取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制備方法及其作為除草劑和植物生 ...的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及式（I）的化合物或其鹽，其中R1為氫或可水解基團(tuán)，(R2)n為n個取代基R2，其中R2各自獨(dú)立地代表鹵素、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亞磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)鹵代烷基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C6)鹵代烷硫基、(C1-C6)鹵代烷基亞磺?；?、(C1-C6)鹵代烷基磺?；?C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C4)烷基，或者其中各種情況下在環(huán)上位于鄰位的兩個R2同時代表-Z1-A*-Z2，其中A*代表任選被選自鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵代烷氧基的基團(tuán)取代的(C1-C4)亞烷基，Z1、Z2各自為直接鍵、O或S，并且其中基團(tuán)-Z1-A*-Z2與苯環(huán)上連接在該基團(tuán)上的C原子一起形成稠合的5元或6元環(huán)，并且n為0、1、2、3、4或5，不包括R1為甲基且(R2)n為3-氟（n=1）的化合物。所述化合物或其鹽可用作除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑并可根據(jù)權(quán)利要求8的方法制備。
【專利說明】取代的4-氰基-3-(2, 6- 二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制備方法及其作為除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的用途
[0001]本發(fā)明涉及除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的【技術(shù)領(lǐng)域】，例如用于防治有益植物作物中的闊葉草和雜草的除草劑或可用于影響作物植物生長的植物生長調(diào)節(jié)劑。
[0002]在上述物質(zhì)的應(yīng)用中，迄今已知的用于選擇性防治有益植物作物中有害植物的作物保護(hù)劑或用于防治不想要植物的活性化合物有時具有以下缺點(diǎn):(a)其對于特定有害植物不具有或具有不充分的除草活性，(b)可用活性化合物防治的有害植物譜不夠?qū)挘?c)其在有益植物作物中的選擇性太低和/或(d)其在毒性上具有不利的性質(zhì)。此外，可用作許多有益植物的植物生長調(diào)節(jié)劑的某些活性化合物導(dǎo)致不想要的采收物產(chǎn)率的減少或與作物植物不相容，或僅具有較窄的施用率范圍。某些已知的活性化合物由于難以獲得前體和試劑或其僅具有不足的化學(xué)穩(wěn)定性而不能以工業(yè)規(guī)模經(jīng)濟(jì)地制備。對于其他活性化合物而言，活性過高程度地依賴于環(huán)境條件，例如天氣和土壤條件。
[0003]除草氰基丁酸酯公開于已公開的專利申請EP-A-5341 (US4, 224，052)、EP-A-266725、 EP-A-270830、 JP-04/297454、 JP-04/297455、 JP-05/058979、W02011/003775A2 和 W02011/003776A2 中。
[0004]就除草特性和作物植物相容性而言，提及的公開文獻(xiàn)更詳細(xì)地記載了氰基丁酸酯的非對映異構(gòu)蘇型和非對映異構(gòu)體赤型或赤型外消旋物或蘇型外消旋物的混合物。
[0005]EP-A-5341記載了任選地在苯基上取代的4_氰基_3，4_ 二苯基丁酸的除草酯和酰胺。根據(jù)EP-A-5341，在某些有益植物作物中，蘇型異構(gòu)體通常適用于有害植物的非選擇性防治，而赤型/蘇型異構(gòu)體混合物適用于有害植物的選擇性防治。此外，EP-A-5341還提及屬于蘇型的2個對映體具 有不同的活性，其以示例方式研究了關(guān)于在苯基上未取代的4-氰基-3，4- 二苯基丁酸的對映異構(gòu)體對的對映異構(gòu)體的不同活性。
[0006]EP-A-266725公開了可選擇性地用于防治水稻作物中雜草的赤型/蘇型異構(gòu)體混合物。
[0007]EP-A-270830記載了蘇型異構(gòu)體和赤型/蘇型異構(gòu)體混合物可用作植物調(diào)節(jié)劑，從而抑制果序列在各種有害雜草中的生長。
[0008]W02011/003775公開了可用作有效除草劑、優(yōu)選還用于有益植物作物的4_氰
基-3，4- 二苯基丁酸的特定酯。
[0009]W02011/003776公開了在苯基上具有特定取代基并且可用作有效除草劑、優(yōu)選還用于有益植物作物的4-氰基-3，4- 二苯基丁酸及酯。
[0010]除EP-A-5341外，所引文獻(xiàn)中所記載的研究僅限于外消旋混合物的用途。
[0011]但是，上述物質(zhì)的除草作用——特別以低施用率中——和/或其與作物植物的相容性仍需要提高。
[0012]由于上文所述的原因，仍然需要用于植物作物中選擇性施用或用于非作物土地的替代性高活性除草劑。還需要提供可以有利的方式用作除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑的替代性化學(xué)活性化合物。
[0013]出乎意料地，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，提及的在3-苯基上具有一定取代類型的氰基丁酸酯化合物具有特殊的除草活性并可用在某些作物中選擇性地防治有害植物。
[0014]本發(fā)明提供式(I)的化合物及其鹽，
[0015]
【權(quán)利要求】
1.一種式(I)的化合物或其鹽，
2.權(quán)利要求1所要求保護(hù)的化合物或其鹽，其中 R1為氫或任選被取代的烴基或任選被取代的雜環(huán)基團(tuán)，其中最后提及的兩個含碳基團(tuán)包含具有1至30個碳原子、優(yōu)選I至24 個碳原子、特別是I至20個碳原子的取代基，或 R1為式SiRaRW-NRaRb或-N=CReRd的基團(tuán)，其中在最后提及的3個式中，基團(tuán)Ra、Rb、Rc和Rd各自獨(dú)立地為氫或任選被取代的烴基，但是其中SiRaRbIT不包括SiH3,或者Ra和Rb與氮原子一起形成3元至9元雜環(huán)，該3元至9元雜環(huán)除所述氮原子外還可包含一個或兩個選自N、O和S的其他環(huán)雜原子，并且該雜環(huán)未被取代或被取代，或者Re和Rd與碳原子一起為可包含I至3個選自N、O和S的環(huán)雜原子的3元至9元碳環(huán)基團(tuán)或雜環(huán)基團(tuán)，其中該碳環(huán)基團(tuán)或雜環(huán)基團(tuán)未被取代或被取代， 其中包含取代基的基團(tuán)Ra、Rb、Re和Rd各自具有最多30個碳原子，優(yōu)選最多24個碳原子，特別是最多20個碳原子，或 R1為式-C (=0)-Re或-P (=0) (Rf)2的基團(tuán)，其中RlP Rf各自獨(dú)立地為氫、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C8)烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)鹵代烷氧基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧S-(C1-C8)烷基、(C3-C8)塊氧基、(C3-C8)塊氧基-(C1-C8)烷基、_NR*R** 其中 R* 和 R**如下文所定義、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基_(C1-C8)燒基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C8)烷基、(C5-C6)環(huán)烯基、(C5-C6)環(huán)烯基-(C1-C8)烷基、(C5-C6)環(huán)炔基、(C5-C6)環(huán)炔基-(C1-C8)烷基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、基團(tuán)Het1、基團(tuán)Het1-(C1-C6)烷基或基團(tuán)Het1-O-(C1-C6)烷基，其中雜環(huán)基團(tuán)Het1如下文所定義， 其中最后提及的15個基團(tuán)在環(huán)部分未被取代或被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Ra取代以及在環(huán)部分未被取代或被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rb取代， 其中在以上提及的基團(tuán)中及在以下基團(tuán)中 Het1在各種情況下獨(dú)立地為具有3至9個環(huán)原子的飽和、部分不飽和或雜芳族單環(huán)雜環(huán)基團(tuán)或9元或10元雙環(huán)雜環(huán)，各自包含1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子， R*、R#各自獨(dú)立(并且也獨(dú)立于其他基團(tuán)NR*R#)地為H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷?；(C1-C4)鹵代烷基]-羰基、[(C1-C4)烷氧基]-擬基、[(C1-C4)鹵代烷氧基]-擬基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)燒基-(C1-C4)烷基、苯基、苯基-(C1-C4)烷基，其中最后提及的4個基團(tuán)各自任選地在環(huán)中被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rbb取代或者 R*和R**與氮原子一起形成3元至8元雜環(huán)，該3元至8元雜環(huán)除所述氮原子外還可包含一個或兩個選自N、O和S的其他環(huán)雜原子，并且該該3元至8元雜環(huán)未被取代或被一個或多個選自(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基和氧基的基團(tuán)取代， Ra為鹵素、氰基、羥基或(C1-C6)烷氧基， Rb為鹵素、氰基、羥基、氧基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、氰基-(C1-C6)烷基、羥基-(C1-C6)烷基、硝基-(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)鹵代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)鹵代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)鹵代烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基_ (C1-C4)烷基、(C1-C6)鹵代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C8)烷基亞磺?；?C1-C6)鹵代烷基亞磺?；?、(C1-C8)烷基磺?；?、(C1-C6)鹵代烷基磺?；?，以及式Raa-C (=0)-、Raa-C(^)-(C1-C6)烷基——其中Raa如下文所定義、-NR*R**——其中R*和R**如下文所定義的基團(tuán)、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基、二-[ (C1-C4)燒基]-甲娃烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)環(huán)烷基、(C3-C8)環(huán)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基或包含1、2、3或4個選自O(shè)、N和S的雜原子的5元或6元單環(huán)或9元或10元雙環(huán)雜環(huán)，其中最后提及的11個基團(tuán)各自任選在環(huán)部分被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rbb取代， Raa在各種情況下各自獨(dú)立地為氫、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)塊氧基、(C3-C8)塊氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)塊氧基-(C1-C6)烷氧基、_NR*R**其中R*和R**如上文所定義、二 -[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基、二 -[ (C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷基、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷基、(C3-C8)環(huán)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C8)環(huán)烯基、(C5-C8)環(huán)烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)烯氧基、(C5-C8)環(huán)炔基、(C5-C8)環(huán)炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)炔氧基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯氧基-(C1-C8)烷氧基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、苯基氨基-(C1-C8)烷氧基或任選通過亞烷基或烷氧基連接并包含1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子的5元或6元單環(huán)或9或10元雙環(huán)雜環(huán),其中最后提及的20個基團(tuán)各自任選在環(huán)部分被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rbb取代，并且 Rbb各自獨(dú)立地為鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)鹵代烷氧基或?qū)τ陲柡突虿糠植伙柡铜h(huán)狀基本基團(tuán)而言還為氧基。
3.權(quán)利要求1或2所要求保護(hù)的化合物或其鹽，其中 R1 為氫、(C1-C18)烷基、(C2-C18)烯基、(C2-C18)炔基， 其中最后提及的3個基團(tuán)各自未被取代或被一個或多個選自基團(tuán)[亞組(a)-(d)]的基團(tuán)取代， Ca)鹵素、氰基、硫基、硝基、羥基、羧基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基、(C1-C8)鹵代烷硫基、(C2-C8)鹵代烯硫基、(C2-C8)鹵代炔硫基、(C1-C8)烷基亞磺?；?、(C2-C8)烯基亞磺酰基、(C2-C8)炔基亞磺?；?、(C1-C8)鹵代烷基亞磺酰基、(C2-C8)鹵代烯基亞磺酰基、(C2-C8)鹵代炔基亞磺?；?、(C1-C8)烷基磺?；?C2-C8)烯基磺?；?、(C2-C8)炔基磺?；?C1-C8)鹵代烷基磺?；?C2-C8)鹵代烯基磺?；?、(C2-C8)鹵代炔基磺?；?、式-NRlT的基團(tuán)——其中R*和IT如下文所定義，和 (C3-C8)環(huán)烷基、(C5-C8)環(huán)烯基、(C5-C8)環(huán)炔基、(C3-C8)環(huán)烷基_(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C6)烷 基-S (O) p-、(C5-C8)環(huán)烯基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)環(huán)烯基-(C1-C6)烷基-S (O) p-、(C5-C8)環(huán)炔基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)環(huán)炔基-(C1-C6)燒基-S(O)p-、(C3-C8)環(huán)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷基 _S(O)p-、(C5-C8)環(huán)烯氧基、(C5-C8)環(huán)烯基-S(0)p-、(C5-C8)環(huán)塊氧基、(C5-C8)環(huán)炔基-S (O)p-、(C3-C8)環(huán)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)環(huán)烷氧基-(C1-C6)烷基-S (O) p-、苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯基-S (O) p-、苯基-(C1-C6)烷基-S (O)p-、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基-S (O)p-、基團(tuán)Het\ Het1-S (O) p-> Het1- (C1-C6)烷氧基、Het1-O'Het1-O-(C1-C6)烷氧基， 其中雜環(huán)基團(tuán)Het1如下文所定義， 其中最后提及的29個基團(tuán)各自在非環(huán)部分未被取代或被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Ra取代以及在非環(huán)部分未被取代或被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rb取代并且P各自獨(dú)立地為O、I或2,
(b)式-C(=0) -Rc,-C (=0) -0-Rc,-0-C (=0) -Rc、-0_C (=0) -0_Rc、-C (=0) -S-Rc,-C (=S) -S-Rc、-C (=S) -S-Rc, -C (=0) -NR*R**、-C (=0) _0_NR*R**、_0_C (=0) _NR*R**、-N (R*) -C (=0) -Rc, -N(R*)-C(=0)-NR*R**、-N (R*)-C (=0)-O-Rc、-P (=0) (Rc) (Rd)、-P (=0) (ORc) (Rd)、-P (=0) (ORc)(ORd)或-O-P (=0) (ORc) (ORd)的基團(tuán)， 其中R*、R#、Rc和Rd如下文所定義，
(c)式-SiR’3、-0-SiR’ 3、(R，)3S1-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR’ 2、-0_N=CR’ 2、_N=CR’ 2、-O-NR’ 2、-CH(OR，)2和-O-(OE)trCH(C)Ir )2 的基團(tuán)， 其中R’各自獨(dú)立地為H、(C1-C4)烷基或苯基，該苯基未被取代或被一個或多個選自鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基和硝基的基團(tuán)取代或在兩個相鄰的位置被(C2-C6)亞烷基橋取代，并且q為O至6的整數(shù)，并且(Cl)SirO-CHRMCH(Oir)-(C1-C6)烷氧基的基團(tuán)， 其中基團(tuán)R”各自獨(dú)立地為H或(C1-C4)烷基或基團(tuán)R”均為(C1-C6)亞甲基并且R’”為H或(C1-C4)烷基， 或者 R1為(C3-C9)環(huán)烷基、(C5-C9)環(huán)烯基、(C5-C9)環(huán)炔基或苯基， 其中最后提及的4個基團(tuán)均未被取代或被一個或多個選自基團(tuán)[亞組(a’)-(e’)]的基團(tuán)取代 (a’)鹵素、氰基、硫基、硝基、羥基、羧基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)鹵代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)鹵代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)塊氧基、(C1-C8)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)燒氧基、(c「c8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基以及式-NRir的基團(tuán)，其中基團(tuán)RlP IT如下文所定義，
(b，)式-C (=0) -Rc,-C (=0) -0-Rc,-0-C (=0) -Rc、-0_C (=0) -0_Rc、-C (=0) -S-Rc,-C (=S) -S-Rc、-C (=S) -S-Rc,-C (=0) -NR*R**、-C (=0) -0_NR*R**、-0-C (=0) _NR*R**、_N (R*) -C (=0) -Rc,-N(R*)-C(=0)-NR*R**、-N ( R*)-C (=0)-O-Rc、-P (=0) (Rc) (Rd)、-P (=0) (ORc) (Rd)、-P (=0) (ORc)(ORd)或-O-P (=0) (ORc) (ORd)的基團(tuán)， 其中R*、R#、Rc和Rd如下文所定義， (C，)式-SiR，3、-0-SiR，3、(R，)3S1-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR，2、_0_N=CR，2、_N=CR，2、-O-NRj 2、-CH(OR’ )2 以及-O-(CH2)q-CH(C)Ir )2 的基團(tuán)， 其中R’各自獨(dú)立地為H、(C1-C4)烷基或苯基，該苯基未被取代或被一個或多個選自鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基以及硝基的基團(tuán)取代或在相鄰的兩個位置被(C2-C6)亞烷基橋取代，并且q為O至6的整數(shù)，并且(CnSirO-CHRMCH(Oir)-(C1-C6)烷氧基的基團(tuán)， 其中基團(tuán)R”各自獨(dú)立地為H或(C1-C4)烷基或基團(tuán)R”均為(C1-C6)亞甲基并且R’”為H或(C1-C4)烷基，并且 (e’)式Het1的基團(tuán)，其未被取代或被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rb取代， 或者 R1為基于(C3-C9)環(huán)烷基、(C5-C9)環(huán)烯基、(C5-C9)環(huán)炔基或苯基的多環(huán)基，其中基礎(chǔ)環(huán)與碳環(huán)或雜環(huán)稠合，優(yōu)選具有O或I至3個選自N、O和S的環(huán)雜原子的5元或6元環(huán)，優(yōu)選苯并稠合，并且其中基礎(chǔ)環(huán)或多環(huán)體系未被取代或被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rb取代，優(yōu)選未被取代或被一個或多個選自鹵素、氰基、硝基、羥基、羧基、(C1-C6)烷基、(C「C6)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)鹵代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(c「c4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(c「c6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]-擬基、[(C1-C6)鹵代烷氧基]-擬基以及氧基的基團(tuán)取代， 或者 R1為雜環(huán)基團(tuán)Het1，其在環(huán)或多環(huán)系中未被取代或被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rb取代，優(yōu)選未被取代或被一個或多個選自鹵素、氰基、硫基、硝基、羥基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)鹵代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]-擬基、[(C1-C6)鹵代烷氧基]-擬基以及氧基的基團(tuán)取代， 其中在上文所述基團(tuán)中以及在下文所述基團(tuán)中 Het1各自獨(dú)立地為包含1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子的具有3至9個環(huán)原子、優(yōu)選具有5個或6個環(huán)原子的飽和的、部分飽和的或雜芳族的單環(huán)雜環(huán)基團(tuán)，或9或10元雙環(huán)雜環(huán)，優(yōu)選具有I至3個選自N、0和S的雜環(huán)原子的5元或6元雜環(huán)，其還任選稠合至碳環(huán)或雜環(huán)，優(yōu)選具有3至6個碳原子的碳環(huán)或具有5或6個環(huán)原子和I至3個選自N、O和S的環(huán)雜原子的雜環(huán)，優(yōu)選任選苯并稠合， R*、R#各自獨(dú)立(即還獨(dú)立于其他基團(tuán) NR*R#)地為H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷?；(C1-C4)鹵代烷基]-羰基、[(C1-C4)烷氧基]-擬基、[(C1-C4)鹵代烷氧基]-擬基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)燒基-(C1-C4)烷基、苯基、苯基-(C1-C4)烷基，其中最后提及的4個環(huán)中的基團(tuán)在環(huán)中各自任選被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rbb取代，或者 R*和R**與氮原子一起為3至8元雜環(huán)，其除所述氮原子外還可包含一個或兩個選自N、O和S的其他雜環(huán)原子，并且該雜環(huán)未被取代或被一個或多個選自(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基和氧基的基團(tuán)取代， Ra為鹵素、氰基、羥基或(C1-C6)烷氧基， Rb為鹵素、氰基、羥基、氧基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、氰基-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、硝基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)鹵代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵代烷氧基_ (C1-C4)烷基、(c「c4)鹵代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(c「c6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基亞磺?；?、(C1-C6)鹵代烷基亞磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)鹵代烷基磺?；?、式Raa-C(=0)-或Raa-C(ZO)-(C1-C6)烷基的基團(tuán)——其中Raa如下文所定義、-NR*R#——其中R*和R#如下文所定義、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]_甲娃烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氧基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基或包含1、2、3或4個選自O(shè)、N和S的雜原子的5元或6元單環(huán)或9或10元雙環(huán)雜環(huán)，其中最后提及的11個基團(tuán)各自任選在環(huán)部分被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rbb取代， Rc>Rd各自獨(dú)立(還獨(dú)立于其他基團(tuán)中的基團(tuán)Re、RD)地為氫、(CrC8)烷基、(C2-C8)烯基或(C2-C8)炔基，其中最后提及的3個基團(tuán)各自未被取代或被一個或多個選自鹵素、氰基、硝基、羥基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C8)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)鹵代烷硫基、(C1-C8)烷基亞磺酰基、(C1-C8)鹵代烷基亞磺?；?C1-C8)烷基磺?；?C1-C8)鹵代烷基磺?；约叭?[(C1-C4)烷基]-甲娃烷基的基團(tuán)取代， 或者 (C3-C8)環(huán)烷基、(C5-C8)環(huán)烯基、(C5-C8)環(huán)炔基、苯基、(C3-C8)環(huán)烷基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)炔基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)環(huán)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)環(huán)烷基-S (O)p-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)炔氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C3-C8)環(huán)烷基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)烯基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)環(huán)炔基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、Het1、Het1-(C1-C6)烷基、Het1-O-(C1-C6)烷基或 Het1-S (O)P-(C1-C6)烷基，其中Het1具有所提及的含義， 其中最后提及的22個基團(tuán)各自在非環(huán)部分未被取代或被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Ra取代以及在非環(huán)部分未被取代或被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rb取代并且P均彼此獨(dú)立地為O、I或2, Raa各自獨(dú)立地為氫、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)鹵代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)烯氧基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)塊氧基、(C3-C6)塊氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)塊氧基-(C1-C6)烷氧基、_NR*R** 其中 R* 和 R**如上文所定義、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基_(C1-C6)燒基、二-[(C1-C4)烷基]-甲娃烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氧基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C8)烷基、 (C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C6)環(huán)烯基、(C5-C6)環(huán)烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)環(huán)烯氧基、(C5-C6)環(huán)塊氧基、(C5-C6)環(huán)炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)環(huán)炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯硫基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、苯基-S (O)P-(C1-C6)烷氧基——其中P各自獨(dú)立地為0、1或2、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷氧基或任選通過亞烷基或烷氧基連接并包含1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子的5元或6元單環(huán)或9元或10元雙環(huán)雜環(huán),其中最后提及的20個基團(tuán)各自任選在環(huán)部分被一個或多個相同或不同的基團(tuán)Rbb取代，并且 Rbb各自獨(dú)立地為鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)鹵代烷氧基。
4.權(quán)利要求1至3中任一項所要求保護(hù)的化合物或其鹽，其中(R2)n為η個取代基R2，其中R2 (若η=1)或每個取代基R2 (若η大于I)各自獨(dú)立地為鹵素、氰基、硝基、(c「c6)烷基、(c「c6)烷氧基、(c「c6)烷硫基、(c「c6)烷基亞磺酰基、(C1-C6)烷基磺?；?C1-C6)鹵代烷基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C1-C6)鹵代烷硫基、(C1-C6)鹵代烷基亞磺?；?C1-C6)鹵代烷基磺?；?、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基-(C1-C4)烷基或者其中各種情況下在環(huán)上位于鄰位的兩個R2各自同時為式-Z1-A^-Z2的基團(tuán)，其中A* 為具有I至4個碳原子的亞烷基，其任選被一個或多個選自鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵代烷氧基的基團(tuán)取代， Z1為直接鍵、O或S并且 Z2為直接鍵、O或S， 其中基團(tuán)-Z1-A^Z2與連接于該基團(tuán)的苯基環(huán)的碳原子一起形成稠合的5元或6元環(huán)，并且 η 為 0、1、2、3、4 或 5。
5.權(quán)利要求1至4中任一項所要求保護(hù)的化合物或其鹽，其中 (R2)nS η個取代基R2，其中在η=1的情況下，基團(tuán)R2，或在η大于I的情況下，每個取代基R2均彼此獨(dú)立地為鹵素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亞磺?；?、(C1-C4)烷基磺?；?、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)鹵代烷硫基、(C1-C4)鹵代烷基亞磺?；?、(C1-C4)鹵代烷基磺?；?、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲娃烷基或二 _[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基_ (C1-C4)烷基,并且η 為 0、1、2、3、4 或 5。
6.權(quán)利要求1至5任一項所要求保護(hù)的化合物或其鹽，其中 (R2)n 為 2-溴、3- 溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、3-氟、4-氟、3-碘、4-碘、2-氰基、3-氛基、4-氛基、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-乙基、3-乙基、4-乙基、2-CF3、3-CF3、。4-CF3、2-甲氧基、3_甲氧基、4_甲氧基、2_乙氧基、3_乙氧基、4_乙氧基、2_甲硫基、。3-甲硫基、4-甲硫基、2-甲基亞磺?；?-甲基亞磺酰基、4-甲基磺?；?、2-甲基磺酰?；?-甲基磺?；?、4-甲基磺?；?、2，3- 二甲基、2，4- 二甲基、2，5- 二甲基、2，6- 二甲基、。3, 4- 二甲基、3，5- 二甲基、2，3- 二甲氧基、2，4- 二甲氧基、2，5- _.甲氧基、2，6- _.甲氧基、。3，4- 二甲氧基、3，5- 二甲氧基、2，3- 二氟、2，4- 二氟、2，5- 二氟、2，6- 二氟、。。3，4- 二氟、。3, 5- 二氣、2，3- 二氣、2，4- 二氣、2，5- 二氣、2，6- 二氣、3，4- 二氣、3，5- 二氣、(2-C1-3-F)、(2-C1-4-F)、(2-C1-5-F)、(2-C1-6-F)、(3-C1-2-F)、(3-C1-4-F)、(3-C1-5-F)、(3-C1-6-F)、(4-C1-2-F)、(4-C1-3-F)、(2_F-3_CF3)、(2_F-4_CF3)、(2_F-5_CF3)、(3_F-4_CF3)、(3-F-5-CF3)、(4-F-3-CF3)、(2-F-3_0CH3)、(2-F-4_0CH3)、(2-F-5_0CH3)、(3-F-4_0CH3)、(3-F-5-0CH3)、(4-F-3-0CH3)、2，3，4-三氟、2，3，5-三氟、2，3，6-三氟、2，4，6-三氟、。3,4, 5- 二氣、2，3, 4- 二氣、2，3, 5- 二氣、2，3, 6- 二氣、2，4, 6- 二氣或 。。.3，4, 5- 二氣， 或者 η 為O。
7.權(quán)利要求1至6中任一項所要求保護(hù)的化合物或其鹽，其中 (R2)n為3-溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、4-氟、3-碘、4-碘、3-甲基、4-甲基、2-CF3、3-CF3、4-CF3、2_甲氧基、3_甲氧基、4_甲氧基、3，4- 二甲氧基、3，5- 二甲氧基、.2，3- 二氟、2，4- 二氟、2，5- 二氟、2，6- 二氟、3，4- 二氟、3，5- 二氟、3，4- 二氯、.3，5- 二氯、(2-C1-3-F)、(2-C1-4-F)、(3-C1-2-F)、(3-C1-4-F)、(3-C1-5-F)、(3-C1-6-F)、(4-C1-2-F)、(4-C1-3-F)、 (2-F-3-CF3)、 (2-F-4—CF3)、 (2-F-5—CF3)、 (3-F-4—CF3)、 (3-F-5-CF3)、(4-F-3-CF3)、(2-F-3-0CH3)、(2-F-4-0CH3)、(2-F-5-0CH3)、(3-F-4-0CH3)、(3-F-5-0CH3)、(4-F-3-0CH3)、(3-Br-4-F)、(4_Br-3_F)、(4-CN-3-F)、(3-CN-4-F)、2，3，4-三氟、2，3，5-三氣、2，3, 6- 二氣、2，4, 6- 二氣、3，4, 5- 二氣或 3，4, 5- 二氣， 或者 η 為O。
8.制備權(quán)利要求1至7中任一項所定義的式(I)化合物或其鹽的方法，其中 (a)式(II)的化合物與式(III)的化合物或其鹽反應(yīng),得到式(I’)的化合物，
9.包含一種或多種如權(quán)利要求1至7中任一項所定義的式(I)化合物或其鹽以及作物保護(hù)中的常規(guī)制劑助劑的除草組合物或植物生長調(diào)節(jié)組合物。
10.一種用于防治有害植物或用于調(diào)節(jié)植物生長的方法，該方法包括向植物、植物種子、植物生長的土壤或栽培區(qū)域施用有效量的一種或多種如權(quán)利要求1至7中任一項所定義的式(I)化合物或其鹽。
11.權(quán)利要求10所要求保護(hù)的方法，其中將式(I)化合物或其鹽用于防治有害植物或調(diào)節(jié)有益植物作物或觀賞植物作物的生長。
12.權(quán)利要求11所要求保護(hù)的方法，其中所述作物植物為轉(zhuǎn)基因作物植物。
13.權(quán)利要求1至7中任一項所要求保護(hù)的式(I)化合物或其鹽作為除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑的用途。
14.權(quán)利要求12所要求保護(hù)的用途，其中將所述化合物施用至有益植物或觀賞植物的作物中。
【文檔編號】A01N37/34GK103814009SQ201280024055
【公開日】2014年5月21日 申請日期:2012年3月12日 優(yōu)先權(quán)日:2011年3月18日
【發(fā)明者】H·詹科比, M·莫斯林, E·加茨魏勒, I·豪瑟爾-哈恩, I·海涅曼, C·H·羅辛格, S·施奈特爾 申請人:拜耳知識產(chǎn)權(quán)有限責(zé)任公司