烷基、C6-C24芳基或C7-C12芳烷基、如三甲基甲硅烷基。術(shù)語“硅氧烷基”是指通式-O-SiR62R63R64的基團(tuán)，其中R62、R63和R64定義如上，如三甲基甲硅氧烷基。
C1-C18烷氧基，尤其是C1-C8烷氧基的例子為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2，2-二甲基丙氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、1，1，3，3-四甲基丁氧基和2-乙基己氧基，優(yōu)選C1-C4烷氧基，典型地如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基。術(shù)語“烷硫基”是指除了醚鍵的氧原子被硫原子替代之外與烷氧基團(tuán)相同的基團(tuán)。
術(shù)語“芳基”典型地為C6-C24芳基，例如苯基、茚基、甘菊環(huán)基、萘基、聯(lián)苯基、as-indacenyl、s-indacenyl、苊烯基、菲基、熒蒽基、triphenlenyl、草屈基、萘并萘基、苉基、苝基、五苯基、hexacenyl、芘基、或蒽基，優(yōu)選苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-或9-芴基、3-或4-聯(lián)苯基，其可以是未取代或取代的。C6-C12芳基例子是苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-聯(lián)苯基，其可以是未取代或取代的。
術(shù)語“芳烷基”通常為C7-C24芳烷基，例如芐基，2-芐基-2-丙基，β-苯乙基，α，α-二甲基芐基，ω-苯基-丁基，ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基、ω-苯基-十八烷基、ω-苯基-二十烷基或ω-苯基-二十二烷基，優(yōu)選地C7～C18芳烷基，例如，芐基、2-芐基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基芐基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基或ω-苯基-十八烷基，尤其優(yōu)選C7～C12芳烷基，例如，芐基、2-芐基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基芐基、ω-苯基-丁基或ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基，其中脂族烴基基團(tuán)和芳族烴基基團(tuán)都可以是未取代或取代的。
術(shù)語“芳基醚基團(tuán)”通常是C6-C24芳氧基，即為O-C6-C24芳基，例如苯氧基或4-甲氧基苯基。術(shù)語“芳基硫醚基”通常為C6-C24芳硫基，即為S-C6-C24芳基，例如苯硫基或4-甲氧基苯硫基。術(shù)語“氨基甲?；蓖ǔ镃1-C18氨基甲?；瑑?yōu)選C1-C8氨基甲?；?，其可以是取代或未取代的，例如氨基甲?；?、甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、正丁基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、嗎啉代氨基甲酰基或吡咯烷氨基甲?；?。
術(shù)語“環(huán)烷基”通常是C5～C12-環(huán)烷基，例如，環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基、環(huán)癸基、環(huán)十一烷基、環(huán)十二烷基，優(yōu)選環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、或環(huán)辛基，其可以是未取代或取代的。
術(shù)語“環(huán)烯基”是指含有一個(gè)或多個(gè)雙鍵的不飽和脂環(huán)烴基，如環(huán)戊烯基、環(huán)戊二烯基、環(huán)己烯基等，其可為未取代的或取代的。環(huán)烷基，特別是環(huán)己基，可被一或二個(gè)苯基稠合，所述苯基可被1-3個(gè)C1-C4烷基、鹵素和氰基取代。這種稠合環(huán)己基的例子為 特別是
其中R51、R52、R53、R54、R55、和R56彼此獨(dú)立地為C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、鹵素和氰基，特別是氫。
術(shù)語“雜芳基”指其中可能的雜原子是氮、氧或硫的環(huán)，通常為不飽和雜環(huán)基團(tuán)，具有5-24個(gè)原子，至少6個(gè)共軛π電子，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、雙苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、2H-色烯基、氧雜蒽、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1H-吡咯啉基(pyrrolizinyl)、異吲哚基、噠嗪基、吲哚啉基、異吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌琳基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、醌醇基、異醌醇基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基(chinoxalinyl)、喹唑啉基(chinazolinyl)、噌琳基、喋啶基、咔唑基、4aH-咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、萘嵌二氮苯基、菲咯啉基、吩嗪基、異噻唑基、吩噻嗪基、異唑基、呋咱基或吩嗪基，優(yōu)選以上所述的單或雙環(huán)雜環(huán)基，其可以是未取代的或取代的。
烷基氨基、二烷基氨基、烷基芳基氨基、芳基氨基和二芳基中的術(shù)語“芳基”和“烷基”通常分別為C1-C25烷基和C6-C24芳基。
以上基團(tuán)可被C1-C8烷基、羥基、巰基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、鹵素、鹵代C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲?；?、氨基、硝基、甲硅烷基、或硅氧烷基取代。
由R1和R2、或R3形成的5-、6-或7-元環(huán)例子是下式的環(huán) 其中R9和R10定義如上，且a是整數(shù)1、2或3，尤其是1。
由R2和R3形成的5-、6-或7-元環(huán)例子是下式的環(huán)
其中R105、R106、R107、R108、R106’和R108’彼此獨(dú)立地是H、C1-C18烷基、或C1-C18烷氧基。
由R4和R5形成的5-、6-或7-元環(huán)例子是環(huán)戊烷、環(huán)己烷、和環(huán)庚烷，其可任選地由鹵素、-OH、C1-C18烷基、或C1-C18烷氧基取代。
由R1、R2、R3、R4、或R5和X、Y1、或Y2形成的5-、6-或7-元環(huán)例子是下式的環(huán) 其中R9定義如上，R116、R117、R118和R119彼此獨(dú)立地是H、C1-C18烷基、或C1-C18烷氧基，或R116和R117和/或R118和R119一起是基團(tuán)C＝O、X11是-O-、-S-、或-N-R9且a是整數(shù)1、2、或3。
式I的化合物可根據(jù)本領(lǐng)域已知的或其類似方法制備(參見例如US-A-4,778,899和US-A-4,659,775)。
式VIII的化合物例如可通過將式Ⅸ吡咯酮化合物與化合物RO(O)CH(R11)-CH2-C(O)-R1在強(qiáng)堿的存在下反應(yīng)而獲得。

式IX吡咯酮化合物可通過例如將式X的化合物與胺NH2R9反應(yīng)而獲得。
式X的化合物可通過例如將式XII的?；宜狨ヅc式XIII的酯(其中Y是鹵素，尤其是氯和溴)縮合而制備(參見例如US-A-4,778,899和US-A-4,659,775)。
根據(jù)本發(fā)明的熒光材料可用于作為熒光示蹤劑，在固體染料激光器、EL激光器、在EL設(shè)備中對高分子量有機(jī)材料染色和用于照明。
對于EL激光器和EL設(shè)備中的用途而言，其優(yōu)選用作結(jié)合主體化合物的客體。
因此，本發(fā)明也涉及包括客體發(fā)色團(tuán)和主體發(fā)色團(tuán)的組合物，其中客體發(fā)色團(tuán)的吸收光譜與主體發(fā)色團(tuán)的熒光發(fā)射光譜重疊，其中主體發(fā)色團(tuán)為熒光化合物，其光致發(fā)光發(fā)射峰為300到550nm，優(yōu)選330到500nm，最優(yōu)選360到430nm，和其中客體發(fā)色團(tuán)為式I的化合物。
合適的主體材料是例如WO2004/020372和JP2003/192684中所述。尤其合適的是結(jié)構(gòu)XIII的衍生物，即WO2004/020372中所述的化合物AA-52至化合物AA-82，和JP2003/192684中所述的CBP和DPVBi。
優(yōu)選的主體發(fā)色團(tuán)是下式代表的那些 其中r是1-10的整數(shù)，R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R27、R28、R60、R61、R62、R63彼此獨(dú)立地是氫、鹵素、-CN、或C1-C12烷基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基或鹵素取代；苯基、萘基、或菲基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-OR23或-NR25R26取代；-OR23、-SR24、或-NR25R26；其中取代基R23、R24、R25或R26任選地與相鄰取代基形成5-、6-或7-元環(huán)；
R23和R24是氫、C1-C12烷基或苯基；R25和R26彼此獨(dú)立地是氫、C1-C20烷基；或R25和R26一起是C2-C8亞烷基，任選地由C1-C8烷基取代和/或任選地被-O-，-S-或-N-間斷。
A和B彼此獨(dú)立地是直接鍵、-CHR13-、-CHR13CHR14-、-NR25-、-O-、或-S-，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且是取代或未取代的C6-C24芳族或取代或未取代C1-C24雜芳基，尤其是苯基、萘基或菲基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-OR23、-SR24或-NR25R26取代。
主體發(fā)色團(tuán)與客體發(fā)色團(tuán)的重量比通常為50∶50到99.99∶0.01，優(yōu)選80∶20到99.99∶0.01，更優(yōu)選90∶10到99.9∶0.1，最優(yōu)選95∶5到99.9∶0.1。
本發(fā)明還涉及在陽極和陰極之間具有根據(jù)本發(fā)明的式I熒光化合物或組合物，并且通過電能作用發(fā)光的的電致發(fā)光設(shè)備。該EL設(shè)備表現(xiàn)出足夠的實(shí)用性，即高效和長壽。當(dāng)顏色過濾器或變色介質(zhì)附于顯示器裝置時(shí)，本發(fā)明的EL設(shè)備，其發(fā)射白光，可用作全色顯示器。
最新有機(jī)電致發(fā)光設(shè)備的典型的組成是(i)陽極/空穴傳輸層/電子傳輸層/陰極，其中本發(fā)明的化合物或組合物用作正空穴傳輸化合物或組合物以形成發(fā)光和空穴傳輸層，或用作電子傳輸化合物或組合物，可用于形成發(fā)光和電子傳輸層，(ii)陽極/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極，其中化合物或組合物形成發(fā)光層，無論它們在該結(jié)構(gòu)中是否具有正空穴或電子傳輸性能，和(iii)陽極/空穴注射層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極，(iv)陽極/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴抑制層/電子傳輸層/陰極，(v)陽極/空穴注射層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴抑制層/電子傳輸層/陰極，(vi)陽極/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極，(vii)陽極/發(fā)光層/空穴抑制層/電子傳輸層/陰極，(viii)單層，僅含有發(fā)光材料或合并了發(fā)光材料和空穴傳輸層、空穴抑制層和/或電子傳輸層的任意材料
(ix)在(ii)-(vii)中所述的多層結(jié)構(gòu)，其中發(fā)光層是(viii)中定義的單層。
本發(fā)明的化合物和組合物原則上可用于任意有機(jī)層，例如空穴傳輸層，發(fā)光層，或電子傳輸層，但是優(yōu)選用作發(fā)光層中的發(fā)光材料。
薄膜型場致發(fā)光器件通?；旧嫌梢粚﹄姌O和在電極中間的至少一個(gè)電荷傳輸層組成。通常存在兩個(gè)電荷傳輸層、空穴傳輸層(緊挨著陽極)和電子傳輸層(緊挨著陰極)。根據(jù)其作為空穴傳輸或電子傳輸材料的性質(zhì)，它們之中任何一個(gè)都包括無機(jī)或有機(jī)熒光物質(zhì)作為發(fā)光材料。發(fā)光材料用作空穴傳輸層和電子傳輸層之間的附加層也是通用的。以上提到的裝置結(jié)構(gòu)中，空穴注入層可在陽極和空穴傳輸層之間構(gòu)建和/或空穴抑制層可在發(fā)光層和電子傳輸層之間構(gòu)建，以使發(fā)光層中的空穴和電子總量最大化，達(dá)到高效率的電荷重組的和密集的光發(fā)射。
該裝置可以以幾種方法制備。通常使用真空蒸發(fā)方法制備。優(yōu)選地，在室溫下使有機(jī)層在市售的氧化銦錫(“ITO”)玻璃襯底上按照上述順序進(jìn)行層壓，其在上述結(jié)構(gòu)中作為陽極。膜厚度優(yōu)選為1到10,000nm，更優(yōu)選1到5,000nm，更優(yōu)選1到1,000nm，更優(yōu)選1到500nm。在該有機(jī)層上使50-200nm的陰極金屬如鎂/銀合金或二元的Li-Al或LiF-Al系統(tǒng)進(jìn)行層壓。沉積過程中的真空度優(yōu)選小于0.1333Pa(1×10-3托)，更優(yōu)選1.333×10-3Pa(1×10-5托)以內(nèi)，更優(yōu)選小于1.333×10-4Pa(1×10-6托)。
作為陽極常用的具有高功函的陽極材料，可使用如金屬如金、銀、銅、鋁、銦、鐵、鋅、錫、鉻、鈦、釩、鈷、鎳、鉛、錳、鎢等，金屬合金如鎂/銅、鎂/銀、鎂/鋁、鋁/銦等、半導(dǎo)體如硅、鍺、GaAs等，金屬氧化物如氧化銦錫(“ITO”)、氧化銦鋅(IZO)、ZnO等，金屬化合物如CuI等，和此外導(dǎo)電性聚合物如聚乙炔、聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚對亞苯等，優(yōu)選ITO，最優(yōu)選使用玻璃襯底上的ITO。
對于這些電極材料，可通過例如濺射方法使金屬、金屬合金、金屬氧化物和金屬化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殡姌O。在使用金屬或金屬合金作為電極材料的情況中，也可通過真空沉積方法形成電極。此外，在使用金屬或金屬合金作為形成電極的材料的情況中，也可通過噴鍍方法(參見例如Handbook of Electrochemistry，383-387頁，Mazuren，1985)形成電極。在使用導(dǎo)電性聚合物的情況中，也可通過陽極氧化聚合方法使導(dǎo)電性聚合物在預(yù)先具有導(dǎo)電性涂層的襯底上形成膜制成電極。在襯底上形成的電極的厚度不限于具體值，但是，當(dāng)使用襯底作為發(fā)光平面時(shí)，電極的厚度優(yōu)選為1nm到300nm，更優(yōu)選5到200nm，以保證透明性。
在一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，在襯底上使用ITO，ITO膜厚度為10nm(100)到1μ(10000)，優(yōu)選20nm(200)到500nm(5000)。通常選擇ITO膜的薄膜電阻不大于100Ω/cm2，優(yōu)選不大于50Ω/cm2。
這種陽極可購自日本制造商，如Geomatech Co.Ltd.、SanyoVacuum Co.Ltd.、Nippon Sheet Glass Co.Ltd。
作為襯底，可使用導(dǎo)電性或電絕緣材料。在使用導(dǎo)電性襯底的情況中，在其上面直接形成發(fā)光層或正空穴傳輸層，而在使用電絕緣襯底的情況中，首先在其上面形成電極，然后疊加發(fā)光層或正空穴傳輸層。
襯底可為透明的、半透明的或不透明的。然而，在使用襯底作為指示平面的情況中，襯底必須是透明的或半透明的。
透明的電絕緣襯底為，例如無機(jī)化合物如玻璃、石英等，有機(jī)聚合物如聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯腈、聚酯、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等?？赏ㄟ^上述方法之一提供有電極的襯底，使這些襯底中的每一種轉(zhuǎn)變?yōu)橥该鲗?dǎo)電性襯底。
半透明的電絕緣襯底的例子為無機(jī)化合物如氧化鋁、YSZ(釔穩(wěn)定的氧化鋯)等，有機(jī)聚合物如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、環(huán)氧樹脂等?？赏ㄟ^上述方法之一提供電極使這些襯底中的每一種轉(zhuǎn)變?yōu)榘胪该鲗?dǎo)電性襯底。
不透明的導(dǎo)電性襯底的例子為金屬如鋁、銦、鐵、鎳、鋅、錫、鉻、鈦、銅、銀、金、鉑等，多種電鍍金屬，金屬合金如青銅、不銹鋼等，半導(dǎo)體如Si、Ge、GaAs等，導(dǎo)電性聚合物如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚乙炔、聚對亞苯基等。
可通過使上述列舉的一種襯底材料形成理想尺寸得到襯底。優(yōu)選襯底具有光滑的表面。即使其表面粗糙，對實(shí)際應(yīng)用也不會引起任何問題，條件是具有不少于20μm的曲率的圓形不均勻度。對于襯底的厚度沒有具體限制，只要其保證充分的機(jī)械強(qiáng)度。
作為陰極常用的具有低功函的陰極材料可使用如堿金屬、堿土金屬、13族元素、銀、和銅以及其合金或混合物如鈉、鋰、鉀、鈣、氟化鋰(LiF)、鈉-鉀合金、鎂、鎂-銀合金、鎂-銅合金、鎂-鋁合金、鎂-銦合金、鋁、鋁-氧化鋁合金、鋁-鋰合金、銦、鈣、和EP-A 499,011中列舉的材料如導(dǎo)電性聚合物如聚吡咯、聚噻吩、聚苯胺、聚乙炔等，優(yōu)選鎂/銀合金，也可使用LiF-Al或Li-Al組合物。
在一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，可使用鎂-銀合金或鎂和銀的混合物、或鋰-鋁合金、氟化鋰-鋁合金或鋰和鋁的混合物，形成的膜厚度范圍為10nm(100)到1μm(10000)，優(yōu)選20nm(200)到500nm(5000)。
可通過上述已知的真空沉積技術(shù)將這種陰極沉積在上述電子傳輸層上。
在本發(fā)明的一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，可在空穴傳輸層和電子傳輸層之間使用發(fā)光層。通常通過在空穴傳輸層上形成薄膜制備發(fā)光層。
作為形成所述薄膜的方法，有例如真空沉積方法、旋涂方法、流延方法、Langmuir-Blodgett(“LB”)方法等。在這些方法中，考慮到易于操作和成本，特別優(yōu)選真空沉積方法、旋涂方法和流延方法。
在通過真空沉積方法使用組合物形成薄膜的情況中，進(jìn)行真空沉積的條件通常主要取決于所述一種或多種化合物的性質(zhì)、形狀和結(jié)晶狀態(tài)。然而，最佳條件通常如下加熱皿的溫度100到400℃；襯底溫度-100到350℃；壓力1.33×104Pa(1×102托)到1.33×10-4Pa(1×10-6托)；和沉積速率每秒1pm到6nm。
在有機(jī)EL元件中，發(fā)光層的厚度是決定其光發(fā)射性質(zhì)的一個(gè)因素。例如，如果發(fā)光層沒有足夠的厚度，在夾入所述發(fā)光層的二個(gè)電極之間很容易發(fā)生短路，為此，不能得到EL發(fā)射。另一方面，如果發(fā)光層太厚，由于發(fā)光層的高電阻，在其內(nèi)部發(fā)生大的電勢下降，從而使EL發(fā)射的臨界電壓增加。因此，有機(jī)發(fā)光層的厚度限于5nm到5μm，優(yōu)選10nm到500nm。
在通過旋涂方法和流延方法形成發(fā)光層的情況中，可通過使組合物溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑如苯、甲苯、二甲苯、四氫呋喃、甲基四氫呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二甲亞砜等中形成濃度為0.0001到90重量％的溶液進(jìn)行涂布。如果濃度超過90重量％，溶液通常太粘稠而不能形成平滑的和均勻的膜。另一方面，如果濃度低于0.0001重量％，形成膜的效率太低而不經(jīng)濟(jì)。因此，優(yōu)選的組合物濃度為0.01到80重量％。
在使用上述旋涂或流延方法的情況中，有可能通過向形成發(fā)光層的溶液中加入聚合物粘合劑來進(jìn)一步改善所得層的均勻性和機(jī)械強(qiáng)度。原則上，可使用任何聚合物粘合劑，條件是其可溶解于溶解所述組合物的溶劑中。這些聚合物粘合劑的例子為聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酯、聚乙酸乙烯酯、環(huán)氧樹脂等。然而，如果由聚合物粘合劑和組合物組成的固體含量超過99重量％，溶液的流動性通常太低而不能形成均勻性優(yōu)異的發(fā)光層。另一方面，如果組合物的含量基本上小于聚合物粘合劑的含量，所述層的電阻很大，因此除非施加高的電壓，否則其不能發(fā)光。因此，選擇聚合物粘合劑與該組合物的優(yōu)選比例范圍為按重量計(jì)為10∶1到1∶50，溶液中由兩個(gè)組分組成的固體含量優(yōu)選為0.01到80重量％，更優(yōu)選為0.1到60重量％。
作為空穴傳輸層，可使用已知的有機(jī)空穴傳輸化合物如聚乙烯咔唑 DPA-PS、DPA-PMMA、DPAD-PMMA、TPD-PMMAA、TPD-CPA、聚噻吩、聚甲硅烷(如WO2004/020372(36頁)中作為聚合空穴傳輸材料所示)，在J.Amer.Chem.Soc.90(1968)3925中公開的TPD化合物
其中每個(gè)Q1和Q2表示氫原子或甲基；在J.Appl.Phys.65(9)(1989)3610中公開的化合物 WO2004/020372(36頁)中所述的化合物，例如m-MTDATA、DTDPFL、螺環(huán)-TPD、TPAC、或PDA，
基于均二苯乙烯的化合物 其中T和T1表示有機(jī)基團(tuán)；腙基化合物， 其中Rx、Ry和Rz表示有機(jī)基團(tuán)；以及類似化合物。
用作正空穴傳輸材料的化合物不限于上述列舉的化合物?？墒褂萌魏尉哂袀鬏斦昭ㄐ再|(zhì)的化合物作為正空穴傳輸材料如三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、唑衍生物、均二苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、苯胺衍生物的共聚物、PEDOT(聚(3，4-亞乙二氧-噻吩))及其衍生物、導(dǎo)電性寡聚物，特別是噻吩寡聚物、卟啉化合物、芳族叔胺化合物、均二苯乙烯基胺化合物等。
具體地，可使用的芳族叔胺化合物如N，N′-二苯基-N，N′-(1-萘基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺(α-NPD)、N，N，N′，N′-四苯基-4，4′-二氨基聯(lián)苯基、N，N′-二苯基-N，N′-雙(3-甲基苯基)-4，4′-二氨基聯(lián)苯基(TPD)、2，2′-雙(二對甲苯基(toryl)氨基苯基)丙烷、1，1′-雙(4-二甲苯氨基苯基)-4-苯基環(huán)己烷、雙(4-二甲氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷、雙(4-二對甲苯氨基苯基)苯基甲烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(4-甲氧苯基)-4，4′-二氨基聯(lián)苯、N，N，N′，N′-四苯基-4，4′-二氨基二苯基醚、4，4′-雙(二苯氨基)四聯(lián)苯、N，N，N-三(對甲苯基)胺、4-(二對甲苯基氨基)-4′-[4-(二對甲苯基氨基)stilyl]-均二苯乙烯、4-N，N-二苯基氨基-(2-二苯乙烯基)苯、3-甲氧基-4′-N，N-二苯基氨基均二苯乙烯、N-苯基卡唑等。
此外，可使用在US-B-5,061,569中公開的4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯和在EP-A508,562中公開的化合物，其中使三個(gè)三苯胺單元鍵合到氮原子上，如4，4′，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺。
可通過在陽極上制備包含至少一種空穴傳輸材料的有機(jī)膜形成正空穴傳輸層。可通過真空沉積方法、旋涂方法、流延方法、LB方法等形成正空穴傳輸層。在這些方法中，考慮到容易和成本，特別優(yōu)選真空沉積方法、旋涂方法和流延方法。
在使用真空沉積方法的情況中，沉積條件的選擇與所描述的用于形成發(fā)光層的方法(參見上文)相同。如果需要形成包括多于一種正空穴傳輸材料的正空穴傳輸層，可用所需化合物采用共蒸發(fā)方法制備。
在通過旋涂方法和流延方法形成正空穴傳輸層的情況中，可在形成發(fā)光層所描述的條件下形成該層(參見上文)。
在形成發(fā)光層的情況中，通過使用包括粘合劑和至少一種正空穴傳輸材料的溶液可形成更平滑和更均勻的正空穴傳輸層。使用這種溶液的涂布方法可與所描述的用于發(fā)光層的方法相同?？墒褂萌魏尉酆衔镎澈蟿瑮l件是其可溶解于溶解至少一種正空穴傳輸材料的溶劑。適當(dāng)?shù)木酆衔镎澈蟿┑睦雍瓦m當(dāng)并優(yōu)選的濃度在上述描述發(fā)光層的形成時(shí)已給出。
正空穴傳輸層的厚度范圍優(yōu)選為0.5到1000nm，優(yōu)選1到100nm，更優(yōu)選2到50nm。
對于空穴注入材料，可使用已知的有機(jī)空穴傳輸化合物如在JP64-7635中描述的不含金屬的酞菁(H2Pc)、銅-酞菁(Cu-Pc)及其衍生物。此外，可使用一些作為空穴傳輸材料的芳香胺，其具有比空穴傳輸層更低的電離電位。
通過在陽極層和空穴傳輸層之間制備包括至少一種空穴注入材料的有機(jī)膜可形成空穴注入層?？昭ㄗ⑷雽涌赏ㄟ^真空沉積方法、旋涂方法、流延方法、LB方法等形成。層的厚度優(yōu)選為5nm到5μm，更優(yōu)選10nm到100nm。
電子傳輸材料應(yīng)具有高的電子注入效率(從陰極)和高的電子遷移率。以下材料可舉例說明電子傳輸材料三(8-羥基喹啉合)鋁(III)及其衍生物、2，2’，2”-(1，3，5-亞苯基)三-[1-苯基-1H-苯咪唑]及其衍生物、雙(10-羥基苯并[h]喹啉合)鈹(II)及其衍生物、二唑衍生物如2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑及其二聚物系統(tǒng)，如1，3-雙(4-叔丁基苯基-1，3，4-二唑基)聯(lián)苯和1，3-雙(4-叔丁基苯基-1，3，4-二唑基)亞苯基、二唑衍生物、三唑衍生物、香豆素衍生物、咪唑并吡啶衍生物、菲咯啉衍生物或苝四羧酸衍生物，它們在Appl.Phys.Lett.，48(2)(1986)183中公開。
可通過在空穴傳輸層或發(fā)光層上制備包括至少一種電子傳輸材料的有機(jī)膜形成電子傳輸層。電子傳輸層可通過真空沉積方法、旋涂方法、流延方法、LB方法等形成。
優(yōu)選用于正空穴抑制層的正空穴抑制材料具有高的從電子傳輸層到發(fā)光層的電子注入/傳輸效率，以及比發(fā)光層具有更高的電離電位，以防止正空穴從發(fā)光層流出，從而避免發(fā)光效率下降。
作為正空穴抑制材料，可使用已知的材料如Balq、TAZ、GaqMe2Cl、TPBI和菲咯啉衍生物如浴銅靈(BCP)
可通過在電子傳輸層和發(fā)光層之間制備包括至少一種正空穴抑制材料的有機(jī)膜形成空穴抑制層?？昭ㄒ种茖涌赏ㄟ^真空沉積方法、旋涂方法、流延方法、LB方法等形成。膜的厚度范圍優(yōu)選選擇為5nm到2μm，更優(yōu)選為10nm到100nm。
對于形成發(fā)光層或正空穴傳輸層的情況，通過使用包含粘合劑和至少一種電子傳輸材料的溶液可形成更平滑和更均勻的電子傳輸層。
電子傳輸層的厚度優(yōu)選為0.5到1000nm，優(yōu)選為1到100nm，更優(yōu)選為2到50nm。
本發(fā)明化合物優(yōu)選在330到500nm顯示出最大吸收。
所述的發(fā)光組合物通常顯示出1＞FQY≥0.1(在充氣甲苯或DMF中測量)的熒光量子效率(“FQY”)。另外，通常，本發(fā)明組合物顯示出1000到100000的摩爾吸光系數(shù)。
本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方案涉及通過本領(lǐng)域已知的方法在其中結(jié)合本發(fā)明的化合物或組合物使高分子量有機(jī)材料(分子量通常為103到107g/mol，包括生物高分子、和塑料材料，包括纖維)著色的方法。
如同EP-A-1087005中對DPP化合物所描述的，本發(fā)明的組合物可用于以下物質(zhì)的制備油墨，用于印刷工藝、膠版印刷、絲網(wǎng)印刷、包裝印刷、安全油墨印刷、凹版印刷或平板印刷、用于預(yù)壓階段和織物印花、用于辦公、民用或繪圖應(yīng)用，如紙類制品，如用于圓珠筆、毛氈頭(tip)、纖維頭、卡片、木材、(木材)染色、金屬、油墨印色盒、或用于擊打式印字工藝的油墨(具有打擊壓力的油墨帶)；用于制備著色劑，用于涂層材料、工業(yè)或商業(yè)應(yīng)用、紡織品裝飾和工業(yè)壓印，用于輥涂層或粉末涂層或用于汽車裝飾、用于高固體(低溶劑)、含水或金屬涂層材料或用于著色制劑用于含水油漆；用于制備著色塑料，用于涂層、纖維、唱片或模制載體；用于制備無打擊印刷材料，用于數(shù)字印刷、熱蠟轉(zhuǎn)印工藝、噴墨印刷工藝或熱轉(zhuǎn)印工藝；以及用于制備濾色器，特別是用于400到700nm的可見光、用于液晶顯示器(LCDs)或電荷合并裝置(CCDs)或用于化妝品的制備；或用于制備聚合物油墨顆粒、調(diào)色劑、染料激光器、干復(fù)印調(diào)色劑、液體復(fù)印調(diào)色劑、或電子照相調(diào)色劑和場致發(fā)光器件。
另一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案涉及本發(fā)明化合物和組合物用于變色介質(zhì)的應(yīng)用。有兩種主要的技術(shù)可實(shí)現(xiàn)全色有機(jī)場致發(fā)光器件(i)通過變色介質(zhì)(CCM)使電致發(fā)光的藍(lán)色或白色轉(zhuǎn)化為光致發(fā)光的綠色和紅色，所述變色介質(zhì)(CCM)吸收上述場致發(fā)光的藍(lán)色，并發(fā)出綠色和紅色熒光。
(ii)通過濾色器使白色發(fā)光轉(zhuǎn)化為藍(lán)色、綠色和紅色。
本發(fā)明化合物用于上述類別(i)和技術(shù)(ii)的EL材料。這是因?yàn)楸景l(fā)明化合物或組合物既可顯示出強(qiáng)的光致發(fā)光又可顯示出電致發(fā)光。
技術(shù)(i)在例如，US-B-5,126,214中已知，其中使用香豆素、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃、吡啶、若丹明6G、苯并嗪酮或其它染料使最大波長為約470-480nm的EL藍(lán)色變?yōu)榫G色和紅色。
可使用本發(fā)明組合物著色的適當(dāng)?shù)母叻肿恿坑袡C(jī)材料的示例性例子在EP-A-1087005中描述。
具體用于涂料系統(tǒng)、印刷油墨或油墨的特別優(yōu)選的高分子量有機(jī)材料為，例如，纖維素醚和酯，如乙基纖維素、硝化纖維素、纖維素乙酸酯和纖維素丁酸酯；天然樹脂或合成樹脂(聚合或縮合樹脂)如氨基塑料，特別是脲/甲醛和三聚氰胺/甲醛樹脂、醇酸樹脂、酚醛塑料、聚碳酸酯、聚烯烴、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚氨基甲酸乙酯、聚酯、ABS、ASA、聚苯醚、硫化橡膠、酪蛋白、硅氧烷和硅氧烷樹脂，以及它們可能的彼此混合物。
也可使用溶解形式的高分子量有機(jī)材料作為成膜劑，例如，熟亞麻子油、硝化纖維素、醇酸樹脂、酚醛樹脂、三聚氰胺/甲醛和脲/甲醛樹脂以及丙烯酸樹脂。
所述高分子量有機(jī)材料可單獨(dú)得到或以混合物形式得到，例如以顆粒、塑料材料、熔融物形式或以溶液形式得到，特別是用于紡絲溶液、涂料系統(tǒng)、涂層材料、油墨或印刷油墨的制備。
在本發(fā)明特別優(yōu)選的實(shí)施方案中，本發(fā)明組合物用于聚氯乙烯、聚酰胺和特別地、聚烯烴如聚乙烯和聚丙烯的本體染色，以及用于涂料系統(tǒng)包括粉末涂層、油墨、印刷油墨、濾色器和涂料的制備。
用于涂料系統(tǒng)的優(yōu)選粘合劑的示例性例子為醇酸/三聚氰胺樹脂油漆、丙烯/三聚氰胺樹脂油漆、纖維素乙酸酯/纖維素丁酸酯油漆和基于可與聚異氰酸酯交聯(lián)的丙烯酸樹脂的雙組分系統(tǒng)清漆。
因此，本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方案涉及一種組合物，其包括(a)基于著色高分子有機(jī)材料的總重量，0.01到50，優(yōu)選0.01到5，特別優(yōu)選0.01到2重量％的式I的熒光二酮吡咯并吡咯或本發(fā)明的組合物，和(b)以著色高分子有機(jī)材料的總重量為基準(zhǔn)計(jì)，99.99到50，優(yōu)選99.99到95，特別優(yōu)選99.99到98重量％的高分子有機(jī)材料，和(c)任選地，有效量的，如基于(a)和(b)的總重量為0到50重量％的常規(guī)添加劑，如流變學(xué)改進(jìn)劑、分散劑、填料、涂料助劑、催干劑、增塑劑、UV穩(wěn)定劑、和/或附加的顏料或相應(yīng)前體。
為得到不同的色調(diào)，本發(fā)明式I的熒光DPP化合物或本發(fā)明的組合物可有利地以所需量和填料、透明的和不透明的白色、彩色和/或黑色顏料以及通常的發(fā)光顏料的混合物使用。
為制備涂料系統(tǒng)、涂層材料、濾色器、油墨和印刷油墨，如果需要與通常的添加劑如分散劑、填料、涂料助劑、催干劑、增塑劑和/或附加的顏料或顏料前體一起，通常使相應(yīng)的高分子量有機(jī)材料如粘合劑、合成樹脂分散體等和本發(fā)明的化合物和組合物一起分散或溶解在常用溶劑或溶劑的混合物中。這可通過使單個(gè)組分單獨(dú)分散或溶解實(shí)現(xiàn)，或幾個(gè)組分一起，和將所有組分合在一起，或一次添加所有組分。
因此，本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方案涉及用本發(fā)明的化合物或組合物制備分散體的方法和包含本發(fā)明組合物的相應(yīng)分散體，和涂料系統(tǒng)、涂層材料、濾色器、油墨和印刷油墨。
特別優(yōu)選的實(shí)施方案涉及有本發(fā)明組合物用于制備熒光示蹤劑的應(yīng)用，所述示蹤劑用于例如流體如潤滑劑、冷卻系統(tǒng)等的密閉性檢測，以及含有本發(fā)明組合物的熒光示蹤劑或潤滑劑的應(yīng)用。
為使高分子量有機(jī)材料著色，本發(fā)明組合物可任選地以濃色體形式使用軋制機(jī)、混合器或研磨裝置與所述高分子量有機(jī)材料混和。通常，著色材料隨后通過常規(guī)方法形成所需最終形式，所述常規(guī)方法如砑光機(jī)、壓縮模塑、擠出、展開、流延或注射成形。
為使清漆、涂層材料、印刷油墨著色，高分子量有機(jī)材料和本發(fā)明的化合物或組合物單獨(dú)或與添加劑如填料、其它顏料、催干劑或增塑劑一起通常是溶解或者分散在常用有機(jī)溶劑或溶劑混合物中。在這種情況下，可采用單個(gè)組分分別分散或溶解、或兩種或多種組分一起分散或溶解，然后使全部組分合并。
本發(fā)明另外涉及包含色化有效量的本發(fā)明組合物的顏料分散體的油墨。
選擇顏料分散體與油墨的重量比通常為基于油墨的總重量為0.001到75重量％，優(yōu)選0.01到50重量％。
濾色器或彩色有色高分子量有機(jī)材料的制備和使用在現(xiàn)有技術(shù)中是公知的，并在Displays 14/2，1151(1993)、EP-A 784085、或GB-A2,310,072中已有描述。
此外，本發(fā)明涉及調(diào)色劑，其含有含本發(fā)明化合物或組合物的或用色化有效量的本發(fā)明組合物著色的高分子量有機(jī)材料的顏料分散體。
本發(fā)明另外涉及含有本發(fā)明組合物的著色劑、有色塑料、聚合物油墨顆粒、或無打擊印刷材料，所述組合物優(yōu)選為分散體的形式，或涉及用色化有效量的本發(fā)明組合物著色的高分子量有機(jī)材料。
以用其著色的材料的總重量為基準(zhǔn)計(jì)，本發(fā)明的色化有效量的含有本發(fā)明組合物的顏料分散體通常含有0.0001到99.99重量％，優(yōu)選0.001到50重量％，特別優(yōu)選0.01到50重量％的本發(fā)明組合物。
本發(fā)明組合物可施用于彩色聚酰胺，因?yàn)樗鼈冊诒粨饺刖埘０窌r(shí)不分解。另外，它們顯示出特別好的耐光性、良好的熱穩(wěn)定性，特別是在塑料中。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件具有重要的工業(yè)價(jià)值，因?yàn)樗蛇m用于壁掛式電視機(jī)的平面顯示器、平面發(fā)光裝置、復(fù)印機(jī)或打印機(jī)的光源、液晶顯示器或柜臺的光源、顯示布告板和信號光。本發(fā)明的化合物和組合物可用于有機(jī)EL器件、電子照相感光體、光電轉(zhuǎn)換器、太陽能電池、圖像傳感器等領(lǐng)域。
以下實(shí)施例說明本發(fā)明的多個(gè)實(shí)施方案，但本發(fā)明的范圍不受其限制。在實(shí)施例中，除非另外說明，“份數(shù)”表示“重量份”，“百分比”表示“重量百分比”。
實(shí)施例1合成4，7-二羥基-1-氧代-3-苯基-2-丙基-2，3-二氫-1H-異吲哚-5-羧酸異丙酯1a)2-苯甲酰-琥珀酸二乙酯室溫下，向苯乙酸乙酯(5.07g，26.4mmol)在無水丙酮(15ml)和DME(10ml)中的溶液中加入溴代乙酸乙酯(4.40g，26.4mmol)和K2CO3(3.64，26.4mmol)，隨后混合物回流攪拌22小時(shí)。反應(yīng)完成之后，過濾除去K2CO3，隨后蒸發(fā)濃縮過濾的溶液。獲得棕色油粗產(chǎn)品(7.25g，98.8％)。該粗產(chǎn)品無需進(jìn)一步純化即可用于下一反應(yīng)步驟。
1H-NMR光譜(CDCl3).δ[ppm]1.13-1.37(m，6H)，3.08(m，2H)，4.06-4.27(m，，4H)，4.85(t，1H)，7.41-8.04(m，5H)。
1b)5-氧代-2-苯基-1-丙基-4，5-二氫-1H-吡咯-3-羧酸乙酯在0℃于40分鐘內(nèi)向乙酸(25ml)加入正丙胺(10.63g，180.0mmol)?；旌衔镌谑覝赜贜2下攪拌40分鐘。隨后5分鐘內(nèi)將2-苯甲酰-琥珀酸二乙酯(5.00g，18.0mmol)加入上述混合物，且這在100℃攪拌過夜。隨后將反應(yīng)混合物傾入冰水(500g)，由乙酸乙酯萃取溶液(3×150ml)，分別用水、飽和NaHCO3水溶液(300ml)、水(200ml)和鹽水(200ml)洗滌(2×200ml)。獲得的粗溶液通過無水MgSO4干燥，且隨后蒸發(fā)濃縮。用乙酸乙酯-正己烷溶液(EA/H＝1/5溶液)通過硅膠柱色譜純化棕色粗產(chǎn)物。獲得淺棕色固體產(chǎn)物(3.84g，78.0％)。
1H-NMR光譜(CDCl3).δ[ppm]0.71(t，3H)，1.03(t，3H)，1.35(dt，2H)，3.29(t，2H)，3.46(s，2H)，3.99(q，2H)，7.31(dd，2H)，7.46(m，3H)。
1c)4，7-二羥基-1-氧代-3-苯基-2-丙基-2，3-二氫-1H-異吲哚-5-羧酸異丙酯于室溫在10分鐘內(nèi)向2-甲基-2-丁醇(80ml)加入NaH(1.32g，33.0mmol)?；旌衔镌谑覝睾蚇2下攪拌15分鐘以制備2-甲基-丁烷氧化鈉。隨后在30分鐘內(nèi)將5-氧代-2-苯基-1-丙基-4，5-二氫-1H-吡咯-3-羧酸乙酯(3.00g，11.0mmol)和琥珀酸二異丙酯(5.50g，27.0mmol)在2-甲基-2-丁醇中的溶液加入以上混合物，隨后在100℃攪拌過夜。反應(yīng)NaH(0.88g，22.0mmol)和2-甲基-2-丁醇(50ml)制備2-甲基-丁烷氧化鈉(22.0mmol)且加入以上反應(yīng)混合物，且在110℃攪拌過夜。隨后將反應(yīng)混合物傾入水(300ml)，分別用1N HCl(50ml)將溶液酸化到pH3，用乙酸乙酯(3×200ml)萃取，用水(2×100ml)和鹽水(200ml)洗滌。獲得的粗溶液通過無水MgSO4干燥，且隨后蒸發(fā)濃縮。用乙酸乙酯-正己烷溶液(EA/H＝1/20-1/3溶液)通過硅膠柱色譜純化棕色粗產(chǎn)物兩次。獲得淺褐色固體產(chǎn)物(50.0mg，1.2％；Mp125℃)。通過MS結(jié)構(gòu)分析鑒定結(jié)構(gòu)。
實(shí)施例2合成N-芐基-2，5-二羥基-對酞氨酸乙酯在100℃向2，5-二羥基-對苯二甲酸二乙酯(1.0g，3.9mmol)的無水DMF(15ml)溶液中分批加入苯甲胺(0.42g，3.9mmol)，混合物隨后在110℃攪拌22小時(shí)。完成反應(yīng)之后，將反應(yīng)混合物傾入H2O(50ml)，隨后用1N HCl(0.5ml)中和溶液。用H2O(50ml)和飽和NaCl溶液(50ml)洗滌有機(jī)層。隨后通過MgSO4干燥有機(jī)層并且蒸發(fā)濃縮。獲得黃色固體粗產(chǎn)物。用乙酸乙酯-正己烷溶液(EA/H＝1/5-1/3)通過硅膠柱色譜純化粗產(chǎn)物。獲得淺褐色固體產(chǎn)物(420mg，33％)。
Mp110℃；1H-NMR光譜(CDCl3).δ[ppm]1.39(t，3H)，4.39(q，2H)，4.60(d，2H)，6.60(s，1H)，6.91(s，1H)，7.32(m，5H)，7.46(s，1H)，10.1(s，1H)，11.4(s，1H)。
實(shí)施例3-13根據(jù)實(shí)施例1或2中所述方法，由相應(yīng)的羧酸、酯或酰胺制備實(shí)施例2-13的化合物?；衔锪杏诒?和2中。
表1
實(shí)施例14已經(jīng)在其上面沉積有厚度至多約150nm ITO透明的導(dǎo)電膜的玻璃襯底(由Geomatek Co.生產(chǎn)，通過電子束蒸汽沉積法制備的產(chǎn)品)被切割為10×20mm，并蝕刻。由此得到的襯底用洗滌水超聲清洗15分鐘，然后用純水洗。隨后，用異丙醇超聲清洗襯底15分鐘，然后干燥。臨到使襯底形成元件前，使襯底進(jìn)行等離子體處理半小時(shí)并被放入真空氣相沉積裝置中，將裝置抽真空直到內(nèi)部壓力達(dá)到1×10-5Pa或更低。然后，根據(jù)電阻加熱方法，首先使CuPc(20nm)和N，N′-二苯基-N，N′-(1-萘基)-1，1′-二苯基-4，4′-二胺(α-NPD)進(jìn)行順序氣相沉積作為正空穴傳輸材料，厚度至多為40nm，形成空穴傳輸層。隨后，使4，4’-N，N’-二咔唑-二苯基(CBP)和實(shí)施例1的化合物進(jìn)行共沉積成為發(fā)光層，厚度至多為30nm，通過控制沉積速率的比例(CBP∶實(shí)施例3的化合物＝99∶約1)形成均勻的發(fā)光層。接著蒸汽沉積浴銅靈(BCP)以形成厚度10nm的空穴阻擋層。接著蒸汽沉積Alq3層，以形成電子傳輸層，厚度20nm。隨后，將LiF層蒸汽沉積以形成具有0.5nm厚的電子注射層，在其上面使Al蒸汽沉積以形成厚度為100nm的陰極，從而制備了尺寸為2×2mm2的元件。
將13V的電壓施加到設(shè)備，觀察到800cd/m2的白色發(fā)光。附圖1中描述了EL光譜。色點(diǎn)為x＝0.25，y＝0.32。
實(shí)施例15以與實(shí)施例15相同的方式制備電致發(fā)光設(shè)備，不同之處在于采用實(shí)施例5的化合物，但沒有CBP作為發(fā)光層，也未采用BCP(空穴阻擋層)。當(dāng)將18V的電壓施加到設(shè)備，觀察到40cd/m2的白色發(fā)光。
權(quán)利要求
1.式I的化合物 其中是單或雙鍵，n是0，m是1， 是 X2是-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-C(R2)＝C(R3)-；m是0，n是1， 是 X1是-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-C(R2)＝C(R3)-、-C(R2)＝C(R3)-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-C(R2)＝C(R3)-；m是1，n是1， 是 X1和X2彼此獨(dú)立地是-C(R4)(R5)-、-C(R4)(R5)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)＝C(R3)-；m是1，n是1， 是 X1和X2彼此獨(dú)立地是-C(R2)-、-C(R3)-、-C(R3)-C(R4)(R5)-、或-C(R2)-C(R4)(R5)-；Y1是-OH，Y2是-CO-NR8R9，或Y11；或Y2是-OH，Y1是-CO-NR8R9，或Y11；其中Y11是2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4-噻唑基、2-或4-唑基、3-異唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、3-或6-噠嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基、3-吲唑基、2-喹啉基、1-或3-異喹啉基、1-或4-酞嗪基、2-或3-喹喔啉基、碟啶基，其中每個(gè)基團(tuán)都可任選地由1-7個(gè)鹵素、C1-C18烷基、C3-C8環(huán)烷基、芐基和/或苯氧羰基取代；苯基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任選地由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或由一個(gè)或多個(gè)羥基取代；-OR6、-SR7、-SOR7、-SO2R7和/或-NR8R9；C1-C8烷?；?、或苯甲?；?，其可任選地由-OR6、-SR7、-SOR7、-SO2R7、-NR8R9、嗎啉代和/或二甲基嗎啉代取代；其中R6、R7、R8和/或R9可任選地形成5-、6-或7-元環(huán)，在該雜芳環(huán)上具有進(jìn)一步的取代基；X是-OH、或-NR8R9，R1是-OH、C3-C8環(huán)烷氧基、C1-C18烷氧基、C3-C6鏈烯氧基、或C1-C8硫代烷氧基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)鹵素、-OR6、-SR7和/或-CN取代；C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基、C7-C24芳烷氧基、尤其是芐氧基、C6-C24硫代芳氧基、尤其是噻吩氧基、或C7-C24硫代芳氧基、尤其是硫代芐氧基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)C1-C8烷基、鹵素、-CN、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；R2和R3彼此獨(dú)立地是氫、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；-OR6、-SR7或-NR8R9；C1-C25烷基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)鹵素、-OR6、苯基、萘基和/或菲基取代，該取代基可任選地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C3-C8環(huán)烷基；C2-C20烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或任選地由一個(gè)或多個(gè)鹵素、-OR6、可任選地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代的苯基取代；芳基、或雜芳基，例如Y11，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、苯基、鹵素、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C20烷?；?，或苯甲?；?，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任選地由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或由一個(gè)或多個(gè)羥基取代；苯氧羰基，其可任選地由C1-C8烷基、鹵素、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；-CN、COOH、-CO-NR8R9-、-NO2、C1-C4鹵代烷基、-S(O)1-2-C1-C8烷基或-S(O)1-2-苯基，其可任選地由C1-C12烷基取代；-SO2O-苯基，其任選地由C1-C12烷基取代；其中取代基R1、R2、R3、Y和Y1可任選地彼此形成5-、6-或7-元環(huán)；R4和R5定義如R2，或R4和R5彼此形成5-、6-或7-元環(huán)，其可被取代，R6是氫、C1-C20烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN、C3-C6鏈烯氧基、-OCH2CH2CN、-OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、-O(CO)-(C1-C4烷基)、-O(CO)-苯基、-(CO)OH和/或-(CO)O(C1-C4烷基)取代；C2-C12烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷；-(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷?；?、C2-C12鏈烯基、C3-C6鏈烯?；?、C3-C8環(huán)烷基；苯甲酰基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-OH和/或C1-C4烷氧基取代；苯基或萘基，其均可任選地由鹵素、-OH、C1-C12烷基、C1-C12-烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺?；?、苯基磺胺酰基、-N(C1-C12烷基)2和/或二苯基氨基取代；R7是氫、C1-C20烷基、C2-C12鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN、C3-C6鏈烯氧基、-OCH2CH2CN、-OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、-O(CO)-(C1-C4烷基)、-O(CO)-苯基、-(CO)OH或-(CO)O(C1-C4烷基)取代；C2-C12烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、或-S-間斷；-(CH2CH2O)tH、-(CH2CH2O)t(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷?；?、C2-C12鏈烯基、C3-C6鏈烯?；槐郊柞；?，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基磺胺酰基取代；苯基或萘基，其均可任選地由鹵素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺?；?、苯基磺胺?；?、-N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、-(CO)O(C1-C8烷基)、-(CO)-C1-C8烷基、或-(CO)N(C1-C8烷基)2取代；t是1-20；R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C20烷基、C2-C4-羥基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C2-C5鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、C7-C24芳烷基、尤其是苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷?；?、C3-C12-鏈烯?；⒓柞；⒈郊柞；?；C6-C24芳基、尤其是苯基、或萘基，其均可任選地由C1-C12烷基、苯甲酰基、或C1-C12烷氧基取代；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷和/或任選地由羥基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷?；趸⒈郊柞；趸1-C12烷基磺胺?；?、或可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-OH和/或C1-C4烷氧基取代的苯基磺胺?；〈?；或R8和/或R9與相鄰于基團(tuán)-CO-NR8R9或-NR8R9的取代基一起形成5-、6-或7-元環(huán)，其可被取代；R163是氫原子、C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、或雜環(huán)基。條件是排除了以下化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求1的下式化合物 其中Y1是-OH、Y2是-CO-NR8R9、或Y11；或Y2是-OH、Y1是-CO-NR8R9、或Y11；其中Y11是2H-2-或5-吡咯基、咪唑基、3-或5-吡唑基、2-或4-噻唑基、2-或4-唑基、3-異唑基、2-或6-吡啶基、吡嗪基、3-或6-噠嗪基、三嗪基、2-苯并咪唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并唑基、3-或4-苯并噻二唑基、1-三唑基，其均可任選地由1-4個(gè)鹵素、C1-C18烷基、芐基和/或苯氧羰基取代；苯基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷氧羰基，任選地由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或由一個(gè)或多個(gè)羥基取代；-OR6和/或-NR8R9；其中R6、R7、R8和/或R9可任選地形成5-、6-或7-元環(huán)，在該雜芳環(huán)上具有進(jìn)一步的取代基；X是-OH、或-NR8R9，R1是-OH、C3-C8環(huán)烷氧基、C1-C18烷氧基、C3-C6鏈烯氧基、或C1-C8硫代烷氧基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)鹵素、-OR6、-SR7和/或-CN取代；C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基、C7-C24芳烷氧基、尤其是芐氧基、C6-C24硫代芳氧基、尤其是噻吩氧基、或C7-C24硫代芳氧基、尤其是硫代芐氧基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-CN、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；R2和R3彼此獨(dú)立地是氫、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；-OR6、-SR7或-NR8R9；C1-C18烷基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)鹵素、-OR6、苯基、萘基和/或菲基取代，該取代基可任選地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C3-C8環(huán)烷基；C2-C12烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或任選地由一個(gè)或多個(gè)鹵素、-OR6、可任選地由-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代的苯基取代；芳基、或雜芳基，尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、苯基、鹵素、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代；C2-C12烷?；?；C2-C12烷氧羰基，任選地由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷和/或任選地由一個(gè)或多個(gè)羥基取代；苯氧羰基，其可任選地由C1-C8烷基、鹵素、苯基、-OR6、-SR7和/或-NR8R9取代、-CO-NR8R9、C1-C4鹵代烷基；其中取代基R1和R2，或R3；R2和R3；R4和R5；R1、R2、R3、R4、或R5和X、Y1、或Y2可任選地彼此形成5-、6-或7-元環(huán)，其可任選地被取代；R4和R5定義如R2，R6是氫、C1-C12烷基、苯基-C1-C3烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN取代；C2-C12烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、-S-間斷；C1-C8烷酰基；苯基或萘基，其均可任選地由鹵素、-OH、C1-C12烷基、C1-C12-烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺?；⒈交前孵；?N(C1-C12烷基)2和/或二苯基氨基取代；R7是氫、C1-C12烷基；C1-C8烷基，其由-OH、-SH、-CN取代；C2-C12烷基，其由一個(gè)或多個(gè)-O-、或-S-間斷；苯基或萘基，其均可任選地由鹵素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基磺胺?；?、苯基磺胺?；?N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基取代；R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基、C2-C4-羥基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C1-C8烷?；⒓柞；⒈郊柞；籆7-C24芳烷基、尤其是苯基-C1-C3烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、或萘基，其均可任選地由C1-C12烷基、苯甲?；?、或C1-C12烷氧基取代；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷和/或任選地由羥基、C1-C4烷氧基取代；或R8和/或R9與相鄰于基團(tuán)-CO-NR8R9或-NR8R9的取代基一起形成5-、6-或7-元環(huán)，其可被取代；R163是氫原子、C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、或雜環(huán)基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的下式化合物 其中Y是-CO-NR8R9、咪唑基、唑基、噻唑基、苯并咪唑基、苯并唑基或苯并噻唑基；R1是-OH、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代；C7-C30芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基取代；C1-C18烷氧基，其可任選地與相鄰取代基形成5-或6-元環(huán)；R2和R3彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是芐基、萘基甲基或菲基甲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；其中R2和R3任選地與取代基R2、R3或Y形成5-、6-或7-元環(huán)；R4和R5彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基，或R4和R5一起彼此形成C5-C7環(huán)烷基環(huán)，尤其是環(huán)己基環(huán)，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基或C6-C24芳基、尤其是苯基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是芐基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地由C1-C8烷基取代和/或任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷，尤其是 或嗎啉代；或若Y是-CO-NR8R9，則R8和R2或R3形成5元環(huán) 其中R99選自H、可由氟、氯或溴取代的C1-C25烷基基團(tuán)、可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代的烯丙基基團(tuán)、環(huán)烷基、或可由1或2個(gè)苯基稠合的環(huán)烷基，該苯基可由1-3個(gè)C1-C4烷基、鹵素、硝基或氰基取代、鏈烯基、環(huán)烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、酮或醛基團(tuán)、酯基、氨基甲?；?、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中R33和R34彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代，A3代表芳基或雜芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，R9定義如上，且R10是C1-C18烷基；尤其是芳基、或雜芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、或-OR6取代；R6是C1-C8烷基；和R163是氫原子、C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、或雜環(huán)基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的下式化合物 其中R1是-OH、C7-C30芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，R9選自氫、可由氟、氯或溴取代的C1-C25烷基、可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代的烯丙基、環(huán)烷基、或可由1或2個(gè)苯基稠合的環(huán)烷基，該苯基可由1-3個(gè)C1-C4烷基、鹵素、硝基或氰基取代、鏈烯基、環(huán)烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、酮或醛基團(tuán)、酯基、氨基甲?；?、酮基、甲硅烷基、硅氧烷基、A3、或-CR33R34-(CH2)s-A3，其中R33和R34彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C4烷基、或苯基，其可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代，A3代表芳基或雜芳基，尤其是苯基或1-或2-萘基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，且s代表0、1、2、3或4，R10代表芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，R11是H、C1-C8烷基、C6-C14芳基、尤其是苯基、或萘基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)C1-C8烷基取代，或R11與R1形成5-、6-或7-元環(huán)，其可任選地由芳基、或雜芳基取代、該取代基尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可任選地由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或其可稠合一個(gè)苯基，該苯基可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代。
5.根據(jù)權(quán)利要求4的式VIII化合物，其中，R10是H、C1-C8烷基； 其中R25和R111彼此獨(dú)立地是C1-C8-烷基、苯基、1-或2-萘基，且R124和R125可以相同或不同，且為C1-C18烷基，其可任選地被-O-間斷；R1是-OH、芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代，或C1-C18烷氧基，R9是C1-C18烷基、芳基、尤其是苯基、1-或2-萘基，其可由一個(gè)或多個(gè)C1-C8烷基取代、或C5-C8環(huán)烷基，其可由一個(gè)或多個(gè)C1-C8烷基取代，R11是H、C1-C8烷基、C6-C14芳基、尤其是苯基、或萘基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)C1-C8烷基取代，或R11與R1一起形成環(huán)，并且是基團(tuán)-CHR100-O-，其中R100是氫、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代，或R11與R1一起形成環(huán)，并且是基團(tuán)-CHR101CHR102-O-，其中R101和R102彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代，或R11與R1一起形成環(huán)，且是基團(tuán)-CR103＝CR104-O-，其中R103和R104彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、C6-C24芳基、尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、或菲基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或R103和R104一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 其中R105、R106、R107和R108彼此獨(dú)立地是氫、或C1-C18烷基。
6.根據(jù)權(quán)利要求3的下式化合物 是優(yōu)選的，其中R1是-OH、C7-C30芳烷氧基、尤其是芐氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C6-C24芳氧基、尤其是苯氧基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、或C1-C18烷氧基，R2和R3彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，Y代表-CO-NR8R9，其中R8和R9彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基或C6-C24芳基、尤其是苯基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代、C7-C24芳烷基、尤其是芐基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或R8和R9一起是C2-C8亞烷基，任選地由C1-C8烷基取代和/或任選地被-O-，-S-或-NR163-間斷，尤其是 或嗎啉代；或 其中X3是O、S、或NR163，其中R163是氫原子、C1-C25烷基，其可被-O-間斷、環(huán)烷基、芳烷基、芳基、或雜環(huán)基，和R160和R161可以相同或不同，選自氫、C1-C25烷基、環(huán)烷基、芳烷基、烯基、環(huán)烯基、炔基、羥基、巰基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基團(tuán)、芳基硫醚基團(tuán)、芳基、雜環(huán)基、鹵素、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基甲?；?、基團(tuán)NR127R128，其中R127和R128彼此獨(dú)立地代表氫原子、烷基、任選取代的環(huán)烷基、任選取代的芳基、任選取代的雜芳基、任選取代的雜環(huán)基、芳烷基、或R127和R128與其結(jié)合的氮原子一起形成5或6元雜環(huán)，其可稠合一個(gè)或兩個(gè)任選取代的苯基，硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、取代或未取代的乙烯基；或R3與R1形成5-、6-或7-元環(huán)，該環(huán)可任選地由芳基、或雜芳基取代，尤其是苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、蒽基、芘基、菲基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、三嗪基、或二苯并呋喃基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基取代；或其可稠合一次苯基，該苯基可由1-3個(gè)C1-C4烷基取代； 其中Y和R1定義如上，R2和R3彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，或R2和R3一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 其中R105、R106、R107和R108彼此獨(dú)立地是氫、或C1-C18烷基；R4和R5彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基，其可被-O-間斷，或R4和R5一起形成環(huán)己烷環(huán)，其可任選地由C1-C8烷基取代；或 其中Y和R1定義如上，R2、R3、R2’和R3’彼此獨(dú)立地是氫、C1-C18烷基、 其中X2是芳基、或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代；芳基或雜芳基，其可由1-3個(gè)C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代，或R2和R3一起形成環(huán)，且是基團(tuán) 其中R105、R106、R107和R108彼此獨(dú)立地是氫、或C1-C18烷基；R4和R5彼此獨(dú)立地是氫、C1-C25烷基，其可被-O-間斷，或R4和R5一起形成環(huán)己烷環(huán)，其可任選地由C1-C8烷基取代，條件是R2、R3、R2’和R3’中至少一個(gè)，優(yōu)選兩個(gè)不是氫。
7.一種包含客體發(fā)色團(tuán)和主體發(fā)色團(tuán)的組合物，其中客體發(fā)色團(tuán)的吸收光譜與主體發(fā)色團(tuán)的熒光發(fā)射光譜重疊，其中主體發(fā)色團(tuán)為熒光化合物，其光致發(fā)光發(fā)射峰為300到550nm，優(yōu)選330到500nm，最優(yōu)選360到430nm，且其中客體發(fā)色團(tuán)為根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的式I的化合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的組合物，其中主體發(fā)色團(tuán)由下式代表 其中r是1-10的整數(shù)，R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R27、R28、R60、R61、R62、R63彼此獨(dú)立地是氫、鹵素、-CN、或C1-C12烷基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基或鹵素取代；苯基、萘基、或菲基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-OR23或-NR25R26取代；-OR23、-SR24、或-NR25R26；其中取代基R23、R24、R25或R26任選地與相鄰取代基形成5-、6-或7-元環(huán)；R23和R24是氫、C1-C12烷基或苯基；R25和R26彼此獨(dú)立地是氫、C1-C20烷基；或R25和R26一起是C2-C8亞烷基，任選地由C1-C8烷基取代和/或任選地被-O-，-S-或-N-間斷。A和B彼此獨(dú)立地是直接鍵、-CHR13-、-CHR13CHR14-、-NR25-、-O-、或-S-，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且是取代或未取代的C6-C24芳族基團(tuán)或取代或未取代C1-C24雜芳基，尤其是苯基、萘基或菲基，其可任選地由一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)C1-C8烷基、鹵素、-OR23、-SR24或-NR25R26取代。
9.包含根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的熒光化合物或權(quán)利要求7或8任一項(xiàng)的組合物的EL設(shè)備。
10.一種組合物，其包括(a)以著色高分子量有機(jī)材料的總重量為基準(zhǔn)計(jì)，0.01到50重量％的根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的熒光材料或權(quán)利要求7或8任一項(xiàng)的組合物，和(b)以著色高分子量有機(jī)材料的總重量為基準(zhǔn)計(jì)，99.99到50重量％的高分子量有機(jī)材料，和(c)視需要，有效量的常規(guī)添加劑。
11.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的熒光材料或權(quán)利要求7或8任一項(xiàng)的組合物用于對高分子量有機(jī)材料進(jìn)行染色、在固體染料激光器、EL激光器和EL設(shè)備中作為熒光示蹤劑的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及式I的化合物，其制備方法以及其在固體染料激光器、EL激光器、在EL設(shè)備中，作為熒光示蹤劑，對高分子量有機(jī)材料染色和用于照明的用途。式I的化合物在可見光區(qū)顯示了獨(dú)特的寬帶發(fā)光。
文檔編號C07D209/46GK1942551SQ200580011684
公開日2007年4月4日 申請日期2005年4月11日 優(yōu)先權(quán)日2004年4月19日
發(fā)明者J·塔納比, H·亞馬莫托, N·丹 申請人:西巴特殊化學(xué)品控股有限公司