專利名稱：水溶性黃色偶氮染料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明描述了新型的水溶性黃色偶氮染料，其制備方法，以及其用作記錄液，特別是用于噴墨法(噴墨印刷法)的記錄液的用途。
噴墨法是一種無接觸的印刷方法，其中一般區(qū)分為兩種印刷技術(shù)Drop-On-Demand(按需噴墨)和連續(xù)流。按需噴墨原理是基于將油墨以滴狀從噴嘴(電子控制)在恰當(dāng)?shù)臅r間置于恰當(dāng)?shù)奈恢蒙希c此相反，在連續(xù)流印刷的情況下持續(xù)地輸出油墨，并然后同樣在電子充電后擊中接收介質(zhì)(例如紙)，或者偏轉(zhuǎn)入收集容器中。為了得到高清晰度和良好分辨率的印刷品，記錄液或其中含有的染料必須滿足相應(yīng)的要求，特別是在耐光牢度和耐水牢度方面。高的耐光牢度特別對于室外噴墨印刷應(yīng)用和在制備具有照片質(zhì)量的噴墨印刷品的情況下非常重要。
在此，最重要的因素應(yīng)歸于在油墨中使用的染料。雖然開發(fā)了大量的染料，但是只有少數(shù)滿足現(xiàn)代印刷法對其提出的要求。最初使用基于1，3，5-三嗪結(jié)構(gòu)單元的水溶性活性染料，其用于將棉纖維染色或印花(紡織品印花)。但是為制備用于噴墨印刷的噴墨油墨，這些染料只是在某種條件下可以使用，因為由其得到的油墨的貯存穩(wěn)定性低，并且得到的印刷品的耐光牢度差。如果利用一種可能的方案，有目的地將這些染料的反應(yīng)性固著基(Anker)與親核試劑反應(yīng)，則得到例如按照EP-A-0755984的式(1)的黃色化合物 這些染料的特征是具有高的耐光牢度，但是證實其缺點是水解敏感性和由此導(dǎo)致的低的貯存穩(wěn)定性。
由此需要改進(jìn)的著色劑，其優(yōu)于已經(jīng)提到的黃色染料，特別是在貯存穩(wěn)定性方面，并同時其具有其它對于噴墨領(lǐng)域要求的性能。
已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，式(2)的偶氮化合物及其互變異構(gòu)形式具有高的貯存穩(wěn)定性，同時具有優(yōu)異的耐水牢度和良好的耐光牢度。
本發(fā)明因此提供通式(2)的染料 其中，A和B相同或不同，表示未經(jīng)取代或經(jīng)由1、2、3或4個選自如下的取代基取代的C6-C10芳基C1-C6烷基、羥基、C1-C6烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和C1-C6烷基氨基；或者表示5元至7元的芳族雜環(huán)，其可以是苯并稠合的并且可以帶有1、2、3或4個上述取代基，或者其中A表示式(2a)的偶氮染料的基團(tuán)D1-N＝N-D2- (2a)其中D1和D2相同或不同，表示未經(jīng)取代或經(jīng)由1、2、3或4個選自如下的取代基取代的C6-C10芳基C1-C6烷基、羥基、C1-C6烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和C1-C6烷基氨基；Y是一個含有氧和/或氮的基團(tuán)，其非必要地經(jīng)過烯醇化物官能團(tuán)的X而形成一個9元或10元環(huán)；X表示氫，一價金屬陽離子，一當(dāng)量的多價金屬陽離子，或經(jīng)由C1-C4烷基、苯基或(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基取代的銨離子。
優(yōu)選的式(2)的偶氮染料中，A和B表示苯基、萘基、吡啶基或吡唑基，其可以經(jīng)由1或2個選自如下的取代基取代甲基、乙基、丙基、羥基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和甲基氨基。
另外優(yōu)選的式(2)的偶氮染料中，A表示式(2a)的基團(tuán)，其中D1和D2表示苯基或萘基，其可以經(jīng)由1或2個選自如下的取代基取代甲基、乙基、丙基、羥基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和甲基氨基。
另外優(yōu)選的式(2)的偶氮染料中，Y是羥基、甲氧基、羧基或氨基。
另外優(yōu)選的式(2)的偶氮染料中，X是氫、Na、K或過渡金屬陽離子。
另外特別優(yōu)選的式(2)的偶氮染料中，A和B分別是經(jīng)由1或2個磺基和/或羧基取代的苯基或萘基。
另外特別優(yōu)選的式(2)的偶氮染料中，A表示式(2a)的基團(tuán)，其中D1表示經(jīng)由1或2個磺基取代的苯基或萘基，并且D2表示經(jīng)由磺基、羥基或甲氧基取代的苯基。
另外特別優(yōu)選的式(2)的偶氮染料中，X表示Cu、Co、Ni、Fe或Cr，其與Y一起形成一個9元或10元環(huán)。特別是，X等于Cu。
本發(fā)明還提供一種用于制備式(2)染料的方法，其特征在于，將式(3)的胺A-NH2(3)與雙烯酮(4)反應(yīng)， 并且將生成的式(5)的化合物或其互變異構(gòu)體 與通式(6)的重氮鹽偶合，Y-B-N2+Z-(6)并且非必要地進(jìn)一步與金屬鹽溶液或銨鹽溶液反應(yīng)。
(3)與(4)的反應(yīng)優(yōu)選在0-40℃和pH為4至9的條件下進(jìn)行。
重氮化和偶合步驟可以按照常規(guī)的方法進(jìn)行。重氮化優(yōu)選在含有亞硝酸鈉的水溶液或懸浮液中，在溫度為0-10℃和pH值為1-3的條件下進(jìn)行。偶氮偶合優(yōu)選在水溶液或懸浮液中，在溫度為0-20℃和pH值為3-9的條件下進(jìn)行。每種情況下的重氮鹽與每種情況下的偶合組分的摩爾比優(yōu)選為1∶(0.8-2)。
與金屬的配位合適地是通過添加一種金屬鹽水溶液，例如金屬硫酸鹽、金屬氯化物、金屬溴化物、金屬硫酸氫鹽、金屬碳酸氫鹽或金屬碳酸鹽而進(jìn)行。視每種情況下的染料而定，配位可以在酸性以及堿性的范圍內(nèi)進(jìn)行。溫度應(yīng)該為60-130℃，非必要地在加壓的條件下加熱。
本發(fā)明的染料可以從首先得到的優(yōu)選含水的反應(yīng)混合物，通過鹽析、過濾或通過噴霧干燥，非必要地在部分或完全脫鹽后借助膜式過濾而分離出來。但是，也可以不進(jìn)行分離，而將含有本發(fā)明染料的反應(yīng)混合物通過添加有機(jī)和/或無機(jī)堿和/或保濕劑，并且非必要地在部分或完全脫鹽后，借助膜式過濾直接轉(zhuǎn)化為濃縮的染料溶液。選擇性地，還可以將配合物染料作為壓濾餅形式(非必要地還在沖洗法中)或作為粉末形式使用。為進(jìn)一步純化，可以將染料以其水溶液形式供給流過離子交換樹脂。
本發(fā)明的染料還可以另外含有配色著色劑，優(yōu)選選自在ColourIndex(染料索引)中列出的著色劑，例如C.I.酸性黃17和23，C.I.直接黃86、98和132，C.I.活性黃37，C.I.顏料黃17、74、83、97、120、139、151、155和180；C.I.直接紅1、11、37、62、75、81、87、89、95、227；C.I.酸性紅1、8、80、81、82、87、94、115、131、144、152、154、186、245、249和289；C.I.活性紅21、22、23、35、63、106、107、112、113、114、126、127、128、129、130、131、137、160、161、174、180；C.I.顏料紅122、176、184、185和269；C.I.直接藍(lán)199，C.I.酸性藍(lán)9，C.I.顏料藍(lán)15:1-15:4。配色著色劑優(yōu)選的含量為0.001-5重量％，特別是0.01-1重量％，基于本發(fā)明染料的干重。
可以通過如下方式將本發(fā)明染料與配色著色劑混合將式(2)的染料與配色著色劑以給定的混合比例，以干燥粉末、其溶液、水濕壓濾餅或溶劑濕壓濾餅和/或母料的形式彼此混合，或?qū)⒂杀景l(fā)明染料制備的油墨配色。
本發(fā)明還提供式(2)的(非必要地經(jīng)過配色的)染料用于將天然或合成纖維材料，例如聚酯、絲、毛或混紡織物加以染色和印花，特別是用于在不同的記錄介質(zhì)上記錄文字和圖像，以及用于大批量地將紙或纖維素染色的用途。
為用于記錄液中，相應(yīng)于上文所述的要求而制備所述的染料。這些染料可以從首先得到的優(yōu)選含水的反應(yīng)混合物出發(fā)，通過鹽析和過濾或通過噴霧干燥，非必要地在部分或完全脫鹽后借助膜式過濾和/或離子交換而分離出來。但是，也可以不進(jìn)行分離，而將含有本發(fā)明染料的反應(yīng)混合物通過添加有機(jī)和/或無機(jī)堿，可能地保濕劑，防腐劑，并且非必要地在部分或完全脫鹽后借助膜式過濾而直接轉(zhuǎn)化為濃縮的染料溶液。選擇性地，也可以將染料作為壓濾餅形式(非必要地還在沖洗法中)或作為粉末形式使用。有利地，以盡可能純和無鹽的形式，即不含有NaCl或其它通常的在該染料合成中形成的無機(jī)鹽，而使用本發(fā)明染料。
對于濃縮的染料溶液合適的無機(jī)堿例如有氫氧化鋰、碳酸鋰、氫氧化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀和氨。合適的有機(jī)堿是例如單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、2-氨基丙醇、3-氨基丙醇、二丙醇胺、三丙醇胺、N-甲基氨基乙醇、N，N-二甲基氨基乙醇、N-苯基氨基丙醇、乙二胺、四甲基乙二胺、四甲基丙二胺、四甲基己二胺、二亞乙基三胺、三亞乙基四胺、三乙胺、二異丙基乙胺和聚乙烯亞胺。
對于濃縮的染料溶液合適的保濕劑例如有甲酰胺、脲、四甲基脲、ε-己內(nèi)酰胺、乙二醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇、丁基乙二醇、甲基溶纖劑、甘油、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二乙基-2-咪唑烷酮、二甲苯磺酸鈉、異丙基苯磺酸鈉和丁基單乙二醇硫酸鈉。
本發(fā)明的染料特別適合用于制備記錄液，特別是用于噴墨印刷法的水基和非水基的油墨，以及適用于這樣的油墨，其按照熱熔法工作或基于微乳液，本發(fā)明染料還適用于其它印刷方法、復(fù)印方法、標(biāo)記方法、書寫方法、繪畫方法、壓印方法或記錄方法。
本發(fā)明還提供記錄液，其含有本發(fā)明的染料和非必要的其它用于配色的著色劑，如上文所述。合適地，這樣的配色著色劑含量為0-20重量％，優(yōu)選0.01-10重量％，特別是0.1-5重量％，基于記錄液的總重量。該記錄液的組成必須適應(yīng)于每種情況下的應(yīng)用目的。
本發(fā)明的記錄液一般含有總共0.1-50重量％的式(2)的染料和非必要的配色劑，作為干重計算，0-99重量％的水和0.5-99.5重量％的有機(jī)溶劑和/或保濕劑。在一個優(yōu)選的實施方案中，該記錄液含有0.5-15重量％所述的染料，作為干重計算，35-75重量％的水和10-50重量％有機(jī)溶劑和/或保濕劑；在另一個優(yōu)選的實施方案中，該記錄液含有0.5-15重量％所述的染料，作為干重計算，0-20重量％的水和70-99.5重量％有機(jī)溶劑和/或保濕劑。
為制備染料(2)和含有它們的記錄液，水優(yōu)選以蒸餾水或脫鹽的水的形式使用。在記錄液中含有的溶劑和/或保濕劑可以是一種有機(jī)溶劑或這樣的溶劑的混合物，其中優(yōu)選可與水混溶的溶劑。合適的溶劑例如有一元醇或多元醇、其醚和酯，例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇；二元醇或三元醇，特別是具有2-6個碳原子的此類醇，例如乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，2，6-己三醇、甘油、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、聚乙二醇、三丙二醇、聚丙二醇；多元醇的低級烷基醚，例如乙二醇單甲醚、單乙醚或單丁醚，三甘醇單甲醚或單乙醚；酮和酮醇，例如丙酮、甲乙酮、二乙基酮、甲基異丁基酮、甲基戊基酮、環(huán)戊酮、環(huán)己酮、雙丙酮醇；酰胺，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮；此外還有脲，四甲基脲，硫二甘醇，ε-己內(nèi)酰胺。
本發(fā)明的記錄液還可以進(jìn)一步含有常規(guī)添加劑，例如防腐劑，陽離子型、陰離子型或非離子的表面活性的物質(zhì)(表面活性劑和濕潤劑)，以及用于調(diào)節(jié)粘度的試劑，例如聚乙烯醇，纖維素衍生物，或水溶性天然或合成樹脂作為成膜劑或粘合劑用以提高粘附強(qiáng)度和耐磨強(qiáng)度。此外，還可以含有光穩(wěn)定劑、熒光增白劑、氧化劑、還原劑和自由基清除劑。
此外，還可以含有胺，例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N，N-二甲基乙醇胺、二異丙胺、N-乙基二異丙胺，用以提高記錄液的pH值，通常含量為0-10重量％，優(yōu)選0.5-5重量％，基于記錄液的總重量。
視噴墨印刷法的實施方式，例如作為連續(xù)噴墨、間歇噴墨、脈沖噴墨或配混噴墨方法的形式而定，還可以向用于噴墨印刷法的記錄液中加入另外的添加劑，例如用于緩沖pH值，用于調(diào)節(jié)電導(dǎo)率、比熱、熱膨脹系數(shù)和傳導(dǎo)能力。
在本發(fā)明的記錄液的貯存過程中沒有出現(xiàn)沉淀物的析出，該沉淀物會導(dǎo)致不清晰的印刷圖像或?qū)е聡娮於氯?。本發(fā)明的記錄液在粘度和表面張力方面處于適于噴墨印刷法的范圍內(nèi)。它們提供了具有優(yōu)異的耐光牢度和耐水牢度的高光學(xué)密度的印刷圖像。
此外，本發(fā)明的染料可以作為與洋紅色、青色和黑色著色劑組合的油墨組的形式使用。所述的洋紅色、青色和黑色色調(diào)既是指染料，例如C.I.染料活性紅23、C.I.活性紅180、C.I.酸性紅52、C.I.酸性藍(lán)9、C.I.直接藍(lán)199，又是指顏料，例如C.I.顏料紅122、C.I.顏料紅176、C.I.顏料紅184、C.I.顏料紅185和C.I.顏料紅269、C.I.顏料紫19、C.I.顏料藍(lán)15、C.I.顏料藍(lán)15:3、C.I.顏料藍(lán)15:4。形成黑色色調(diào)的是染料C.I.活性黑8、C.I.活性黑31、C.I.直接黑168、C.I.Sol.硫化黑1和2、C.I.酸性黑194和炭黑。
此外，本發(fā)明的染料混合物適用作電子照相法的調(diào)色劑和顯影劑，例如單組分和雙組分粉末調(diào)色劑，磁性調(diào)色劑，液體調(diào)色劑，聚合調(diào)色劑，以及其它特種調(diào)色劑中的著色劑。
典型的調(diào)色劑粘合劑是加成聚合樹脂、聚加成樹脂和縮聚樹脂，如苯乙烯樹脂、苯乙烯丙烯酸酯樹脂、苯乙烯丁二烯樹脂、丙烯酸酯樹脂、聚酯樹脂、酚-環(huán)氧樹脂、聚砜、聚氨酯，它們單獨或組合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，其還可以含有另外的成分，如電荷控制劑、蠟或流動劑，或可以后續(xù)摻雜這些成分。
另外，本發(fā)明染料混合物適用作粉末和粉末涂料中的著色劑，特別是在摩擦電或靜電噴涂的粉末涂料中的著色劑，該粉末涂料用于涂覆由選自例如如下的材料制成的物品的表面金屬、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、紡織材料、紙或橡膠。
作為粉末涂料的樹脂典型地是環(huán)氧樹脂，含羧基和含羥基的聚酯樹脂，聚氨酯樹脂和丙烯酸系樹脂，與常規(guī)固化劑一起使用。還使用樹脂的組合。例如經(jīng)常使用環(huán)氧樹脂與含羧基和含羥基的聚酯樹脂的組合。
此外，本發(fā)明的染料適用作用于濾色器的著色劑，該濾色器既用于加法成色又用于減法成色，以及適用作用于所謂的“電子報紙”的電子油墨中和醫(yī)藥領(lǐng)域中的著色劑。
此外，本發(fā)明的偶氮染料還適用作印刷油墨、清漆、油漆、塑料、橡膠材料、辦公用品、木材著色劑和洗滌劑、繪畫顏料中的著色劑。典型的印刷油墨有例如膠版印刷油墨，插圖凹版印刷油墨，以及用于含水和含溶劑的包裝印刷和苯胺印刷的印刷油墨。典型的涂料是汽車在線涂裝漆和修補(bǔ)漆，工業(yè)涂料以及建筑物油漆(例如塑料灰漿或乳膠漆)。典型的塑料染色是例如在硬PVC(聚氯乙烯)和軟PVC，聚烯烴或聚苯乙烯方面的染色。
此外，本發(fā)明的染料可以用于涂覆由選自例如如下的材料制成的物品的表面金屬、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、紡織材料、紙和橡膠。
在上文所述的應(yīng)用領(lǐng)域中，本發(fā)明的染料也可以額外用上文列舉的染料和/或顏料配色。
在下面用于制備本發(fā)明染料和記錄液的實施例中，按照DIN 54003(藍(lán)羊毛耐光等級)測定耐光牢度。
實施例1步驟A將0.06mol鄰氨基苯磺酸懸浮于200ml水中并用10N氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)至pH為6。在室溫下攪拌5分鐘后，鄰氨基苯磺酸溶解形成透明溶液。然后在10分鐘內(nèi)滴加0.18mol雙烯酮，并將pH保持在5.5-6.0。反應(yīng)在約1h后結(jié)束。
步驟B將0.06mol 3-氨基-4-甲氧基-苯磺酸在單獨的容器中攪拌加入150ml水中，并用15ml 10N的鹽酸將pH值調(diào)節(jié)至約0.5。在將溶液在0-5℃下攪拌30分鐘后，添加0.066mol亞硝酸鈉，并攪拌1h。隨后用0.75g氨基磺酸除去過量的亞硝酸鹽。
步驟C為進(jìn)行偶合，將步驟A中得到的中間產(chǎn)物冷卻到10℃并將pH調(diào)節(jié)至6。在30分鐘內(nèi)向其中加入在步驟B中制備的重氮鹽溶液并用20g醋酸鈉將pH保持在4.0-5.0。反應(yīng)在1h后進(jìn)行完全并得到染料(7)。
選擇性地，還可以將偶合劑溶液(步驟A)加入重氮溶液(步驟B)中。染料(7)可以直接摻入油墨配方中，或者如步驟D中所述，與銅鹽反應(yīng)，以進(jìn)一步提高耐光牢度。
步驟D將由步驟C得到的染料溶液加熱至60℃，并向其中加入由0.066mol硫酸銅、氨和二乙醇胺組成的溶液，并加熱至約90℃約1-2h。得到水溶液形式的染料(8)。耐光牢度5。
實施例2類似于實施例1(步驟A-C)中所述，這里使用2-萘胺-6，8-二磺酸作為胺單元并使用鄰氨基苯甲酸作為重氮單元。得到染料(9)。耐光牢度4。

實施例3類似于實施例1中所述，這里使用2-[(4-氨基-3-甲氧基苯基)偶氮]萘-6，8-二磺酸作為胺單元和使用2-羥基-4-磺基苯胺作為重氮單元。在金屬化步驟之后得到染料(10)，其具有耐光牢度為5。
將由上述實施例獲得的染料溶液在冷卻后經(jīng)過深度過濾器(0.1-0.3μm)精細(xì)過濾，經(jīng)過陽離子交換器導(dǎo)過，并在經(jīng)過膜式脫鹽設(shè)備脫鹽后調(diào)節(jié)至顏色強(qiáng)度。然后，用抗微生物劑(例如Proxel GXL)實現(xiàn)貯存。
實施例4記錄液的制備將2.5g根據(jù)實施例1的純?nèi)玖显跀嚢柘?，?5℃下引入由20.0g二甘醇、2.5g N-甲基吡咯烷酮、1.0g三乙醇胺和76.5g脫鹽的水組成的混合物中并將其溶解。
實施例5記錄液的制備將2.5g根據(jù)實施例2的純?nèi)玖显跀嚢柘?，?5℃下引入由20.0g二甘醇、2.5gN-甲基吡咯烷酮、1.0g三乙醇胺、1.0g尿素和75.5g脫鹽的水組成的混合物中并將其溶解。
實施例6記錄液的制備將2.5g根據(jù)實施例3的純?nèi)玖显跀嚢柘?，?5℃下引入由20.0g二甘醇、1.0g三乙醇胺、1.0g尿素和78.0g脫鹽的水組成的混合物中并將其溶解。
這樣制備的油墨提供出具有非常好的耐光牢度和貯存穩(wěn)定性的黃色印刷圖像。
為研究貯存穩(wěn)定性，將制備的記錄液在60℃下貯存4周。在這段時間后沒有觀察到沉淀，此記錄液可以精細(xì)過濾而不留下殘余物。比色研究表明，相對于在貯存穩(wěn)定性試驗之前所做的測試沒有改變。
權(quán)利要求
1.一種式(2)的染料， 其中，A和B相同或不同，表示未經(jīng)取代或經(jīng)由1、2、3或4個選自如下的取代基取代的C6-C10芳基C1-C6烷基、羥基、C1-C6烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和C1-C6烷基氨基；或者表示5元至7元的芳族雜環(huán)，其可以是苯并稠合的并且可以帶有1、2、3或4個上述取代基，或者其中A表示式(2a)的偶氮染料的基團(tuán)D1-N＝N-D2- (2a)其中D1和D2相同或不同，表示未經(jīng)取代或經(jīng)由1、2、3或4個選自如下的取代基取代的C6-C10芳基C1-C6烷基、羥基、C1-C6烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和C1-C6烷基氨基；Y是一個含有氧和/或氮的基團(tuán)，其非必要地經(jīng)過烯醇化物官能團(tuán)的X而形成一個9元或10元環(huán)；X表示氫，一價金屬陽離子，一當(dāng)量的多價金屬陽離子，或經(jīng)由C1-C4烷基、苯基或(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基取代的銨離子。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的染料，其特征在于，A和B表示苯基、萘基、吡啶基或吡唑基，其可以經(jīng)由1或2個選自如下的取代基取代甲基、乙基、丙基、羥基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和甲基氨基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1和2的染料，其特征在于，A表示式(2a)的基團(tuán)，其中D1和D2表示苯基或萘基，其可以經(jīng)由1或2個選自如下的取代基取代甲基、乙基、丙基、羥基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和甲基氨基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中至少一項的染料，其特征在于，Y是羥基、甲氧基、羧基或氨基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中至少一項的染料，其特征在于，X是氫、Na、K或過渡金屬陽離子。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5中至少一項的染料，其特征在于，A和B分別是經(jīng)由1或2個磺基和/或羧基取代的苯基或萘基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1-6中至少一項的染料，其特征在于，A表示式(2a)的基團(tuán)，其中D1表示經(jīng)由1或2個磺基取代的苯基或萘基，并且D2表示經(jīng)由磺基、羥基或甲氧基取代的苯基。
8.一種用于制備根據(jù)權(quán)利要求1-7中至少一項的式(2)染料的方法，其特征在于，將式(3)的胺A-NH2(3)與雙烯酮(4)反應(yīng)， 并且將生成的式(5)的化合物或其互變異構(gòu)體 與式(6)的重氮鹽偶合，Y-B-N2+Z-(6)并且非必要地進(jìn)一步與金屬鹽溶液或銨鹽溶液反應(yīng)。
9.根據(jù)權(quán)利要求1-7中一項或多項的式(2)的染料用于將天然或合成纖維材料染色和印花，用于在記錄介質(zhì)上記錄文字和圖像，用于大批量地將紙或纖維素染色，以及作為用于電子照相法的調(diào)色劑和用于粉末涂料的著色劑的用途。
10.一種記錄液，特別是噴墨油墨，其特征在于，含有一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1-7中一項或多項的式(2)的染料。
11.油墨組，其由在每種情況下至少一種洋紅色記錄液、一種黑色記錄液、一種青色記錄液和一種根據(jù)權(quán)利要求10的黃色記錄液組成。
全文摘要
一種式(2)的染料，其中，A和B相同或不同，表示未經(jīng)取代或經(jīng)由1、2、3或4個選自如下的取代基取代的C
文檔編號G03G9/09GK1643076SQ03805766
公開日2005年7月20日 申請日期2003年2月3日 優(yōu)先權(quán)日2002年2月13日
發(fā)明者A·伍茨克, J·蓋森伯格, H·曼澤爾 申請人:科萊恩有限公司