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有害生物防除組合物的制作方法

文檔序號:383821閱讀:2699來源:國知局
專利名稱:有害生物防除組合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及優(yōu)良的有害生物防除組合物。

背景技術(shù)
專利文獻(xiàn)1中公開了與本發(fā)明化合物不同的二胺衍生物及以其為有效成分的植物病害防除劑。但是,其中完全沒有記載含有具有鹵素取代的烴的氧基羰基的二胺衍生物的有用性。
專利文獻(xiàn)1特開2003-096046號公報(bào)(WO2003008372)

發(fā)明內(nèi)容
鑒于上述情況,本發(fā)明人等發(fā)現(xiàn)在二胺衍生物中,特別是含有具有鹵代烴的氧基羰基的二胺衍生物對水稻稻瘟病顯示高的防除效果。具有上述結(jié)構(gòu)的二胺衍生物是具有優(yōu)良的植物病害防除作用的新型化合物,其防除效果明顯優(yōu)于特開2003-096046號公報(bào)中公開的二胺衍生物的效果。
但是,只使用該新型二胺衍生物難以防除所有領(lǐng)域的害蟲或病害。
本發(fā)明是鑒于上述情況而完成的,其目的是提供能夠發(fā)揮優(yōu)良的植物病害防除效果及/或殺蟲效果的有害生物防除組合物。
本發(fā)明人等為了解決該課題,反復(fù)深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn)以含有具有鹵代烴的氧基羰基的二胺衍生物、和選自其它殺菌劑、殺蟲劑以及殺螨劑中的1種以上化合物為有效成分的有害生物防除組合物對病害和害蟲同時(shí)顯示出優(yōu)良的植物病害防除效果及/或殺蟲效果,從而完成了本發(fā)明。
即,本發(fā)明如下所示。
[1].一種有害生物防除組合物,其特征在于,該組合物含有式(1)所示的二胺衍生物、和選自其它殺菌劑、殺蟲劑以及殺螨劑中的1種以上化合物為有效成分。

[式中,R1表示被鹵素取代的碳原子數(shù)為1~6的烴基,R2和R7各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烴基或?;?,R3和R4各自獨(dú)立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)為1~6的烴基、或可以被取代的雜芳基,或表示包括鍵合的碳原子在內(nèi)的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基,R5以及R6各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烴基,R8表示可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的雜芳基。] [2].如[1]所述的有害生物防除組合物,其中,其它殺菌劑、殺蟲劑、殺螨劑選自下列化合物, 擬除蟲菊酯類殺蟲劑丙烯除蟲菊酯、胺菊酯、芐呋菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、芐氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、甲氰菊酯、四溴菊酯、乙氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯、七氟菊酯、聯(lián)苯菊酯、炔戊菊酯、貝他賽扶寧、氯氰菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、溴氟菊酯、甲氧芐氟菊酯、丙氟菊酯、四氟甲醚菊酯、溴氟菊酯、氟硅菊酯、除蟲菊提取物、醚菊酯、溴氟醚菊酯; 有機(jī)磷類殺蟲劑DDVP、殺螟腈、倍硫磷、殺螟硫磷、殺蟲威、甲基毒蟲畏、丙蟲磷、甲基對硫磷、雙硫磷、辛硫磷、乙酰甲胺磷、異柳磷、水楊硫磷、DEP、EPN、乙硫磷、滅蚜磷、噠嗪硫磷、二嗪農(nóng)、甲基嘧啶磷、乙嘧硫磷、異噁唑硫磷、喹硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、伏殺硫磷、亞胺硫磷、殺撲磷、異亞砜磷、蚜滅磷、馬拉硫磷、稻豐散、樂果、福爾莫硫磷、硫滅松、乙拌磷、甲拌磷、特丁硫磷、丙溴磷、普硫松、甲丙硫磷、吡唑硫磷、久效磷、二溴磷、噻唑磷、敵百蟲、滅線磷、硫線磷、毒蟲畏、除線磷、乙拌磷、甲胺磷、敵敵畏、丁基嘧啶磷、氧樂果、三唑磷、亞砜磷、保棉磷、氯氧磷、百治磷、乙拌磷、克線磷、磷胺、敵百蟲、氯甲硫磷、甲基內(nèi)吸磷、速滅磷、對硫磷、嘧丙磷、MEP、馬拉松、PHC、DCIP、MPP; 氨基甲酸酯類殺蟲劑NAC、MTMC、MIPC、BPMC、XMC、PHC、MPMC、乙硫甲威、噁蟲威、抗蚜威、丁硫克百威、丙硫克百威、納乃得、殺線威、丁醛肟威、硫雙威、棉鈴?fù)?、克百威、甲硫威、苯硫威、伐蟲脒、二甲苯基氨基甲酸甲酯(xylylmethylcarbamate)、殘殺威、異丙威、呋線威; 新煙堿類殺蟲劑吡蟲啉、烯啶蟲胺、啶蟲脒、呋蟲胺、噻蟲嗪、噻蟲啉、噻蟲胺; 有機(jī)氯類殺蟲劑溴螨酯、三氯殺螨醇、硫丹、林丹; 昆蟲成長控制劑除蟲脲、氟啶脲、氟苯脲、殺鈴脲、氟蟲脲、氟環(huán)脲、氟鈴脲、啶蜱脲、丁醚脲、氟酰脲、多氟蟲酰脲(noviflumuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、環(huán)蟲酰肼(Chromafenozide)、氯蟲酰肼(halofenozide)、甲氧蟲酰肼、虱螨脲、滅蠅胺、唑蚜威、蟲酰肼、噻嗪酮、稻瘟靈; 天然物殺蟲劑硫酸煙堿、多萘菌素復(fù)合物、阿維菌素、密滅汀、lepimectin、BT劑、多殺菌素、魚藤酮; 沙蠶毒素類殺蟲劑殺螟丹、殺蟲環(huán)、殺蟲磺; 羧酰胺類殺菌劑噻氟菌胺、氟酰胺、滅銹胺、戊菌隆、噻唑菌胺、氧化萎銹靈、萎銹靈、硅噻菌胺; 黑色素生物合成抑制劑殺菌劑環(huán)丙酰菌胺、雙氯氰菌胺、三環(huán)唑、咯喹酮、氰菌胺、四氯苯酞; 嗜球果傘素類殺菌劑嘧菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺(orysastrobin)、醚菌酯、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、肟菌酯、醚菌胺(dimoxystrobin)、唑菌胺酯(Pyraclostrobin)、啶氧菌酯(Picoxystrobin); 抗生素殺菌劑春雷霉素、有效霉素、稻瘟素S芐基氨基苯磺酸鹽、多抗霉素、葉枯酞、土霉素、鏈霉素、稻瘟素S、米多霉素(mildiomycin)、多抗霉素類; 嘧啶類殺菌劑嘧菌腙、氯苯嘧啶醇、啶斑肟、氟苯嘧啶醇、乙嘧酚磺酸酯; 唑類殺菌劑硅氟唑、呋吡菌胺(furametpyr)、種菌唑、氟菌唑、咪鮮胺、稻瘟酯、抑霉唑、亞胺唑、氯唑靈(etridiazole)、氟環(huán)唑、惡咪唑富馬酸鹽、烯唑醇、苯醚甲環(huán)唑、環(huán)丙唑醇、噻氟菌胺、四氟醚唑、戊唑醇、三唑醇、三唑酮、滅菌唑(triticonazole)、聯(lián)苯三唑醇、惡霉靈、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、丙硫菌唑(prothioconazole)、丙環(huán)唑、糠菌唑、己唑醇、戊菌唑、葉菌唑; 銅殺菌劑銅、壬基苯酚磺酸銅、堿性氯化銅、堿性硫酸銅、8-羥基喹啉銅、DBEDC、無水硫酸銅、氫氧化銅; 苯并咪唑類殺菌劑甲基硫菌靈、苯菌靈、噻菌靈、硫菌靈、多菌靈、麥穗寧; 有機(jī)磷類殺菌劑EDDP、IBP、甲基立枯磷、福賽特(fosetyl)、敵螨普(dinocap)、吡菌磷; ?;桨奉悮⒕鷦┘姿`、噁霜靈、苯霜靈、高效甲霜靈; 二羧基酰亞胺類殺菌劑異菌脲、腐霉利、乙烯菌核利、乙菌利; 二硫代氨基甲酸酯類殺菌劑福美聯(lián)(thiuram)、代森錳鋅、丙森鋅、代森鋅、代森聯(lián)、代森錳(maneb)、福美鋅、代森銨; 土壤殺菌劑羥基異噁唑、磺菌威、三氯硝基甲烷、磺菌胺、棉隆、異硫氰酸甲酯、羥基異噁唑鉀、土菌靈(echlomezole)、1,3-二氯丙烯、N-甲基二硫代氨基甲酸(carbam); 有機(jī)氯類殺菌劑TPN、克菌丹; 苯胺基嘧啶類殺菌劑嘧菌胺、嘧菌環(huán)胺、嘧霉胺; 天然物殺菌劑油菜籽油、機(jī)油(machine oil); 無機(jī)殺菌劑硫、石硫合劑、硫酸鋅、三苯錫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、次氯酸鹽; 嗎啉類殺菌劑烯酰嗎啉、苯銹啶、芬普福(fenpropimorph)、螺環(huán)菌胺、十三嗎啉、十二環(huán)嗎啉、氟嗎啉; 殺螨劑乙酯殺螨醇、溴螨酯、四氯殺螨砜、CPCBS、BPPS、甲基克殺螨、雙甲脒、苯螨特、噻螨酮、苯丁錫、環(huán)己錫、除螨靈、四螨嗪、噠螨酮、唑螨酯、喹螨醚、吡螨胺、嘧螨醚、亞醌螨(acequinocyl)、聯(lián)苯肼酯、乙螨唑、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesfen)、磺胺蜻醋(amidoflumet)、diflovidazin、三氯殺螨醇; 除上述殺蟲劑以及殺菌劑以外的殺蟲劑以及殺菌劑吡蚜酮、氟蟲腈、噻嗪酮、苯氧威、吡丙醚、烯蟲酯、烯蟲乙酯、烯蟲炔酯、硫丹、乙基-(3-叔丁基-1-二甲基氨基甲?;?1H-1,2,4-三唑-5-基硫基)-乙酸酯(triazuron)、蟲酰肼、硫丹、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、吡氟硫磷、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟螨嗪(flufenzine)、茚蟲威、唑蟲酰胺、伽瑪賽洛寧(gammacyhalothrin)、乙蟲清(ethiprole)、乙酞蟲臘(acetoprole)、磺胺蜻醋、溴蟲清(Chlorphenapyr)、氟啶蟲酰胺(flonicamide)、啼蟲胺(flufenerim)、啶蟲丙醚(Pyridalyl)、油酸鈉、油酸鉀、印楝素(azadilachtin)、N-甲基二硫代氨基甲酸、N-甲基二硫代氨基甲酸鈉、炔螨特、三唑錫、苯螨特、四聚乙醛、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、benclothiaz、氟蟲酰胺(flubendiamide)、氰氟蟲胺(metaflumizone)、硫酸煙堿、石灰氮、機(jī)油、N-甲基二硫代氨基甲酸、N-甲基二硫代氨基甲酸鈉、殺蟲磺、噁喹酸(oxolinic acid)、假單胞菌CAB-02、深綠木霉(Trichoderma·aureoviride)、咯菌腈、DPC、4-[3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)丙烯?;鵠嗎啉、敵菌靈、異丙菌胺、抑霉唑·S、雙胍辛胺烷苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、苯氧喹啉、甲基克殺螨、金屬銀、五氯硝基苯、雙胍辛鹽、百菌清、地茂散(chloroneb)、氰霜唑、乙霉威、苯氟磺胺、氯硝胺、二氰蒽醌、氟嘧菌胺、二甲嘧酚、霜脲氰、硅噻菌胺、螺環(huán)菌胺、苯酰菌胺、噻二嗪、多果定、嗪胺靈、甲苯氟磺胺、酞菌酯、惡唑菌酮、咪唑菌酮、種衣酯、拌種咯、環(huán)酰菌胺、滅菌丹、氟啶胺、唑呋草(fluoroimide)、霜霉威、霜霉威鹽酸鹽、丙二醇脂肪酸酯、調(diào)環(huán)酸鈣鹽、苯噻硫氰、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、腈菌唑、有機(jī)鎳、白藜蘆醇(resveratrol)、(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、噠菌酮、雙胍辛胺乙酸鹽、稻瘟靈、噻酰菌胺(tiadinil)、烯丙苯噻唑、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-s-methyl)、雙炔酰菌胺(mandipropamid)、 式(2)表示的化合物(該化合物被記載在特開2001-131141號公報(bào)中,并記載了其殺蟲活性及制造方法。)、
式(3)表示的化合物、
[式中,R9表示甲基或氯基,R10表示甲基、氯基、溴基或氰基,R11表示氯基、溴基、三氟甲基或氰基甲氧基,R12表示甲基或異丙基。] 式(4)表示的化合物、
[式中,R13表示1,1,1,3,3,3,2-七氟-2-丙基或3,3,3,2,2,1,1-七氟-1-丙基。] 式(5)表示的化合物、
式(6)表示的化合物、
式(7)表示的化合物、
式(8)表示的化合物、
式(9)表示的化合物、
[R14表示甲基或甲氧基甲基。] 式(10)表示的化合物。

[3].防除病害蟲的方法,該方法使用[1]所述的有害生物防除組合物。
本發(fā)明的有害生物防除組合物具有優(yōu)良的植物病害防除效果及/或殺蟲效果。

具體實(shí)施例方式 以下詳細(xì)說明本發(fā)明。
式(1)表示的二胺衍生物并不限定于下述化合物,但列舉下列取代基作為代表性取代基的例子。
作為被鹵素取代的碳原子數(shù)為1~6的烴的例子,可以舉出氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、3-氯-1-丙基、4-氯-1-丁基等氯代烷基; 2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、1,3-二氟-2-丙基、5-氟-1-戊基、6,6,6,5,5,4,4,3,3-九氟-1-己基、1-乙氧基-2,2,2-三氟乙基等氟代烷基; 2-溴乙基、1,3-二溴-2-丙基等溴代烷基; 2-碘乙基等碘代烷基; 3-溴-1,1,1-三氟-2-丙基等含有2種以上鹵素的烷基; 氯代環(huán)丙基、2-氯環(huán)丁基、2-氯環(huán)戊基、2-氯環(huán)己基、3-氯環(huán)己基、4-氯環(huán)己基等氯代環(huán)烷基; 2-氟環(huán)己基、2,2,3,3-四氟環(huán)丙基等氟代環(huán)烷基; 2-溴環(huán)己基等溴代環(huán)烷基; 2-碘環(huán)己基等碘代環(huán)烷基; 2-氯-2-丙烯基、5-氯-4-戊烯基等氯代鏈烯基; 4,4,4-三氟-2-丁烯基、6,6,6-三氟-5-己烯基等氟代鏈烯基; 2-氯-2-環(huán)丙烯基、3-氯-3-環(huán)戊烯基、2-氯-2-環(huán)己烯基等氯代環(huán)烯基; 2-氟-2-環(huán)丁烯基等氟代環(huán)烯基等。
作為碳原子數(shù)為1~6的烴基,可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、環(huán)丙烯基、環(huán)丁烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、苯基、萘基等。
作為雜芳基,可以舉出吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基、異噁唑基、吲哚基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基等。
作為?;梢耘e出乙?;韧榛驶虮郊柞;确蓟驶?。
作為芳基和雜芳基的取代基,可以舉出甲基、乙基、丙基或丁基等烷基; 環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基等環(huán)烷基; 三氟甲基、二氟甲基、溴二氟甲基或三氟乙基等鹵代烷基; 甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基等烷氧基; 三氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟乙氧基等鹵代烷氧基; 甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基或丁氧基羰基等烷氧基羰基; 苯氧基羰基等芳氧基羰基; 甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基或二甲基氨基等烷氨基; 環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、二環(huán)丙基氨基等環(huán)烷基氨基; 甲基氨基甲?;?、乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲?;蚨谆被柞;韧榛被柞;? 環(huán)丙基氨基甲?;?、環(huán)丁基氨基甲酰基、環(huán)戊基氨基甲酰基、環(huán)己基氨基甲酰基、二環(huán)丙基氨基甲?;拳h(huán)烷基氨基甲?;?; 甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、丁基羰基氨基等烷基羰基氨基; 環(huán)丙基羰基氨基、環(huán)丁基羰基氨基、環(huán)戊基羰基氨基、環(huán)己基羰基氨基等環(huán)烷基羰基氨基; 甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、丙氧基羰基氨基、丁氧基羰基氨基等烷氧基羰基氨基; 環(huán)丙基氧基羰基氨基、環(huán)丁基氧基羰基氨基、環(huán)戊基氧基羰基氨基、環(huán)己基氧基羰基氨基等環(huán)烷基氧基羰基氨基; 甲硫基、乙硫基、丙硫基或丁硫基等烷硫基; 三氟甲硫基、二氟甲硫基或三氟乙硫基等鹵代烷硫基; 甲基亞磺?;⒁一鶃喕酋;?、丙基亞磺酰基或丁基亞磺?;韧榛鶃喕酋;?; 三氟甲基亞磺?;⒍谆鶃喕酋;蛉一鶃喕酋;塞u代烷基亞磺?;? 甲磺?;?、乙磺?;?、丙磺?;蚨』酋;韧榛酋;?; 三氟甲磺酰基、二氟甲磺?;蛉一酋;塞u代烷基磺?;?; 甲磺酰胺基、乙磺酰胺基、丙磺酰胺基或丁磺酰胺基等烷基磺酰胺基; 三氟甲磺酰胺基、二氟甲磺酰胺基或三氟乙磺酰胺基等鹵代烷基磺酰胺基; 氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等鹵原子; 乙?;虮郊柞;弱;?。
式(1)表示的化合物是新型化合物,式(1)表示的二胺衍生物可以通過反應(yīng)式(1)所示的方法制備。
反應(yīng)式(1)
[式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示與上述相同的含義,X表示離去基團(tuán)。] 在反應(yīng)式(1)中,可以通過使式(11)表示的二胺衍生物或其鹽與式(12)表示的公知的羰基化合物在無溶劑或有溶劑、無堿或有堿條件下反應(yīng),制備式(1)表示的二胺衍生物。
在式(12)表示的化合物中,作為X表示的離去基團(tuán),可以舉出以氯原子為代表的鹵原子、以甲氧基和乙氧基為代表的烷氧基、以苯氧基和4-硝基苯基為代表的芳基氧基、以乙酰氧基和苯甲酰氧基為代表的酰氧基、以甲氧基羰基氧基為代表的烷氧基羰基氧基、以苯基羰基氧基為代表的芳基羰基氧基、以甲硫基為代表的烷硫基、2,5-二氧代吡咯烷基氧基、苯并三唑氧基以及咪唑基等。
作為用于反應(yīng)式(1)表示的反應(yīng)的堿,可以舉出氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物類、氫氧化鎂、氫氧化鈣等堿土金屬氫氧化物類、氫化鈉、氫化鉀等堿金屬氫化物類、甲醇鈉、乙醇鈉等堿金屬烷醇鹽類、氧化鈉等堿金屬氧化物類、碳酸鉀、碳酸鈉等碳酸鹽類、磷酸三鉀、磷酸三鈉、磷酸氫二鉀、磷酸氫二鈉等磷酸鹽類、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP)、三乙胺、1,8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)等有機(jī)堿類等。
對上述堿的使用量沒有特別限定,使用上述有機(jī)堿類時(shí),也可以作為溶劑使用。
作為用于反應(yīng)式(1)表示的反應(yīng)的溶劑,特別需要指出的是,只要是不與式(1)、式(11)及式(12)反應(yīng)的溶劑即可,可以舉出水、二氯甲烷、氯仿等鹵代烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、己烷、庚烷等脂肪族烴類、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、二甲基亞砜(DMSO)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)、1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等非質(zhì)子性極性溶劑,乙醚、二異丙基醚、1,2-二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、二氧雜環(huán)己烷等醚類,乙腈、丙腈等腈類等。
式(12)表示的羰基化合物的當(dāng)量相對于式(11)表示的化合物優(yōu)選為1~2當(dāng)量,較優(yōu)選為1~1.2當(dāng)量。
上述反應(yīng)的反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間可以在較寬范圍內(nèi)變化。通常,反應(yīng)溫度優(yōu)選為-20~200℃,較優(yōu)選為0~100℃,反應(yīng)時(shí)間優(yōu)選為0.01~50小時(shí),較優(yōu)選為0.1~15小時(shí)。
反應(yīng)式(1)中式(11)表示的二胺衍生物及其鹽,除市售的以外,可以根據(jù)例如Gabriel合成法、Delpine法、氰基、酰胺、亞胺、肟等的還原等公知的胺合成法或根據(jù)Tetrahedron Asymmetry,第11卷,第1907頁(2000年)中記載的方法容易地制備。
反應(yīng)式(1)中式(12)表示的化合物可以通過使式(13)表示的公知的羧酸衍生物與亞硫酰氯、草酰氯、光氣、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亞硫酰溴、三溴化磷、三氟化二乙氨基硫或1,1’-羰基雙-1H-咪唑等反應(yīng)的常規(guī)方法進(jìn)行制備。

[式中,R8表示與上述相同的含義。] 反應(yīng)式(1)中式(12)表示的化合物也可以通過使式(13)表示的公知的羧酸衍生物與甲醇、乙醇等醇類或苯酚、硝基苯酚等酚類反應(yīng)的常規(guī)方法進(jìn)行制備。
反應(yīng)式(1)中的式(12)表示的化合物還可以通過使式(13)表示的公知的羧酸衍生物與氯甲酸甲酯、氯甲酸苯酯等氯甲酸酯類反應(yīng)的常規(guī)方法進(jìn)行制備。
反應(yīng)式(1)中的式(12)表示的化合物還可以通過使式(13)表示的公知的羧酸衍生物與N-羥基琥珀酰亞胺、1-羥基苯并三唑等反應(yīng)的常規(guī)方法進(jìn)行制備。
式(1)表示的二胺衍生物也可以根據(jù)反應(yīng)式(2)所示的方法制備。
反應(yīng)式(2)
[式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示與上述相同的含義。] 反應(yīng)式(2)中,可以通過使式(11)表示的二胺衍生物或其鹽與式(13)表示的公知的羧酸衍生物在無溶劑或有溶劑的條件下縮合,制備式(1)表示的二胺衍生物。
作為此種情況下的縮合劑,可以使用N,N’-二環(huán)己基碳二亞胺、1,1’-羰基雙-1H-咪唑、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亞胺·鹽酸鹽、2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑鎓等。
縮合劑的使用量相對于式(13)表示的化合物為1~2當(dāng)量,優(yōu)選為1~1.2當(dāng)量。
作為此種情況下的有機(jī)溶劑,特別需要指出的是,只要是不與式(1)、式(11)及式(13)反應(yīng)的溶劑即可,可以使用與反應(yīng)式(1)所示的方法相同的溶劑。
式(13)表示的羧酸衍生物的用量相對于式(11)表示的二胺衍生物為1~2當(dāng)量,優(yōu)選為1~1.2當(dāng)量。
可以使上述反應(yīng)的反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間在較廣范圍內(nèi)變化。通常,反應(yīng)溫度為-20~200℃,優(yōu)選為0~100℃。反應(yīng)時(shí)間為0.01~50小時(shí),優(yōu)選為0.1~15小時(shí)。
式(1)表示的本發(fā)明化合物還可以通過反應(yīng)式(3)所示的方法制備。
反應(yīng)式(3)
[式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示與上述相同的含義、X表示離去基團(tuán)。] 反應(yīng)式(3)中,可以通過使式(1 4)表示的二胺衍生物或其鹽與式(15)表示的公知化合物在無溶劑或有溶劑、無堿或有堿的條件下反應(yīng),制備式(1)表示的二胺衍生物。
式(15)表示的化合物中,作為X表示的離去基團(tuán),可以舉出以氯原子為代表的鹵原子,以甲氧基和乙氧基為代表的烷氧基,以苯氧基和4-硝基苯基為代表的芳基氧基,以乙酰氧基和苯甲酰氧基為代表的酰氧基,以甲氧基羰基氧基為代表的烷氧基羰基氧基,以苯基羰基氧基為代表的芳基羰基氧基,以甲硫基為代表的烷硫基,2,5-二氧代吡咯烷基氧基,苯并三唑氧基以及咪唑基等。
反應(yīng)式(3)中式(15)表示的化合物可以通過使對應(yīng)的醇類與光氣、三光氣等光氣類,與氯甲酸苯酯、氯甲酸4-硝基苯酯等氯甲酸酯類等反應(yīng)的常規(guī)方法進(jìn)行制備。
作為此種情況下的堿可以使用與反應(yīng)式(1)所示的方法相同的堿。對上述堿的用量沒有特別限定,使用上述有機(jī)堿類時(shí),也可以作為溶劑使用。
作為此種情況下的有機(jī)溶劑,特別需要指出的是,只要不與式(1)、式(14)以及式(15)反應(yīng)的溶劑即可,可以使用與反應(yīng)式(1)表示的方法相同的溶劑。
式(15)表示的化合物的用量相對于式(14)表示的二胺衍生物為1~4當(dāng)量,優(yōu)選為1~2當(dāng)量。
可以使上述反應(yīng)的反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間在較廣范圍內(nèi)變化。通常,反應(yīng)溫度為-20~200℃,優(yōu)選為0~100℃。反應(yīng)時(shí)間為0.01~50小時(shí),優(yōu)選為0.1~15小時(shí)。
式(1)表示的二胺衍生物由于取代基種類的不同,存在不對稱碳原子,能以光學(xué)異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體、消旋體及任意比例的混合物的形式存在。
上述所有異構(gòu)體及其混合物都包括在本發(fā)明中。
本發(fā)明的有害生物防除組合物可以組合使用式(1)表示的二胺衍生物和選自其它殺菌劑、殺蟲劑及殺螨劑的1種以上化合物。
作為上述殺菌劑,可以舉出噻氟菌胺、氟酰胺、滅銹胺、戊菌隆、噻唑菌胺、氧化萎銹靈、萎銹靈、硅噻菌胺等羧酰胺類殺菌劑; 環(huán)丙酰菌胺、雙氯氰菌胺、三環(huán)唑、咯喹酮、氰菌胺、四氯苯酞等黑色素生物合成抑制劑殺菌劑; 嘧菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、醚菌酯、氟嘧菌酯、肟菌酯、醚菌胺、唑菌胺酯、啶氧菌酯等嗜球果傘素類殺菌劑; 春雷霉素、有效霉素、稻瘟素S芐基氨基苯磺酸鹽、多抗霉素、葉枯酞、土霉素、鏈霉素、稻瘟素S、米多霉素、多抗霉素類等抗生素殺菌劑; 嘧菌腙、氯苯嘧啶醇、啶斑肟、氟苯嘧啶醇、乙嘧酚磺酸酯等嘧啶類殺菌劑; 硅氟唑、呋吡菌胺、種菌唑、氟菌唑、咪鮮胺、稻瘟酯、抑霉唑、亞胺唑、氯唑靈、氟環(huán)唑、惡咪唑富馬酸鹽、烯唑醇、苯醚甲環(huán)唑、環(huán)丙唑醇、噻氟菌胺、四氟醚唑、戊唑醇、三唑醇、三唑酮、滅菌唑、聯(lián)苯三唑醇、惡霉靈、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、丙硫菌唑、丙環(huán)唑、糠菌唑、己唑醇、戊菌唑、葉菌唑等唑類殺菌劑; 銅、壬基苯酚磺酸銅、堿性氯化銅、堿性硫酸銅、8-羥基喹啉銅、DBEDC、無水硫酸銅、氫氧化銅等銅殺菌劑; 甲基硫菌靈、苯菌靈、噻菌靈、硫菌靈、多菌靈、麥穗寧等苯并咪唑類殺菌劑; EDDP、IBP、甲基立枯磷、福賽特、敵螨普、吡菌磷等有機(jī)磷類殺菌劑; 甲霜靈、噁霜靈、苯霜靈、高效甲霜靈等?;桨奉悮⒕鷦?; 異菌脲、腐霉利、乙烯菌核利、乙菌利等二羧基酰亞胺類殺菌劑; 福美聯(lián)、代森錳鋅、丙森鋅、代森鋅、代森聯(lián)、代森錳、福美鋅、代森銨等二硫代氨基甲酸酯類殺菌劑; 羥基異噁唑、磺菌威、三氯硝基甲烷、磺菌胺、棉隆、異硫氰酸甲酯、羥基異噁唑鉀、土菌靈、1,3-二氯丙烯、N-甲基二硫代氨基甲酸等土壤殺菌劑; TPN、克菌丹等有機(jī)氯類殺菌劑; 嘧菌胺、嘧菌環(huán)胺、嘧霉胺等苯胺基嘧啶類殺菌劑; 油菜籽油、機(jī)油等天然物殺菌劑; 硫、石硫合劑、硫酸鋅、三苯錫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、次氯酸鹽等無機(jī)殺菌劑; 烯酰嗎啉、苯銹啶、芬普福、螺環(huán)菌胺、十三嗎啉、十二環(huán)嗎啉、氟嗎啉等嗎啉類殺菌劑; 噁喹酸、假單胞菌CAB-02、深綠木霉、咯菌腈、DPC、敵菌靈、異丙菌胺、抑霉唑·S、雙胍辛胺烷苯磺酸鹽、苯氧喹啉、甲基克殺螨、金屬銀、五氯硝基苯、雙胍辛鹽、百菌清、地茂散、氰霜唑、乙霉威、苯氟磺胺、氯硝胺、二氰蒽醌、氟嘧菌胺、二甲嘧酚、霜脲氰、硅噻菌胺、螺環(huán)菌胺、苯酰菌胺、噻二嗪、多果定、嗪胺靈、甲苯氟磺胺、酞菌酯、惡唑菌酮、咪唑菌酮、種衣酯、拌種咯、環(huán)酰菌胺、滅菌丹、氟啶胺、唑呋草、霜霉威、霜霉威鹽酸鹽、丙二醇脂肪酸酯、調(diào)環(huán)酸鈣鹽、苯噻硫氰、苯噻菌胺、腈菌唑、有機(jī)鎳、白藜蘆醇、噠菌酮、雙胍辛胺乙酸鹽、稻瘟靈、噻酰菌胺、烯丙苯噻唑、阿拉酸式苯-S-甲基、雙炔酰菌胺等殺菌劑等。上述物質(zhì)中的具體例子的結(jié)構(gòu)都是公知的,可以根據(jù)需要進(jìn)行制備。另外,其中一部分也可以購買。
作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的殺菌劑,可以舉出4-[3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)丙烯?;鵠嗎啉。該化合物記載于US6020332中,并記載了其殺菌活性和制造方法。
作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的殺菌劑,可以舉出(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(正在申請通用名吡噻菌胺(penthiopyrad))。該化合物記載于專利第3164762號中,并記載了其殺菌活性和制造方法。
作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的化合物,可以舉出式(6)表示的化合物。該化合物記載于WO0110825中,并記載了其殺菌活性和制造方法。

作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的化合物,可以舉出式(7)表示的化合物。該化合物記載于US6620812中,并記載了其殺菌活性和制造方法。

作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的化合物,可以舉出式(8)表示的化合物。該化合物記載于WO9924413中,并記載了其殺菌活性和制造方法。

作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的化合物,可以舉出式(9)表示的化合物。該化合物記載于WO0192231中,并記載了其殺菌活性和制造方法。

[式中,R14表示甲基或甲氧基甲基] 作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的化合物,可以舉出式(10)表示的化合物。該化合物記載于WO03079788中,并記載了其殺菌活性和制造方法。

另外,作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的殺蟲劑,可以舉出丙烯除蟲菊酯、胺菊酯、芐呋菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、芐氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、甲氰菊酯、四溴菊酯、乙氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯、七氟菊酯、聯(lián)苯菊酯、炔戊菊酯、貝他賽扶寧、氯氰菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、甲氧芐氟菊酯、丙氟菊酯、四氟甲醚菊酯、溴氟菊酯、氟硅菊酯、除蟲菊提取物、醚菊酯、溴氟醚菊酯等擬除蟲菊酯類殺蟲劑; DDVP、殺螟腈、倍硫磷、殺螟硫磷、殺蟲威、甲基毒蟲畏、丙蟲磷、甲基對硫磷、雙硫磷、辛硫磷、乙酰甲胺磷、異柳磷、水楊硫磷、DEP、EPN、乙硫磷、滅蚜磷、噠嗪硫磷、二嗪農(nóng)、甲基嘧啶磷、乙嘧硫磷、異噁唑硫磷、喹硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、伏殺硫磷、亞胺硫磷、殺撲磷、異亞砜磷、蚜滅磷、馬拉硫磷、稻豐散、樂果、福爾莫硫磷、硫滅松、乙拌磷、甲拌磷、特丁硫磷、丙溴磷、普硫松、甲丙硫磷、吡唑硫磷、久效磷、二溴磷、噻唑磷、敵百蟲、滅線磷、硫線磷、毒蟲畏、除線磷、乙拌磷、甲胺磷、敵敵畏、丁基嘧啶磷、氧樂果、三唑磷、亞砜磷、保棉磷、氯氧磷、百治磷、乙拌磷(disulfoton)、克線磷(phonamiphos)、磷胺、敵百蟲、氯甲硫磷、甲基內(nèi)吸磷、速滅磷、對硫磷、嘧丙磷、MEP、馬拉松、PHC、DCIP、MPP等有機(jī)磷類殺蟲劑; NAC、MTMC、MIPC、BPMC、XMC、PHC、MPMC、乙硫甲威、噁蟲威、抗蚜成、丁硫克百威、丙硫克百威、納乃得、殺線威、丁醛肟威、硫雙威、棉鈴?fù)⒖税偻?、甲硫威、苯硫威、伐蟲脒、二甲苯基氨基甲酸甲酯、殘殺威、異丙威、呋線威等氨基甲酸酯類殺蟲劑; 吡蟲啉、烯啶蟲胺、啶蟲脒、呋蟲胺、噻蟲嗪、噻蟲啉、噻蟲胺等新煙堿類殺蟲劑; 溴螨酯、三氯殺螨醇、硫丹、林丹等有機(jī)氯類殺蟲劑; 除蟲脲、氟啶脲、氟苯脲、殺鈴脲、氟蟲脲、氟環(huán)脲、氟鈴脲、啶蜱脲、丁醚脲、氟酰脲、多氟蟲酰脲、雙三氟蟲脲、環(huán)蟲酰肼、氯蟲酰肼、甲氧蟲酰肼、虱螨脲、滅蠅胺、唑蚜威、蟲酰肼、噻嗪酮、稻瘟靈等昆蟲成長控制劑; 硫酸煙堿、多萘菌素復(fù)合物、阿維菌素、密滅汀、lepimectin、BT劑、多殺菌素、魚藤酮等天然物殺蟲劑; 殺螟丹、殺蟲環(huán)、殺蟲磺等沙蠶毒素類殺蟲劑; 吡蚜酮、氟蟲腈、噻嗪酮、苯氧威、吡丙醚、烯蟲酯、烯蟲乙酯、烯蟲炔酯、硫丹、乙基-(3-叔丁基-1-二甲基氨基甲?;?1H-1,2,4-三唑-5-基硫基)-乙酸酯、蟲酰肼、硫丹、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、吡氟硫磷、嘧螨酯、氟螨嗪、茚蟲威、唑蟲酰胺、伽瑪賽洛寧、乙蟲清、乙酞蟲臘、磺胺蜻醋、溴蟲清、氟啶蟲酰胺、啼蟲胺、啶蟲丙醚、油酸鈉、油酸鉀、印楝素、N-甲基二硫代氨基甲酸、N-甲基二硫代氨基甲酸鈉、炔螨特、三唑錫、苯螨特、四聚乙醛、丙苯烴菊酯、benclothiaz、氟蟲酰胺、氰氟蟲胺、硫酸煙堿、石灰氮、機(jī)油、N-甲基二硫代氨基甲酸、N-甲基二硫代氨基甲酸鈉、殺蟲磺等殺蟲劑等。上述具體例子的結(jié)構(gòu)都是公知的,可以根據(jù)需要進(jìn)行制備。另外,其中一部分也可以購買。
作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的化合物,可以舉出化合物式(2)表示的化合物。該化合物記載于特開2001-131141號中,并記載了其殺蟲活性及制造方法。

作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的化合物,可以舉出式(3)表示的化合物。該化合物記載于WO200315519中,并記載了其殺蟲活性及制造方法。

[式中,R9表示甲基或氯基,R10表示甲基、氯基、溴基或氰基,R11表示氯基、溴基、三氟甲基或氰基甲氧基,R12表示甲基或異丙基。] 作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的化合物,可以舉出式(4)表示的化合物。該化合物記載于特開2001-342186號中,并記載了其殺蟲活性及制造方法。

[式中,R13表示1,1,1,2,3,3,3-七氟-2-丙基或1,1,2,2,3,3,3-七氟-1-丙基。] 作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的化合物,可以舉出式(5)表示的化合物。該化合物記載于US5543573中,并記載了其殺蟲活性及制造方法。

另外,作為能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的殺螨劑,可以舉出乙酯殺螨醇、溴螨酯、四氯殺螨砜、CPCBS、BPPS、甲基克殺螨、雙甲脒、苯螨特、噻螨酮、苯丁錫、環(huán)己錫、除螨靈、四螨嗪、噠螨酮、唑螨酯、喹螨醚、吡螨胺、嘧螨醚、亞醌螨、聯(lián)苯肼酯、乙螨唑、螺螨酯、螺甲螨酯、磺胺蜻醋、diflovidazin、三氯殺螨醇。上述具體例子的結(jié)構(gòu)都是公知的,可以根據(jù)需要進(jìn)行制備。另外,其中一部分也可以購買。
本發(fā)明中能與式(1)表示的二胺衍生物組合使用的殺菌劑、殺蟲劑、以及殺螨劑并不限定于以上物質(zhì)。
本發(fā)明的有害生物防除組合物具有優(yōu)良的植物病害防除效果及/或殺蟲效果,對有害病害蟲發(fā)揮確切的防除效果。
作為上述害蟲,例如可以舉出以下害蟲。
墊刃目作為粒線蟲科(ANGUINIDAE),可以舉出剪股穎粒線蟲(Anguina agristis)、小麥粒線蟲(Anguina tritici)、馬鈴薯腐爛線蟲(Ditylenchus destructor)等,作為矮化線蟲科(TYLENCHORYNCHIDAE),可以舉出克來頓矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、環(huán)紋矮化線蟲(Tylenchorhynchusmartini)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus sp.)等,作為短體科(PRATYLENCHIDAE),可以舉出伊瑪姆潛根線蟲(Hirschmanniellaimamuri)、水稻潛根線蟲(Hirschmanniella oryzae)、咖啡短體線蟲(Pratylenchus coffeae)、鈴蘭短體線蟲(Pratylenchus convallariae)、偽短體線蟲(Pratylenchus fallax)、盧斯短體線蟲(Pratylenchus loosi)、疏忽短體線蟲(Pratylenchus neglectus)、穿刺短體線蟲(Pratylenchuspenetrans)、短體線蟲(Pratylenchus sp.)等,作為紐帶科(HOPLOLAMIDAE),可以舉出雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchusdihystera)、刺桐螺旋線蟲(Helicotylenchus erythrinae)、螺旋線蟲(Helicotylenchus sp.)、紐帶線蟲(Hopolaimus sp.)、腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)、小尾盾線蟲(Scutellonema brachyurum)等,異皮科(HETERODERIDAE),可以舉出燕麥胞囊線蟲(Bideraavenae)、仙人掌胞囊線蟲(Cactodera cacti)、隱皮線蟲(Cryphoderasp.)、馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)、微褐藻胞囊線蟲(heterodera elachista)、大豆胞囊線蟲(heterodera glycines)、三葉草胞囊線蟲(heterodera trifolii)等,作為根結(jié)亞科(MELOIDOGYNIDAE),可以舉出花生根結(jié)線蟲(Meloidogynearenaria)、山茶根結(jié)線蟲(Meloidogyne camelliae)、禾本科根結(jié)線蟲(Meloidogyne graminis)、北方根結(jié)線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結(jié)線蟲(Meloidogyne incognita)、根結(jié)線蟲(Meloidogyne sp.)等; 矛線目(DORYLAIMIDA)作為長針科(LONGIDORIDAE),可以舉出馬蒂尼長針線蟲(Longidorus martini)、長針線蟲(Longidorussp.)、美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、劍線蟲(Xiphinema sp.)等,作為毛刺科(TRICHODORIDAE),可以舉出毛刺線蟲(Trichodorussp.)等; 蜱螨目(ACARINA)作為跗線螨科(TARSONEMIDAE),可以舉出側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)、櫻草狹跗線螨(Steneotarsonemau pallidus)、Tarsonemus waitei等,作為蒲螨科(PYEMOTIDAE),可以舉出赫氏蒲螨(Pyemotes ventricosus)等,作為走螨科(EUPODIDAE),可以舉出麥葉爪螨(Penthaleus major)等,作為細(xì)須螨科(TENUIPALPIDAE),可以舉出劉氏短須螨(Brevipalpus lewisi)、卵形短須螨(Brevipalpus obovatus)、佛州長葉螨(Dolichotetranychus florodanus)、柿細(xì)須螨(Tenuipalpuszhizhilashviliae)等,作為杜克螨科(TUCKERELLIDAE),可以舉出孔雀杜克螨(Tuckerella pavoniformis)等,作為葉螨科(TETRANYCHIDAE),可以舉出苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、果苔螨(Bryobia rubrioculus)、北始葉螨(Eotetranychus boreus)、膝狀始葉螨(Eotetranychus geniculatus)、李始葉螨(Eotetranychuspruni)、六點(diǎn)始葉螨(Eotetranychus sexmanaculatus)、史氏始葉螨(Eotetranychus smithi)、彎鉤始葉螨(Eotetranychus uncatus)、本島小爪螨(Oligonychus hondoensis)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、落葉松小爪螨(Oligonychus karamatus)、柑桔全爪螨(Panonychuscitri)、蘋果全爪螨(Panonychus ulmi)、朱砂葉螨(Tetranychuscinnabarinus)、神澤葉螨(Tetranychus kanzawai)、二點(diǎn)葉螨(Tetranychus urticae)、山楂葉螨(Tetranychus viennensis)等,作為癭螨科(ERIOPHIDAE),可以舉出茶尖葉癭螨(Acaphylla theae)、郁金香癭螨(Aceria tulipae)、桔刺皮癭螨(aculops pelekassi)、福氏刺皮癭螨(Aculus fockeui)、斯氏刺癭螨(Aculus schlechtendali)、龍首麗癭螨(Calacarus carinatus)、葡萄上三脊癭螨(CalepitrimerusVitis)、梨上癭螨(Epitrimerus pyri)、千葉癭螨(Eriophyes chibaensis)等,作為粉螨科(ACARIDAE),可以舉出粗腳粉螨(Acarus siro)、橢圓食粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、羅賓根螨(Rhizoglyphus robini)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)等; 纓尾目(THYSANURA)作為衣魚科(LEPISMATIDAE),可以舉出敏櫛衣魚(Ctenolepisma villosa)、西洋衣魚(Lepismasaccharina)、小灶衣魚(Thermobia domestica)等; 直翅目(orthoptera)作為蜚蠊科(BLATTIDAE),可以舉出美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica)等,作為姬蜚蠊科(BLATTELLIDAE),可以舉出德國小蠊(Blattella germanica)、擬德國小蠊(Blattellalituricollis)等,作為螽斯科(TETTIGONIIDAE),可以舉出擬尖頭草螽(Homorocoryphus jezoensis)、尖頭草螽(Homorocoryphuslineosus)等,作為螻蛄科(GRYLLOTALPIDAE),可以舉出螻蛄(Gryllotalpa sp.)等,作為蝗科(ACRIDIDAE),可以舉出小稻蝗(Oxya hyla intricata)、短翅稻蝗(Oxya yezoensis)等; 等翅目(ISOPTERA)單瘤砂白蟻(Cryptotermes domesticus)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、臺灣散白蟻(Reticulitermesformosanus)、黑翅土白蟻(Odontotermes formosanus)等; 纓翅目(THYSANOPTERA)作為薊馬科(THRIPIDAE),可以舉出黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、袖指薊馬(Chirothripsmanicatus)、山茶棍薊馬(Dendrothrips minowai)、花薊馬(Frankliniellaintonsa)、百合花薊馬(Frankliniella lilivora)、溫室網(wǎng)紋薊馬(Heliothripshaemorrhoidalis)、小頭薊馬(Microcephalothrips abdominalis)、豆薊馬(Mycterothrips glycines)、桑薊馬(Pseudodendrothrips mori)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、紅帶網(wǎng)紋薊馬(Selenothripsrubrocinctus)、稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)、蔥薊馬(Thripsalliorum)、色薊馬(Thrips coloratus)、黃薊馬(Thrips flavas)、黃胸薊馬(Thrips hawaiiensis)、茼蒿薊馬(Thrips nigropilosus)、節(jié)瓜薊馬(Thrips palmi)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、粗毛薊馬(Thrips setosus)、菖蒲薊馬(Thrips simplex)、煙薊馬(Thripstabaci)等,作為管薊馬科(PHLAEOTHRIPIDAE),可以舉出稻管薊馬(Haplothrips aculeatus)、中華管薊馬(Haplothrips chinensis)、豆簡管薊馬(Haplothrips kurdjumovi)、黑簡管薊馬(Haplothrips nigar)、長管薊馬(Leeuwania pasanii)、樟管滑薊馬(Liothrips flordensis)、百合滑薊馬(Liothrips vaneeckei)、Litotetothrips pasaniae、Ponticulothrips diospyrosi等; 半翅目(HEMIPTERA)作為蝽科(PENTATOMIDAE),可以舉出紫翅果蝽(Carpocoris purpureipennis)、斑須蝽(Dolycorisbaccarum)、河北菜蝽(Eurydema pulchrum)、皺紋菜蝽(Eurydemarugosum)、二星蝽(Eysarcoris guttiger)、日本二星蝽(Eysarcorislewisi)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、廣二星蝽(Eysarcorisventralis)、青蝽(Glaucias subpunctatus)、赤條蝽(Graphosomarubrolineatum)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)、稻褐蝽(Lagynotomuselongatus)、稻綠蝽(Nezara antennata)、稻綠蝽(Nezara viridula)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、小珀蝽(Plautia stali)、稻黑蝽(Scotinopharalurida)、Stariodes iwasakii等,作為緣蝽科(COREIDAE),可以舉出茄瘤緣蝽(Acanthocoris sordidus)、紋須同緣蝽(Anacanthocorisstriicornis)、稻棘緣蝽(Cletus punctiger)、長肩棘緣蝽(Cletustrigonus)、大緣蝽(Molipteryx fulginosa)等,作為蛛緣蝽科(ALYDIDAE),可以舉出異稻緣蝽(Leptocorisa acuta)、華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻緣蝽(Leptocorisa oratorius)、棒蜂緣蝽(Riptortus clavatus)等,作為姬緣蝽科(RHOPALIDAE),可以舉出黃伊緣蝽(Aeschynteles maculatus)、栗緣蝽(LiorhYssushyalinus)等,作為長蝽科(LYGAEIDAE),可以舉出甘蔗異背長蝽(Cavelerius saccharivorus)、Macropes obnubilus、Pachybrachiusluridus、Paromius exguus、葫蘆長蝽(Togo hemipterus)等,作為紅蝽科(PYRRHOCORIDAE),可以舉出棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)、聯(lián)斑棉紅蝽(Dysdercus poecilus)等,作為網(wǎng)蝽科(TINGIDAE),可以舉出長貝脊網(wǎng)蝽(Galeatus spinifrons)、Metasalis populi、一斑冠網(wǎng)蝽(Stephanitis fasciicarina)、梨冠網(wǎng)蝽(Stephanitis sashi)、杜鵑冠網(wǎng)蝽(Stephanitis pyrioides)、褐角肩網(wǎng)蝽(Uhlerites debile)、Uhlerites latius等,作為盲蝽科(MIRIDAE),可以舉出苜蓿盲蝽(Adelphocoris lineolatus)、AdeIphocoris triannulatus、綠后麗盲蝽(Apolygus lucorum)、Apolygus spinolai、Creontiades pallidifer、煙盲蝽(Cyrtopeltis tennuis)、躍盲蝽(Ectometopterus micantulus)、Halticiellus insularis、黃足鱗毛盲蝽(Heterocordylus flavipes)、Lygusdisponsi、東亞草盲蝽(Lygus saundersi)、orthotylus flavosparsus、二剌狹盲蝽(Stenodema calcaratum)、Stenotus binotatus、赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、Taylorilygus pallidulus、條赤須盲蝽(Trigonotylus coelestialium)等,作為蟬科(CICADIDAE),可以舉出油蟬(Graptopsaltria nigrofuscata)等,作為尖胸沫蟬科(APHROPHORIDAE),可以舉出柳尖胸沫蟬(Aphrophora costalis)、松尖胸沫蟬(Aphrophora flavipes)、白帶尖胸沫蟬(Aphrophoraintermedia)、Clovia punctata、蛙蟬(Philaenus spumarius)等,作為大葉蟬科(TETTIGELLIDAE),可以舉出日本大葉蟬(Bothrogoniajaponica)、大青葉蟬(Cicadella viridis)等,作為小葉蟬科(CICADELLIDAE),可以舉出Aguriahana quercus、Alnetoidia alneti、銹光小葉蟬(Apheliona ferruginea)、Arboridia apicaris、綠小葉蟬(Edwardsiana flavescens)、薔薇小葉蟬(Edwardsiana rosae)、松小葉蟬(Empoasca abietis)、茶綠葉蟬(Empoasca onukii)、Thaia subrufa、Zyginella citri等,作為葉蟬科(DELTOCEPHALIDAE),可以舉出二點(diǎn)葉蟬(Macrosteles fascifrons)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、二條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、二點(diǎn)黑尾葉蟬(Nephotettixvirescens)、蘋斑葉蟬(Orientus ishidae)、電光葉蟬(Recilia dorsalis)、Sorhoanus tritici、赤楊長葉蟬(Speudotettix subfusculus)等,作為飛虱科(DELPHACIDAE),可以舉出灰飛虱(Laodelphax striatellus)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、瓶額飛虱(Numata muiri)、玉米花翅飛虱(Peregrinus maidis)、甘蔗扁角飛虱(Perkinsiella saccharicida)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、稗飛虱(Sogatella panicicola)等,作為木虱科(PSYLLIDAE),可以舉出桑木虱(Anomoneura mori)、黑背小木虱(Calophya nigridorsalis)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、黃槿木虱(Mesohomotoma camphorae)、椴松飛虱(Psylla abieti)、偽蚜木虱(Psylla alni)、Psylla jamatonica、蘋木虱(Psylla mali)、蘋果木虱(Psylla malivorella)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、Psylla tobirae、樟尖翅木虱(Trioza camphorae)、Trioza quercicola等,作為粉虱科(ALEYRODIDAE),可以舉出桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、日本葡萄粉虱(Aleurolobus taonabae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、柑桔粉虱(Dialeurodes citri)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、煙粉虱等,作為根瘤蚜科(PHYLLOXERIDAE),可以舉出葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)等,作為癭綿蚜科(PEMPHIGIDAE),可以舉出蘋果爪綿蚜(Aphidonuguis mali)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、避光根蚜(Geoica lucifuga)等,作為蚜科(APHIDIDAE),可以舉出豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、繡線菊蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、梨蚜(Aphis farinosa yanagicola)、棉蚜(Aphisgossypii)、茄無網(wǎng)蚜(Aulacorthum solani)、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysi)、甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)、郁金香西圓尾蚜(Dysaphistulipae)、樺綿斑蚜(Euceraphis punctipennis)、李大尾蚜(Hyalopteruspruni)、蘿卜蚜(Lipaphis erysimi)、菊小長管蚜(Macrosiphoniellasanborni)、大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、粗尾修尾蚜(Megoura crassicauda)、小管色蚜(Melanaphis siphonella)、蘋果瘤蚜(Myzus malisuctus)、杏瘤蚜(Myzus mumecola)、桃蚜(Myzuspersicae)、臺灣韭蚜(Neotoxoptera formosana)、Ovatus malicolens、蓮縊管蚜(Rhopalosophum nymphaeae)、禾谷縊管蚜(Rhopalosophtumpadi)、紅腹縊管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、梨園尾蚜(Sappaphis piri)、梨二叉蚜(Schizaphis piricola)、Sitobion akebiae、薔薇谷網(wǎng)蚜(Sitobion ibarae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、桔蚜(Toxoptera citricidus)、桃瘤頭蚜(Tuberocephalus momonis)、萵苣指管蚜(Uroleucon formosanum)等,作為珠蚧科(MARGARODIDAE),可以舉出草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿蚧(Icerya purchasi)等,作為粉蚧科(PSEUDOCOCCIDAE),可以舉出Crisicoccus matsumotoi、松白粉蚧(Crisicoccus pini)、梨白粉蚧(Dysmicoccus wistariae)、桔臀紋粉蚧(Planococcus citri)、藤臀紋粉蚧(Planococcus kranuhiae)、桔小粉蚧(Pseudococcus citriculus)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)等,作為蠟蚧科(COCCIDAE),可以舉出角蠟蚧(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟蚧(Ceroplastes rubens)、偏軟蠟蚧(Coccus discrepans)、褐軟蠟蚧(Coccus hesperidum)、桔軟蠟蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、白蠟蚧(Ericerus pela)、水木堅(jiān)蚧(Lecanium corni)、桃堅(jiān)蚧(Lecanium persicae)、桔綠綿蠟蚧(Pulvinaria aurantii)、桔綿蠟蚧(Pulvinaria citricola)、桑綿蠟蚧(Pulvinaria kuwacola)等,作為盾蚧科(DIASPIDIDAE),可以舉出Andaspis kashicola、紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、黃圓蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、椰園蚧(Aspidiotus destructor)、常春藤蚧(Aspidiotus hederae)、褐圓蚧(Chrysomphalus ficus)、梨圓介殼蟲(梨圓蚧Comstockaspis perniciosa)、石榴重圓盾蚧(Duplaspidiotusclaviger)、紫牡蠣蚧(Lepidosaphes beckii)、榆蠣盾蚧(Lepidosaphesulmi)、Lepholeucaspis japonica、梨星片盾蚧(Parlatoreopsis pyri)、山茶糠蚧(Parlatoria camelliae)、茶片盾蚧(Parlatoria theae)、Parlatoriaziziphi、百合并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、柑桔圓介殼蟲(Pseudaonidia duplex)、牡丹網(wǎng)盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、Pseudaulacaspis prunicola、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)等; 鱗翅目(LEPIDOPTERA)Endoclyta excrecens、Endoclytasinensis、Palpifer sexnotata、Acleris comariana、蘋卷葉蛾(Adoxophyesorana fasciata)、褐帶卷蛾(Adoxophyes sp.)、梨黃卷蛾(Archipsbreviplicanus)、Archips fuscocupreanus、梨葉卷葉蛾(Archipsxylosteanus)、Bactra furfurana、Cnephasia cinereipalpaha、栗白小卷蛾(Cydia kurokoi)、Eucoenogenes aestuosa、梨小食心蟲(Grapholitamolesta)、茶長卷蛾(Homona magnanima)、Hoshimoa adumbratana、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、Matsumuraeses azukivora、Matsumuraeses falcana、豆小卷蛾(Matsumuraeses phaseoli)、芽白小卷蛾(Spilonota lechriaspis)、蘋白小卷蛾(Spilonota ocellana)、環(huán)針單紋蛾(Eupoecillia ambiguella)、慈姑褐紋蛾(Phalonidia mesotypa)、Phtheochroides clandestina、Bambalina sp.、Eumeta japonica、茶窠蓑蛾(Eumeta minuscule)、谷蛾(Nemapogon granellus)、衣蛾(Tineatranslucens)、Bucculatrix pyricorella、桃潛蛾(Lyonetia clerkella)、銀紋潛蛾(Lyonetia prunifoliella)、豆細(xì)蛾(Caloptilia soyella)、茶細(xì)蛾(Caloptilia theivora)、蘋果細(xì)蛾(Caloptilia zachrysa)、柿細(xì)蛾(Cuphodes diospyrosella)、金紋細(xì)蛾(Phyllonorycter ringoniella)、梨細(xì)蛾(Spulerina astaurota)、柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、葡萄潛葉蛾(Phyllocnistis toparcha)、蔥菜蛾(Acrolepiopsissapporensis)、Acrolepiopsis suzukiella、菜蛾(Plutella xylostella)、桃白小卷蛾(Argyresthia conjugella)、葡萄透翅蛾(Paranthreneregalis)、蘋果透翅蛾(Synanthedon hector)、柿舉肢蛾(Stathmopodamasinissa)、Brachmia triannulella、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、梨星毛蟲(Illiberis pruni)、綠刺蛾(Lotoia sinica)、黃刺蛾(Monemanavescens)、梨刺蛾(Narosoideus flavidorsalis)、褐邊綠剌蛾(Parasaconsocia)、Scopelodes contracus、二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethespunctiferalis)、瓜絹螟(Diaphania indica)、梨斑螟(Ectomyeloispyrivorella)、地中海螟(Ephestia kuehniella)、豆莢螟(Etiellazinckenella)、皮暗斑螟(Euzophera batangensis)、桑絹野螟(Glyphodespyloalis)、菜心螟(Hellulla undalis)、稻顯紋刷須野螟(Marasmiaexigua)、豆野螟(Maruca testulalis)、棉卷葉螟(Notarcha derogate)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、麻田豆稈野螟(Ostrinia scapulalis)、Ostrinia zaguliaevi、草坪苞蛾(Parapediasia teterrella)、郁金野螟蛾(Pleuroptya ruralis)、一點(diǎn)螟(Scirpophaga incertulas)、直紋稻弄蝶(Parnara guttata)、玉斑鳳蝶(Papilio helenus)、黃鳳蝶(Papiliomachaon hippocrates)、柑桔鳳蝶(Papilio xuthus)、黃紋粉蝶(Coliaserate poliographus)、日本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)、亮灰蝶(Lampides boeticus)、李尺蠖(Angerona prunaria)、大造橋蟲(Ascotisselenaria)、褐紋大尺蛾(Biston robustum)、小蜻蜒尺蛾(Cystidiacouaggaria)、赤松毛蟲(Dendrolimus spectabilis)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria testacea)、蘋毛蟲(Odonestis pruni japonensis)、咖啡透翅天蛾(Cephonodes hylas)、缺角天蛾(Acosmeryx castanea)、楊扇舟蛾(Clostera anachoreta)、分月扇舟蛾(Clostera anastomosis)、蘋掌舟蛾(Phaleraflavescens)、曼蠶舟蛾(Phalerodonta manleyi)、蘋蟻舟蛾(Stauropus fagi persimilis)、茶黃毒蛾(Euproctispseudoconspersa)、黃尾毒蛾(Euproctis similes)、毒蛾(Euproctissubflava)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、Spilosoma imparilis、三斑點(diǎn)金翅夜蛾(Acanthoplusia agnata)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、蕪菁夜蛾(Agrotis segetum)、橋夜蛾(Anomismesogona)、黑點(diǎn)銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、煙夜蛾(Helicoverpaassulta)、苜蓿夜蛾(Heliothis maritime)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestrabrassicae)、稻螟嶺(Naranga aenescens)、粟夜蛾(Pseudaletia separata)、大螟(Sesamia inferens)、淡劍紋灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、蘋劍紋夜蛾(Trianea intermedia)、梨劍紋蛾(Viminia rumicis)、八字地老虎(Xestia c-nigrum)等; 鞘翅目(COLEOPTERA)斑喙麗金龜(Adoretus tenuimaculatus)、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、多色異麗金龜(Anomalarufocuprea)、花金龜(Eucetonia pilifera)、綠花金龜(Eucetoniaroelofsi)、瀝青七鰓金龜(Heptophylla picea)、日本鰓金龜(Melolonthajaponica)、亮綠彩麗金龜(Mimela splendens)、小青花金龜(Oxycetoniajucunda)、日本弧麗金龜(Popillia japonica)、小圓皮蠹(Anthrenusverbasci)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolor japonicus)、Lasiodemaserricorne、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、脊胸露尾甲(Carpophilusdimidiatus)、醬曲露尾甲(Carpophilus hemipterus)、馬鈴薯瓢蟲(Epilachna vigintioctomaculata)、茄二十八星瓢蟲(Epilachnavigintioctopunctata)、小菌蟲(Alphitobius laevigatus)、大點(diǎn)擬粉蟲(Neatus picipes)、姬粉盜(Palorus ratzeburgii)、亞扁粉盜(Palorussubdepressus)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、赤擬谷盜(Triboliumcastaneum)、雜擬谷盜(Tribolium confusum)、豆芫菁(Epicautagorhami)、金絨閃光天牛(Aeolesthes chrysothrix)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、黃星天牛(Psacothea hilaris)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、合歡雙條天牛(Xystrocena globosa)、綠豆象(Callosobruchuschinensis)、黃守瓜(Aulacophara femoralis)、褐頭角胸葉甲(Basileptabalyi)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、菾菜跳甲(Chaetocnemaconcinna)、甘薯葉甲Colasposoma dauricum)、十四點(diǎn)負(fù)泥蟲(Criocerisquatuordecimpunctata)、長腿水葉甲(Donacia provosti)、榿木綠葉甲(Linaeidea aenea)、Luperomorpha tunebrosa、二條葉甲(Medythianigrobilineata)、稻負(fù)泥蟲(Oulema oryzae)、斑鞘豆葉甲(Pagriasignata)、小猿葉蟲(Phaedon brassicae)、黃曲條菜跳甲(Phyllotretastriolata)、李藍(lán)卷象(Involvulus cupreus)、桃實(shí)象(Rhynchites heros)、甘薯小象甲(Cylas formicarius)、蘋花象(Anthonomus pomorum)、Ceuthorhynchidius albosuturalis、Curculio sikkimenesis、稻象(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、小三葉草葉象(Hypera nigrirostns)、紫苜蓿象(Hypera postica)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、蔬菜象(Listroderes costirostris)、蘋霜綠樹葉象(Phyllobius armatus)、日本根瘤象(Sitona japonicus)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、草皮步行象(Sphenophrus venatus vestitus)等; 膜翅目(HYMENOPTERA)日本菜葉蜂(Athalia japonica)、黃翅菜葉蜂(Athalia rosae ruficornis)、蘋叉角蜂(Arge mali)、玫瑰三節(jié)葉蜂(Arge pagana)、栗癭蜂(Dryocosmus kuriphilus)等; 雙翅目(DIPTERA)稻大蚊(Tipula aino)、庫拓果實(shí)蠅(Bradysiaagrestis)、大豆莢癭蠅(Asphondylia sp.)、瓜實(shí)蠅(Dacus cucurbitae)、柑桔小實(shí)蠅(Dacus dorsalis)、蜜柑大實(shí)蠅(Dacus tsuneonis)、日本櫻桃實(shí)蠅(Rhacochlaena japonica)、麥葉毛眼水蠅(Hydrelliagriseola)、日稻毛眼水蠅(Hydrellia sasakii)、櫻桃果蠅(Drosophilasuzukii)、稻黃潛蠅(Chlorops oryzae)、黑麥稈蠅(Meromuzanigriventris)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、豌豆彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、番茄斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、蔥斑潛蠅(Liriomyza chinensis)、非洲草斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、南美斑潛蠅(Liriomyza huidobrensis)、蔥蠅(Delia antiqua)、灰地種蠅(Delia platura)、肖藜泉蠅(Pegomyacunicularia)、家蠅(Musca domestica)、伏蠅(Phormia regina)、淡色庫蚊(Culex pipiens pallens Coquillett)、地下家蚊(Culex pipiensmolestus Forskal)、Anopheles(Anopheles)sinensis Wiedemam、白紋伊蚊(Aedes albopictus(Skuse))等。
另外,作為利用本發(fā)明的有害生物防除組合物能夠防除的病害,例如可以舉出水稻的稻瘟病(Pyricularia oryzae)、水稻胡麻葉斑病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、惡苗病(Gibberella fujikuroi)、腐霉屬菌導(dǎo)致的苗立枯病(Pythiumgraminicola等)、麥類的白粉病(Erysiphe graminis f.sp.hordei;f.sp.tritici)、條紋病(Pyrenophora graminea)、網(wǎng)斑病(Pyrenophorateres)、赤霉病(Gibberella zeae)、銹病(Puccinia striiformis;Puccinia.graminis;Puccinia.recondita;Puccinia.hordei)、雪腐病(Typhula incarnate;Typhula ishikariensis;Micronectriella nivalis;Microdochium nivale)、散黑穗病(Ustilago tritici;U.nuda)、眼斑病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、云紋病(Rhynchosporiumsecalis)、葉枯病(Septoria tritici)、穎枯病(Leptosphaeria nodorum)、腐霉屬菌引起的褐色雪腐病(Pythium iwayamai等)、葡萄的霜霉病(Plasmopara viticola)、白粉病(Uncinula necator)、黑痘病(Elsinoeampelina)、炭疽病(Glomerella cingulata)、銹病(Phakopsoraampelopsidis)、黑腐病(Guignardia bidwellii)、蔓割病(Phomopsisviticola)、蘋果的白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturiainaequalis)、斑點(diǎn)落葉病(Alternaria alternata(apple pathotype))、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、花腐病(Sclerotinia mali)、腐爛病(Valsa ceratospema)、梨的黑斑病(Alternaria alternata(Japanesepear pathotype))、黑星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymno sporangium-haraeanum)、西洋梨的疫病(Phytophthoracactorum)、桃的灰星病(Sclerotinia cinerea)、黑星病(Cladosporiumcarpophilum)、擬莖點(diǎn)霉病(Phomopsis sp.)、疫病(Phytophthora sp.)、柿炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、斑病(Pseudocercosporakaki;Mycosphaerella nawae)、瓜類霜霉病(Pseudoperono sporacubensis)、疫病(Phytophthora parasitica;Phytophthora melonis;Phytophthora nicotianae;Phytophthora drechsleri;Phytophthora capsici等)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、炭疽病(Colletotrichumlagenarium)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)、番茄的晚疫病(Phytophthora infestans)、苗立枯病(Pythium vexans;Rhizoctoniasolani)、輪紋病(Alternaria solani)、葉霉病(Fluvia fulva)、根腐病(Pythium myriotylum;Pythium dissotocum)、炭疽病(Colletotrichumphomoides)、茄子的白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、晚疫病(Phytophthora infestans)、褐腐病(Phytophthora capsici)、油菜菌核病(Sclerotinia scerotiorum)、霜霉病(Peronospora brassicae)、十字花科蔬菜的黑斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Pseudocercosporella capsellae)、根腫病(Plasmodiophora brassicae)、霜霉病(Peronospora brassicae)、蔥的白色疫病(Phytophthora porri)、銹病(Puccinia allii)、大豆的莖疫病(Phytophthora megasperma)、霜霉病(Peronospora manshurica)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑點(diǎn)病(Diaporthe phaseololum)、菜豆的炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、花生黑斑病(Mycosphaerella berkeleyii)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、豌豆白粉病(Erysiphae pisi)、霜霉病(Peronospora pisi)、馬鈴薯的晚疫病(Phytophthora infestans)、早疫病(Alternaria solani)、茶的網(wǎng)餅病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、煙草赤星病(Alternaria alternata(tabacco pathotype))、白粉病(Erysiphecichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)、甜菜的褐斑病(Cercospora beticola)、霜霉病(Peronospora schachtii)、薔薇的黑斑病(Diplocarpon rosae)、霜霉病(Peronospora sparsa)、疫病(Phytophthora megasperma)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)、菊花的褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白銹病(Pucciniahoriana)、疫病(Phytophthora cactorum)、草莓白粉病(Sphaerothecamacularis)、疫病(Phytophthora nicotianae)、果實(shí)腐爛病(Pythiumultimum)、炭疸病(Colletotrichum fragariae)、黃瓜、番茄、草莓、葡萄等的灰霉病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、矮草的褐斑病(Rhizoctonia solani)、幣斑病(Sclerotinia homoeocarpa)、彎孢霉葉枯病(Curvularia geniculata)、銹病(Puccinia zoysiae)、胡麻葉斑病(Cochliobolus sp.)、云紋病(Rhynchosporium secalis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichumgraminicola)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐黑色小粒菌核病(Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Sclerotiniaborealis)、仙環(huán)病(Marasmius oreades,等.)、根腐病(Pythiumaphanidermatum等)等。
作為本發(fā)明的有害生物防除組合物的使用形態(tài),例如,可以通過對植物體的地上部分進(jìn)行藥物處理、對砧木以及種子進(jìn)行藥物處理、土壤處理等方式加以使用。
作為本發(fā)明的有害生物防除組合物的使用形態(tài),例如可以舉出用于植物體自身(莖葉散布)、用于育苗箱(育苗箱施用)、用于土壤(土壤灌注、土壤混和、側(cè)條施用、土壤散布或土壤撒布等土壤處理)、用于水田表面水(水面施用或稻田施用)、以及用于種子(種子處理)等。
本發(fā)明的有害生物防除組合物可以直接使用,優(yōu)選以與含有固體或液體稀釋劑的載體混合的組合物的形式加以使用。此處所謂的載體,是指幫助有效成分到達(dá)應(yīng)該處理的部位、或?yàn)榱吮阌谟行С煞只衔锏膬?chǔ)藏、運(yùn)輸以及處理而配合的合成或天然無機(jī)或有機(jī)物質(zhì)。
作為適當(dāng)?shù)墓腆w載體,可以舉出蒙脫石、高嶺石以及膨潤土等粘土類、硅藻土、石膏粉、滑石、蛭石、石膏、碳酸鈣、白炭墨、硫酸銨等無機(jī)物質(zhì),大豆粉、小麥粉等植物性有機(jī)物質(zhì)及尿素等。
作為適當(dāng)?shù)囊后w載體,可以舉出甲苯、二甲苯、異丙基苯等芳香烴類,煤油、礦物油等石蠟烴類,四氯化碳、氯仿、二氯乙烷等鹵代烴類,丙酮、甲基乙基酮等酮類,二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、二甘醇二甲基醚等醚類,甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇等醇類,二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、1-甲基-2-吡咯烷酮等非質(zhì)子性極性溶劑及水等。
并且,考慮到為增強(qiáng)本發(fā)明有害生物防除組合物的效力,或制劑的劑型、適用情況等,也可以分別單獨(dú)或組合使用下述輔助劑。
作為輔助劑,基于乳化、分散、擴(kuò)展、濕潤、粘合及穩(wěn)定化等目的,可以舉出木素磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸酯鹽、聚氧化烯烷基硫酸鹽及聚氧化烯烷基磷酸酯鹽等陰離子表面活性劑,聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯烷基芳基醚、聚氧化烯烷基胺、聚氧化烯烷基酰胺、聚氧化烯烷基硫醚、脂肪酸聚氧烷撐酯、脂肪酸甘油酯、脂肪酸脫水山梨糖醇酯、脂肪酸聚氧烷撐脫水山梨糖醇酯及聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段聚合物等非離子表面活性劑,硬脂酸鈣、蠟等潤滑劑,異丙基氫化二烯磷酸鹽等穩(wěn)定劑,還有甲基纖維素、羧甲基纖維素、酪蛋白、阿拉伯膠等。但這些成分并不限定于以上物質(zhì)。
本發(fā)明有害生物防除組合物的有效成分量,通常在粉劑中為0.5~20重量%,乳劑中為0.5~50重量%,水合劑中為0.5~90重量%,顆粒劑中為0.1~20重量%及懸浮劑(flowable)中為0.5~90重量%,但并不限定于此。另一方面,各制劑中載體的量,通常在粉劑中為60~99重量%,乳劑中為40~95重量%,水合劑中為10~90重量%,顆粒劑中為80~99重量%及懸浮劑中為10~90重量%。另外,輔助劑的量,通常在粉劑中為0.1~20重量%,乳劑中為1~20重量%,水合劑中為0.1~20重量%,顆粒劑中為0.1~20重量%及懸浮劑中為0.1~20重量%。上述載體的量、輔助劑的量并不限定于此,可以根據(jù)制劑的物理化學(xué)性質(zhì)、適用情況等適當(dāng)調(diào)節(jié)。
下面將式(1)表示的化合物[1]的例子示于表1(表1-1~表1-3)。
需要說明的是,表1中記載的Me表示甲基、Et表示乙基、n-Pr表示正丙基、i-Pr表示異丙基、i-Bu表示異丁基、t-Bu表示叔丁基、cyclohexyl表示環(huán)己基、2-butyl表示2-丁基、cyclopentyl表示環(huán)戊基、3-pentyl表示3-戊基、2-benzofuranyl表示2-苯并呋喃基、2-bezothiazolyl表示苯并噻唑基、2-bezothiophenyl表示2-苯并噻吩基。
式(1)
表1-1 表1-2 表1-3 實(shí)施例 制劑例及試驗(yàn)例 下面給出本發(fā)明的有害生物防除組合物的制劑例以及有害生物防除活性試驗(yàn)例。在以下說明中,“份”表示“重量份”。
[實(shí)施例1]顆粒劑 均勻混煉30份化合物(1)、3份呋蟲胺、22份膨潤土、42份滑石以及3份Sorpol 5060(表面活性劑東邦化學(xué)(株)商品名),利用籃式(basket)造粒機(jī)造粒后使其干燥,得到100份顆粒劑。
[實(shí)施例2]顆粒劑 使2份醚菊酯均勻溶解于12份DIDP(鄰苯二甲酸二異癸酯)中,然后加入15份化合物(2)、46份膨潤土、21份滑石、1份十二烷基苯磺酸鈉、1份聚氧乙烯烷基芳基醚以及2份木素磺酸鈉,均勻混煉,利用籃式造粒機(jī)造粒后,使其干燥,得到100份顆粒劑。
[實(shí)施例3]水合劑 使10份醚菊酯均勻溶解于10份DIDP(鄰苯二甲酸二異癸酯)中,然后,均勻混合30份化合物(3)、30份硅藻土、5份Sorpol 5039(陰離子表面活性劑和白炭墨的混合物東邦化學(xué)(株)商品名)以及15份白炭墨,將其粉碎,得到100份水合劑。
[實(shí)施例4]水合劑 均勻混合30份化合物(4)、20份呋蟲胺、43份高嶺石、5份Sorpol5039(陰離子表面活性劑和白炭墨的混合物東邦化學(xué)(株)商品名)以及2份白炭墨,將其粉碎,得到100份水合劑。
[實(shí)施例5]乳劑 均勻混合20份化合物(5)、20份醚菊酯、55份二甲苯、5份Sorpol2680(表面活性劑),得到100份乳劑。
[實(shí)施例6]懸浮劑 使10份醚菊酯均勻溶解于10份DINP(鄰苯二甲酸二異壬酯),然后,均勻溶解2份Sorpol 7290P(陰離子表面活性劑東邦化學(xué)(株)商品名)、5份1%黃原膠水溶液、30份水、10份乙二醇,接下來,加入30份化合物(6)、3份Sorpol 3078(非離子表面活性劑和陰離子表面活性劑的混合物東邦化學(xué)(株)商品名),充分?jǐn)嚢韬螅蒙澳C(jī)進(jìn)行濕式粉碎,得到100份懸浮劑。
[實(shí)施例7]粉劑 均勻混合5份化合物(7)、0.5份呋蟲胺、94.3份粘土、0.2份DrilessA、得到100份粉劑。
[實(shí)施例8]顆粒劑 混合7.5份化合物(8)、7份氟酰胺、60.5份膨潤土、21份滑石、1份十二烷基苯磺酸鈉、1份聚氧乙烯烷基芳基醚以及2份木素磺酸鈉后,加入適量的水,均勻混煉,利用籃式造粒機(jī)造粒后,使其干燥,得到100份顆粒劑。
[實(shí)施例9]水合劑 均勻混合30份化合物(9)、25份三環(huán)唑、38份高嶺石、5份Sorpol5039(陰離子表面活性劑和白炭墨混合物東邦化學(xué)(株)商品名)以及2份白炭墨,將其粉碎,得到100份水合劑。
[實(shí)施例10]水合劑 均勻混合30份化合物(4)、63份高嶺石、5份Sorpol 5039(陰離子表面活性劑和白炭墨的混合物東邦化學(xué)(株)商品名)以及2份白炭墨,將其粉碎,得到100份水合劑。
水稻稻瘟病防除效果試驗(yàn)(參考例) 在水稻盆栽(品種KOSIHIKARI;2葉期)上散布配制成有效成分為60ppm的藥液,使其風(fēng)干。將植物放入人工氣象室(設(shè)定條件22℃、12小時(shí)明暗循環(huán)),噴霧接種稻瘟病孢子混懸液。使氣象室內(nèi)保持高濕,7天后進(jìn)行觀察。按照下面的公式計(jì)算防除價(jià),用下面的表2所示的基準(zhǔn)表示。結(jié)果示于表3(表3-1~表3-2)。
防除價(jià)(%)=(1-處理區(qū)的發(fā)病數(shù)/未處理區(qū)的發(fā)病數(shù))×100 表2 另外,對照藥是WO2003008372中記載的二胺衍生物中所包括的下述式(16)和式(17)表示的化合物。

表3-1 表3-2 下面的表4中,作為本發(fā)明有害生物防除劑的有效成分,給出作為能夠與二胺衍生物組合使用的有效成分的式(2)、式(5)、式(8)、式(20)、式(25)表示的化合物。
表4
[試驗(yàn)例1]水稻的稻瘟病防除試驗(yàn)(散布) 在三盆1/5000a的水稻盆栽(品種KOSIHIKARI;4葉期)中散布規(guī)定濃度的藥液。散布1天后放入人工氣象室(設(shè)定條件25℃、12小時(shí)明暗循環(huán)),噴霧接種稻瘟病菌孢子混懸液。使氣象室內(nèi)保持高濕,7天后檢查稻瘟病病斑數(shù),按照下述計(jì)算式計(jì)算防除價(jià)(3連制)。結(jié)果示于表5(表5-1~表5-5)。
防除價(jià)=(1-處理區(qū)的病斑數(shù)/未處理區(qū)的病斑數(shù))×100 表5-1 表5-2 表5-3 表5-4 表5-5 [試驗(yàn)例2]水稻的稻瘟病防除試驗(yàn)(水面施用) 在三盆1/5000a的水稻盆栽(品種KOSIHIKARI;4葉期)中水面施用規(guī)定藥量的顆粒劑。處理14天后放入人工氣象室(設(shè)定條件25℃、12小時(shí)明暗循環(huán)),噴霧接種稻瘟病菌孢子混懸液。保持氣象室內(nèi)高濕,7天后檢查稻瘟病病斑數(shù),按照下述計(jì)算式計(jì)算防除價(jià)(3連制)。結(jié)果示于表6。表中,gai表示有效成分量(g)。
防除價(jià)=(1-處理區(qū)的病斑數(shù)/未處理區(qū)的病斑數(shù))×100 表6 [試驗(yàn)例3]水稻的稻瘟病防除試驗(yàn)(育苗箱施用) 對在育苗箱中栽培的水稻(品種KOSIHIKARI)處理規(guī)定藥量的顆粒劑后,移植4株至1/5000a盆中。處理30天后放入人工氣象室(設(shè)定條件25℃、12小時(shí)明暗循環(huán)),噴霧接種稻瘟病菌孢子混懸液。保持氣象室內(nèi)高濕,7天后檢查稻瘟病病斑數(shù),按照下述計(jì)算式計(jì)算防除價(jià)(4連制)。結(jié)果示于表7(表7-1~表7-2)。
防除價(jià)=(1-處理區(qū)的病斑數(shù)/未處理區(qū)的病斑數(shù))×100 表7-1 表7-2 [試驗(yàn)例4]水稻的紋枯病防除試驗(yàn)(散布) 對三盆1/5000a的水稻盆栽(品種KOSIHIKARI;4葉期)散布規(guī)定濃度的藥液。散布1天后,在水稻植株上接種在稻殼麥糠培養(yǎng)基中培養(yǎng)的水稻紋枯病菌。接種10天后,測定整根莖上伸展的紋枯病病斑長度,按照下述計(jì)算式計(jì)算防除價(jià)(3連制)。結(jié)果示于表8(表8-1~表8-4)。
防除價(jià)=(1-處理區(qū)每根莖的病斑長度的平均值/未處理區(qū)每根莖的病斑長度的平均值)×100 表8-1 表8-2 表8-3 表8-4 [試驗(yàn)例5]水稻的紋枯病防除試驗(yàn)(水面施用) 對三盆1/5000a的水稻盆栽(品種KOSIHIKARI;4葉期)水面施用規(guī)定藥量的顆粒劑。處理14天后,在水稻的植株上接種在稻殼麥糠培養(yǎng)基中培養(yǎng)的水稻紋枯病菌。接種10天后測定整根莖上伸展的紋枯病病斑長度,按照下述計(jì)算式計(jì)算防除價(jià)(3連制)。結(jié)果示于表9(表9-1~表9-2)。
防除價(jià)=(1-處理區(qū)每根莖的病斑長度的平均值/未處理區(qū)每根莖的病斑長度的平均值)×100 表9-1 表9-2 [試驗(yàn)例6]水稻的紋枯病防除試驗(yàn)(育苗箱施用) 對用育苗箱栽培的水稻(品種KOSIHIKARI)處理規(guī)定藥量的顆粒劑后,移植4棵到1/5000a盆中。處理30天后在水稻的植株上接種用稻殼麥糠培養(yǎng)基培養(yǎng)的水稻紋枯病菌。接種10天后測定整根莖上伸展的紋枯病病斑長度,按照下述計(jì)算式計(jì)算防除價(jià)(3連制)。結(jié)果示于表10。
防除價(jià)=(1-處理區(qū)每根莖的病斑長度的平均值/未處理區(qū)每根莖的病斑長度的平均值)×100 表10 [試驗(yàn)例7]水稻惡苗病防除試驗(yàn) 使150g水稻惡苗病自然感染稻子(品種日本晴)的干燥稻種以體積比為1∶1的比例在用水稀釋成規(guī)定濃度的藥液中浸漬24小時(shí)(液溫20℃),將其風(fēng)干。然后,將稻種在15℃的水中浸種4天,在30℃的水中進(jìn)行24小時(shí)催芽處理后,播種到一個(gè)育苗箱中。播種后在30℃下進(jìn)行2天出芽處理,在溫室內(nèi)培育。播種21天后檢查每種藥物的300棵苗中出現(xiàn)惡苗病癥狀的苗的棵數(shù),按照下述計(jì)算式計(jì)算防除價(jià)。結(jié)果示于表11。
防除價(jià)=(1-處理區(qū)的發(fā)病苗數(shù)/未處理區(qū)的發(fā)病苗數(shù))×100 表11 [試驗(yàn)例8]苗立枯病(根霉菌)防除試驗(yàn) 在市售的育苗箱中播種水稻(品種日本晴)的催芽稻子,每箱150g,在播種后蓋土前以每箱500ml的比例灌注稀釋至規(guī)定濃度的藥液進(jìn)行處理。苗床土使用如下得到的污染土壤,即在用PDA培養(yǎng)基培養(yǎng)的華根霉(Rhizopus chinensis)菌中加入滅菌水后與培養(yǎng)基一起粉碎,然后混合到市售的培養(yǎng)土中,得到污染土壤。直接使用市售的培養(yǎng)土進(jìn)行覆蓋。蓋土后在32℃下進(jìn)行2天出芽處理,然后在溫室內(nèi)進(jìn)行通常的培育管理。
播種18天后按照以下基準(zhǔn)測定每種藥物的300棵苗的發(fā)病指數(shù),按照下述計(jì)算式,利用由各苗的發(fā)病指數(shù)的平均值得到的平均發(fā)病度計(jì)算防除價(jià)。結(jié)果示于表12。
發(fā)病指數(shù) 0沒有發(fā)病 1可見根部褐變或根部腫大 2培育不良 3枯死 防除價(jià)=(1-處理區(qū)的平均發(fā)病度/未處理區(qū)的平均發(fā)病度)×100 表12 [試驗(yàn)例9]苗立枯病(腐霉(pythium)菌)防除試驗(yàn) 在市售的育苗箱中播種水稻(品種日本晴)的催芽稻子,每箱150g,在播種后蓋土前以每箱500ml的比例灌注稀釋至規(guī)定濃度的藥液進(jìn)行處理。苗床土使用如下得到的污染土壤,即在用PDA培養(yǎng)基培養(yǎng)的腐霉屬(Pythium.sp)菌中加入滅菌水后與培養(yǎng)基一起粉碎,然后混合到市售的培養(yǎng)土中,得到污染土壤。蓋土后在30℃下進(jìn)行2天出芽處理,然后在5℃的條件下放置2天以促進(jìn)發(fā)病。低溫處理后在溫室內(nèi)進(jìn)行通常的培育管理。
播種18天后對每種藥物的300棵苗檢查出現(xiàn)枯萎或凋謝、培育不良等癥狀的發(fā)病苗的數(shù)量,按照下述計(jì)算式計(jì)算防除價(jià)。結(jié)果示于表13。
防除價(jià)=(1-處理區(qū)的發(fā)病苗數(shù)/未處理區(qū)的發(fā)病苗數(shù))×100 表13 [試驗(yàn)例10]苗立枯細(xì)菌病防除試驗(yàn) 使150g水稻苗立枯細(xì)菌病菌自然感染稻子(品種日本晴)的干燥稻種以體積比為1∶1的比例在用水稀釋成規(guī)定濃度的藥液中浸漬24小時(shí)(液溫20℃),使其風(fēng)干。然后,將稻種在15℃的水中浸種4天,在30℃的水中進(jìn)行24小時(shí)催芽處理后,播種到一個(gè)育苗箱中。播種后在30℃下進(jìn)行2天出芽處理,在溫室內(nèi)培育。播種21天后基于以下基準(zhǔn)測定每種藥物的300棵苗的發(fā)病指數(shù),按照下述計(jì)算式,利用由各苗的發(fā)病指數(shù)的平均值得到的平均發(fā)病度計(jì)算防除價(jià)。結(jié)果示于表14。
發(fā)病指數(shù) 0健全苗 1黃化、白化苗 2枯死苗 防除價(jià)=(1-處理區(qū)的平均發(fā)病度/未處理區(qū)的平均發(fā)病度)×100 表14 [試驗(yàn)例11]通過土壤處理進(jìn)行的卷心菜根瘤病防除試驗(yàn) 在土壤中混和有規(guī)定藥量的粉劑、且在確認(rèn)根瘤病發(fā)病的圃場上種植卷心菜苗(品種四季獲)。處理60天后拔出植株,分別檢查根瘤病的發(fā)病程度,按照下述計(jì)算式,利用由各區(qū)的發(fā)病指數(shù)的平均值得到的平均發(fā)病度計(jì)算防除價(jià)。結(jié)果示于表15。
發(fā)病指數(shù) 0未見根瘤附生。1根瘤附生在根系整體的1~低于25%部分。2根瘤附生在根系整體的25~低于50%部分。3根瘤附生在根系整體的50~低于75%部分。4根瘤附生在根系整體的75%以上部分。
防除價(jià)=(1-處理區(qū)的平均發(fā)病度/未處理區(qū)的平均發(fā)病度)×100 表15 [試驗(yàn)例12]對灰飛虱的殺蟲試驗(yàn)(散布試驗(yàn)) 對水稻幼苗(品種KOSIHIKARI)散布稀釋至規(guī)定濃度的藥液,風(fēng)干后,與10只灰飛虱3齡幼蟲一起放入裝有水的玻璃試管中,塞上棉塞。6天后檢查生存數(shù),計(jì)算死蟲率(1區(qū)10只2連制)。結(jié)果示于表16(表16-1~表16-5)。
表16-1 表16-2 表16-3 表16-4 表16-5 [試驗(yàn)例13]對二化螟的殺蟲試驗(yàn)(散布試驗(yàn)) 對水稻盆栽(品種KOSIHIKARI;4葉期)散布配制成規(guī)定濃度的藥液。將2盆風(fēng)干后剪下莖葉部,與10只二化螟2齡幼蟲一起放入塑料杯中。4天后檢查生存數(shù),計(jì)算死蟲率(2連制)。結(jié)果示于表17(表17-1~表17-3)。
表17-1 表17-2 表17-3 [試驗(yàn)例14]對灰飛虱的殺蟲試驗(yàn)(水面施用) 對1/5000a的水稻盆栽(品種KOSIHIKARI;4葉期)水面施用規(guī)定藥量的顆粒劑。將藥物處理后的水稻在處理7天后與10只灰飛虱3齡幼蟲一起放入裝有水的玻璃試管中,塞上棉塞。6天后檢查生存數(shù),計(jì)算死蟲率(1區(qū)10只2連制)。結(jié)果示于表18(表18-1~表18-2)。
表18-1 表18-2 [試驗(yàn)例15]對二化螟的殺蟲試驗(yàn)(水面施用) 對1/5000a的水稻盆栽(品種KOSIHIKARI;4葉期)水面施用規(guī)定藥量的顆粒劑。處理7天后剪下莖葉部,與10只二化螟2齡幼蟲一起放入塑料杯中。4天后檢查生存數(shù),計(jì)算死蟲率(2連制)。結(jié)果示于表19。
表19 [試驗(yàn)例16]對灰飛虱的殺蟲試驗(yàn)(育苗箱施用) 對在育苗箱中栽培的水稻(品種KOSIHIKARI)處理規(guī)定藥量的顆粒劑后,將4棵移植到1/5000a盆中。將藥物處理后的水稻在處理14天后與10只灰飛虱3齡幼蟲一起放入裝有水的玻璃試管中,塞上棉塞。6天后檢查生存數(shù),計(jì)算死蟲率(1區(qū)10只2連制)。結(jié)果示于表20(表20-1~表20-2)。
表20-1 表20-2 [試驗(yàn)例17]對二化螟的殺蟲試驗(yàn)(育苗箱施用) 對在育苗箱中栽培的水稻(品種KOSIHIKARI)處理規(guī)定藥量的顆粒劑后,移植4棵至1/5000a盆中。處理14天后,剪下莖葉部,與10只二化螟2齡幼蟲一同放入塑料杯中。4天后檢查生存數(shù),計(jì)算死蟲率(4連制)。結(jié)果示于表21。
表21 下面具體說明化合物制備例。
[制備例1] N-(氯代甲氧基羰基)-N’-(4-甲基苯甲?;?-3-甲基-1,2-丁二胺(化合物編號1)的合成方法 在冰冷卻下向6ml含有0.50g N-(4-甲基苯甲?;?-3-甲基-1,2-丁二胺鹽酸鹽的二氯甲烷溶液中加入0.39g三乙胺后,在冰冷卻下加入2ml含有0.25g氯甲酸氯甲酯的二氯甲烷溶液,在室溫下攪拌4小時(shí)。將反應(yīng)液用硅膠柱色譜(乙酸乙酯/己烷)精制,得到0.43g標(biāo)題化合物的白色結(jié)晶。
[制備例2] N-(2,2,2-三氟乙氧基羰基)-N’-(4-甲基苯甲?;?-3-甲基-1,2-丁二胺(化合物編號6)的合成方法 在冰冷卻下向0.42g 2,2,2-三氟乙醇和0.43g三乙胺的混合液中加入6ml含有0.78g氯甲酸4-硝基苯酯的二氯甲烷溶液。在冰冷卻下將反應(yīng)液攪拌1小時(shí)后,在冰冷卻下加入0.50g N-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1,2-丁二胺鹽酸鹽。在冰冷卻下加入0.21g三乙胺后,將反應(yīng)液在冰冷卻下攪拌1小時(shí),室溫下攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)液在室溫下放置一夜后,減壓濃縮,在得到的殘?jiān)尤?0ml乙酸乙酯,用水洗凈。
用無水硫酸鎂干燥有機(jī)層后,減壓濃縮得到固體。用二異丙基醚洗凈得到的固體后,用硅膠柱色譜(乙酸乙酯/己烷)精制,得到0.34g標(biāo)題化合物的白色結(jié)晶。
[制備例3] N-(2,2,2-三氯乙氧基羰基)-N’-(4-甲基苯甲?;?-3-甲基-1,2-丁二胺(化合物編號7)的合成方法 在冰冷卻下向5ml含有0.50g N-(4-甲基苯甲?;?-3-甲基-1,2-丁二胺鹽酸鹽的二氯甲烷溶液中加入0.43g三乙胺后,在冰冷卻下加入0.41g氯甲酸2,2,2-三氯乙酯,在室溫下攪拌4小時(shí)。用硅膠柱色譜(乙酸乙酯/己烷)精制反應(yīng)液,得到0.52g標(biāo)題化合物的白色結(jié)晶。
[制備例4] N-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基羰基)-N’-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1,2-丁二胺(化合物編號8)的合成方法 在冰冷卻下向6ml含有0.78g氯甲酸4-硝基苯酯的二氯甲烷溶液中加入0.65g 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇和0.43g三乙胺的混合液。將反應(yīng)液在冰冷卻下攪拌1小時(shí)后,在冰冷卻下加入0.50g N-(4-甲基苯甲?;?-3-甲基-1,2-丁二胺鹽酸鹽。將反應(yīng)液在冰冷卻下攪拌15分鐘后,在冰冷卻下加入0.21g三乙胺。將反應(yīng)液在冰冷卻下攪拌1小時(shí)、在室溫下攪拌1小時(shí)后,放置一夜。向反應(yīng)液中加入50ml二氯甲烷,用水洗凈。用無水硫酸鎂干燥有機(jī)層后,將減壓濃縮得到的固體用硅膠柱色譜(乙酸乙酯/己烷)精制,得到0.38g標(biāo)題化合物的白色結(jié)晶。
[制備例5] N-(2-氯環(huán)己氧基羰基)-N’-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1,2-丁二胺(化合物編號17)的合成方法 在冰冷卻下向50ml含有3.33g 2-氯環(huán)己醇和1.96g吡啶的二氯甲烷溶液中加入25ml含有5.00g氯甲酸4-硝基苯酯的二氯甲烷溶液。將反應(yīng)液在室溫下攪拌3.5小時(shí)后,加入100ml二氯甲烷,用飽和碳酸氫鈉水溶液洗凈。用無水硫酸鎂干燥有機(jī)層后,將減壓濃縮得到的油狀物用硅膠柱色譜(二氯甲烷/己烷)精制,得到4.43g(2-氯環(huán)己基)-(4-硝基苯)碳酸酯的黃色油狀物。
在冰冷卻下向50ml含有4.43g(2-氯環(huán)己基)-(4-硝基苯)碳酸酯的四氫呋喃溶液中加入2.00g N-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1,2-丁二胺鹽酸鹽。在冰冷卻下加入0.78g三乙胺后,將反應(yīng)液在冰冷卻下攪拌1小時(shí)、在室溫下攪拌2小時(shí)。將反應(yīng)液在室溫下放置一夜后,減壓濃縮,向得到的殘?jiān)屑尤?00ml乙酸乙酯,用水洗凈。用無水硫酸鎂干燥有機(jī)層后,將減壓濃縮得到的油狀物用硅膠柱色譜(乙酸乙酯/己烷)精制,得到1.38g標(biāo)題化合物的白色結(jié)晶。
根據(jù)上述制備例合成了上述表1中記載的式(1)表示的二胺衍生物。合成的化合物的物性記載于表22(表22-1~表22-9)。
表22-1 表22-2 表22-3 表22-4 表22-5 表22-6 表22-7 表22-8 表22-9 產(chǎn)業(yè)上的可利用性 本發(fā)明的有害生物防除組合物具有優(yōu)良的植物病害防除效果和/或殺蟲效果,所以,作為病害蟲防除劑是有用的。
權(quán)利要求
1.一種有害生物防除組合物,其特征在于,含有式(1)所示的二胺衍生物和選自其它殺菌劑、殺蟲劑以及殺螨劑中的1種以上化合物為有效成分,
式中,R1表示被鹵素取代的碳原子數(shù)為1~6的烴基,R2和R7各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烴基或?;?,R3和R4各自獨(dú)立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)為1~6的烴基或可以被取代的雜芳基,或表示包括鍵合的碳原子在內(nèi)的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基,R5以及R6各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烴基,R8表示可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的雜芳基。
2.如權(quán)利要求1所述的有害生物防除組合物,式(1)中,R1表示被鹵素取代的碳原子數(shù)為1~6的烷基、被鹵素取代的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基、被鹵素取代的碳原子數(shù)為2~6的鏈烯基或被鹵素取代的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烯基,R2及R7各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烷基、碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為2~6的鏈烯基、碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烯基、碳原子數(shù)為2~6的炔基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或?;琑3及R4各自獨(dú)立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)為1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為2~6的鏈烯基、碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烯基、碳原子數(shù)為2~6的炔基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的雜芳基烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的雜芳基,或表示包括鍵合的碳原子在內(nèi)的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基,R5及R6各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烷基、碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為2~6的鏈烯基、碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烯基、碳原子數(shù)為2~6的炔基、可以被取代的芳烷基或可以被取代的芳基,R8為可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的雜芳基。
3.如權(quán)利要求2所述的有害生物防除組合物,式(1)中,R2及R7各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烷基、碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或?;?,R3及R4各自獨(dú)立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)為1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為2~6的鏈烯基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的雜芳基烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的雜芳基,或表示包括鍵合的碳原子在內(nèi)的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基,R5及R6各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烷基、碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基、可以被取代的芳烷基或可以被取代的芳基。
4.如權(quán)利要求3所述的有害生物防除組合物,式(1)中,R2及R7各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烷基或?;?,R3及R4各自獨(dú)立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)為1~6的烷基、可以被取代的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基、可以被取代的芳烷基或可以被取代的芳基,或表示包括鍵合的碳原子在內(nèi)的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基,R5及R6各自獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)為1~6的烷基。
5.如權(quán)利要求4所述的有害生物防除組合物,式(1)中,R2、R5、R6及R7為氫原子。
6.如權(quán)利要求1~5中任一項(xiàng)所述的有害生物防除組合物,其中,其它殺菌劑、殺蟲劑、殺螨劑選自下列化合物,
擬除蟲菊酯類殺蟲劑、有機(jī)磷類殺蟲劑、氨基甲酸酯類殺蟲劑、新煙堿類殺蟲劑、有機(jī)氯類殺蟲劑、昆蟲成長控制劑、天然物殺蟲劑、沙蠶毒素類殺蟲劑、羧酰胺類殺菌劑、黑色素生物合成抑制劑殺菌劑、嗜球果傘素類殺菌劑、抗生素殺菌劑、嘧啶類殺菌劑、唑類殺菌劑、銅殺菌劑、苯并咪唑類殺菌劑、有機(jī)磷類殺菌劑、酰基苯胺類殺菌劑、二羧基酰亞胺類殺菌劑、二硫代氨基甲酸酯類殺菌劑、土壤殺菌劑、有機(jī)氯類殺菌劑、苯胺基嘧啶類殺菌劑、天然物殺菌劑、無機(jī)殺菌劑、嗎啉類殺菌劑、殺螨劑、吡蚜酮、氟蟲腈、噻嗪酮、苯氧威、吡丙醚、烯蟲酯、烯蟲乙酯、烯蟲炔酯、硫丹、乙基-(3-叔丁基-1-二甲基氨基甲酰基-1H-1,2,4-三唑-5-基硫基)-乙酸酯、蟲酰肼、硫丹、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、吡氟硫磷、嘧螨酯、氟螨嗪、茚蟲威、唑蟲酰胺、伽瑪賽洛寧、乙蟲清、乙酞蟲臘、磺胺蜻醋、溴蟲清、氟啶蟲酰胺、啼蟲胺、啶蟲丙醚、油酸鈉、油酸鉀、印楝素、N-甲基二硫代氨基甲酸、N-甲基二硫代氨基甲酸鈉、炔螨特、三唑錫、苯螨特、四聚乙醛、丙苯烴菊酯、benclothiaz、氟蟲酰胺、氰氟蟲胺、硫酸煙堿、石灰氮、機(jī)油、N-甲基二硫代氨基甲酸、N-甲基二硫代氨基甲酸鈉、殺蟲磺、噁喹酸、假單胞菌CAB-02、深綠木霉、咯菌腈、DPC、4-[3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)丙烯?;鵠嗎啉、敵菌靈、異丙菌胺、抑霉唑·S、雙胍辛胺烷苯磺酸鹽、苯氧喹啉、甲基克殺螨、金屬銀、五氯硝基苯、雙胍辛鹽、百菌清、地茂散、氰霜唑、乙霉威、苯氟磺胺、氯硝胺、二氰蒽醌、氟嘧菌胺、二甲嘧酚、霜脲氰、硅噻菌胺、螺環(huán)菌胺、苯酰菌胺、噻二嗪、多果定、嗪胺靈、甲苯氟磺胺、酞菌酯、惡唑菌酮、咪唑菌酮、種衣酯、拌種咯、環(huán)酰菌胺、滅菌丹、氟啶胺、唑呋草、霜霉威、霜霉威鹽酸鹽、丙二醇脂肪酸酯、調(diào)環(huán)酸鈣鹽、苯噻硫氰、苯噻菌胺、腈菌唑、有機(jī)鎳、白藜蘆醇、(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、噠菌酮、雙胍辛胺乙酸鹽、稻瘟靈、噻酰菌胺、烯丙苯噻唑、阿拉酸式苯-S-甲基、雙炔酰菌胺、
式(2)表示的化合物、
式(3)表示的化合物、
式中,R9表示甲基或氯基,R10表示甲基、氯基、溴基或氰基,R11表示氯基、溴基、三氟甲基或氰基甲氧基,R12表示甲基或異丙基,
式(4)表示的化合物、
式中,R13表示1,1,1,3,3,3,2-七氟-2-丙基或3,3,3,2,2,1,1-七氟-1-丙基,
式(5)表示的化合物、
式(6)表示的化合物、
式(7)表示的化合物、
式(8)表示的化合物、
式(9)表示的化合物、
R14表示甲基或甲氧基甲基,
式(10)表示的化合物
7.如權(quán)利要求1~5中任一項(xiàng)所述的有害生物防除組合物,其中,其它殺菌劑、殺蟲劑、殺螨劑選自下列化合物,
擬除蟲菊酯類殺蟲劑丙烯除蟲菊酯、胺菊酯、芐呋菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、芐氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、甲氰菊酯、四溴菊酯、乙氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯、七氟菊酯、聯(lián)苯菊酯、炔戊菊酯、貝他賽扶寧、氯氰菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、溴氟菊酯、甲氧芐氟菊酯、丙氟菊酯、四氟甲醚菊酯、溴氟菊酯、氟硅菊酯、除蟲菊提取物、醚菊酯、溴氟醚菊酯;
有機(jī)磷類殺蟲劑DDVP、殺螟腈、倍硫磷、殺螟硫磷、殺蟲威、甲基毒蟲畏、丙蟲磷、甲基對硫磷、雙硫磷、辛硫磷、乙酰甲胺磷、異柳磷、水楊硫磷、DEP、EPN、乙硫磷、滅蚜磷、噠嗪硫磷、二嗪農(nóng)、甲基嘧啶磷、乙嘧硫磷、異噁唑硫磷、喹硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、伏殺硫磷、亞胺硫磷、殺撲磷、異亞砜磷、蚜滅磷、馬拉硫磷、稻豐散、樂果、福爾莫硫磷、硫滅松、乙拌磷、甲拌磷、特丁硫磷、丙溴磷、普硫松、甲丙硫磷、吡唑硫磷、久效磷、二溴磷、噻唑磷、敵百蟲、滅線磷、硫線磷、毒蟲畏、除線磷、乙拌磷、甲胺磷、敵敵畏、丁基嘧啶磷、氧樂果、三唑磷、亞砜磷、保棉磷、氯氧磷、百治磷、乙拌磷、克線磷、磷胺、敵百蟲、氯甲硫磷、甲基內(nèi)吸磷、速滅磷、對硫磷、嘧丙磷、MEP、馬拉松、PHC、DCIP、MPP;
氨基甲酸酯類殺蟲劑NAC、MTMC、MIPC、BPMC、XMC、PHC、MPMC、乙硫甲威、噁蟲威、抗蚜威、丁硫克百威、丙硫克百威、納乃得、殺線威、丁醛肟威、硫雙威、棉鈴?fù)?、克百威、甲硫威、苯硫威、伐蟲脒、二甲苯基氨基甲酸甲酯、殘殺威、異丙威、呋線威;
新煙堿類殺蟲劑吡蟲啉、烯啶蟲胺、啶蟲脒、呋蟲胺、噻蟲嗪、噻蟲啉、噻蟲胺;
有機(jī)氯類殺蟲劑溴螨酯、三氯殺螨醇、硫丹、林丹;
昆蟲成長控制劑除蟲脲、氟啶脲、氟苯脲、殺鈴脲、氟蟲脲、氟環(huán)脲、氟鈴脲、啶蜱脲、丁醚脲、氟酰脲、多氟蟲酰脲、雙三氟蟲脲、環(huán)蟲酰肼、氯蟲酰肼、甲氧蟲酰肼、虱螨脲、滅蠅胺、唑蚜威、蟲酰肼、噻嗪酮、稻瘟靈;
天然物殺蟲劑硫酸煙堿、多萘菌素復(fù)合物、阿維菌素、密滅汀、lepimectin、BT劑、多殺菌素、魚藤酮;
沙蠶毒素類殺蟲劑殺螟丹、殺蟲環(huán)、殺蟲磺;
羧酰胺類殺菌劑噻氟菌胺、氟酰胺、滅銹胺、戊菌隆、噻唑菌胺、氧化萎銹靈、萎銹靈、硅噻菌胺;
黑色素生物合成抑制劑類殺菌劑環(huán)丙酰菌胺、雙氯氰菌胺、三環(huán)唑、咯喹酮、氰菌胺、四氯苯酞;
嗜球果傘素類殺菌劑嘧菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、醚菌酯、氟嘧菌酯、肟菌酯、醚菌胺、唑菌胺酯、啶氧菌酯;
抗生素殺菌劑春雷霉素、有效霉素、稻瘟素S芐基氨基苯磺酸鹽、多抗霉素、葉枯酞、土霉素、鏈霉素、稻瘟素S、米多霉素、多抗霉素類;
嘧啶類殺菌劑嘧菌腙、氯苯嘧啶醇、啶斑肟、氟苯嘧啶醇、乙嘧酚磺酸酯;
唑類殺菌劑硅氟唑、呋吡菌胺、種菌唑、氟菌唑、咪鮮胺、稻瘟酯、抑霉唑、亞胺唑、氯唑靈、氟環(huán)唑、惡咪唑富馬酸鹽、烯唑醇、苯醚甲環(huán)唑、環(huán)丙唑醇、噻氟菌胺、四氟醚唑、戊唑醇、三唑醇、三唑酮、滅菌唑、聯(lián)苯三唑醇、惡霉靈、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、丙硫菌唑、丙環(huán)唑、糠菌唑、己唑醇、戊菌唑、葉菌唑;
銅殺菌劑銅、壬基苯酚磺酸銅、堿性氯化銅、堿性硫酸銅、8-羥基喹啉銅、DBEDC、無水硫酸銅、氫氧化銅;
苯并咪唑類殺菌劑甲基硫菌靈、苯菌靈、噻菌靈、硫菌靈、多菌靈、麥穗寧;
有機(jī)磷類殺菌劑EDDP、IBP、甲基立枯磷、福賽特、敵螨普、吡菌磷;
酰基苯胺類殺菌劑甲霜靈、噁霜靈、苯霜靈、高效甲霜靈;
二羧基酰亞胺類殺菌劑異菌脲、腐霉利、乙烯菌核利、乙菌利;
二硫代氨基甲酸酯類殺菌劑福美聯(lián)、代森錳鋅、丙森鋅、代森鋅、代森聯(lián)、代森錳、福美鋅、代森銨;
土壤殺菌劑羥基異噁唑、磺菌威、三氯硝基甲烷、磺菌胺、棉隆、異硫氰酸甲酯、羥基異噁唑鉀、土菌靈、1,3-二氯丙烯、N-甲基二硫代氨基甲酸;
有機(jī)氯類殺菌劑TPN、克菌丹;
苯胺基嘧啶類殺菌劑嘧菌胺、嘧菌環(huán)胺、嘧霉胺;
天然物殺菌劑油菜籽油、機(jī)油;
無機(jī)殺菌劑硫、石硫合劑、硫酸鋅、三苯錫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、次氯酸鹽;
嗎啉類殺菌劑烯酰嗎啉、苯銹啶、芬普福、螺環(huán)菌胺、十三嗎啉、十二環(huán)嗎啉、氟嗎啉;
殺螨劑乙酯殺螨醇、溴螨酯、四氯殺螨砜、CPCBS、BPPS、甲基克殺螨、雙甲脒、苯螨特、噻螨酮、苯丁錫、環(huán)己錫、除螨靈、四螨嗪、噠螨酮、唑螨酯、喹螨醚、吡螨胺、嘧螨醚、亞醌螨、聯(lián)苯肼酯、乙螨唑、螺螨酯、螺甲螨酯、磺胺蜻醋、diflovidazin、三氯殺螨醇;
除上述物質(zhì)以外的殺蟲劑及殺菌劑吡蚜酮、氟蟲腈、噻嗪酮、苯氧威、吡丙醚、烯蟲酯、烯蟲乙酯、烯蟲炔酯、硫丹、乙基-(3-叔丁基-1-二甲基氨基甲?;?1H-1,2,4-三唑-5-基硫基)-乙酸酯、蟲酰肼、硫丹、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、吡氟硫磷、嘧螨酯、氟螨嗪、茚蟲威、唑蟲酰胺、伽瑪賽洛寧、乙蟲清、乙酞蟲臘、磺胺蜻醋、溴蟲清、氟啶蟲酰胺、啼蟲胺、啶蟲丙醚、油酸鈉、油酸鉀、印楝素、N-甲基二硫代氨基甲酸、N-甲基二硫代氨基甲酸鈉、炔螨特、三唑錫、苯螨特、四聚乙醛、丙苯烴菊酯、benclothiaz、氟蟲酰胺、氰氟蟲胺、硫酸煙堿、石灰氮、機(jī)油、N-甲基二硫代氨基甲酸、N-甲基二硫代氨基甲酸鈉、殺蟲磺、噁喹酸、假單胞菌CAB-02、深綠木霉、咯菌腈、DPC、4-[3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)丙烯?;鵠嗎啉、敵菌靈、異丙菌胺、抑霉唑·S、雙胍辛胺烷苯磺酸鹽、苯氧喹啉、甲基克殺螨、金屬銀、五氯硝基苯、雙胍辛鹽、百菌清、地茂散、氰霜唑、乙霉威、苯氟磺胺、氯硝胺、二氰蒽醌、氟嘧菌胺、二甲嘧酚、霜脲氰、硅噻菌胺、螺環(huán)菌胺、苯酰菌胺、噻二嗪、多果定、嗪胺靈、甲苯氟磺胺、酞菌酯、惡唑菌酮、咪唑菌酮、種衣酯、拌種咯、環(huán)酰菌胺、滅菌丹、氟啶胺、唑呋草、霜霉威、霜霉威鹽酸鹽、丙二醇脂肪酸酯、調(diào)環(huán)酸鈣驗(yàn)、苯噻硫氰、苯噻菌胺、腈菌唑、有機(jī)鎳、白藜蘆醇、(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、噠菌酮、雙胍辛胺乙酸鹽、稻瘟靈、噻酰菌胺、烯丙苯噻唑、阿拉酸式苯-S-甲基、雙炔酰菌胺、
式(2)表示的化合物、
式(3)表示的化合物、
式中,R9表示甲基或氯基,R10表示甲基、氯基、溴基或氰基,R11表示氯基、溴基、三氟甲基或氰基甲氧基,R12表示甲基或異丙基,
式(4)表示的化合物、
式中,R13表示1,1,1,3,3,3,2-七氟-2-丙基或3,3,3,2,2,1,1-七氟-1-丙基,
式(5)表示的化合物、
式(6)表示的化合物、
式(7)表示的化合物、
式(8)表示的化合物、
式(9)表示的化合物、
R14表示甲基或甲氧基甲基,
式(10)表示的化合物
8.如權(quán)利要求1~5中任一項(xiàng)所述的有害生物防除組合物,其中,其它殺菌劑、殺蟲劑、殺螨劑選自下列化合物,
擬除蟲菊酯類殺蟲劑丙烯除蟲菊酯、芐氯菊酯、氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、甲氰菊酯、四溴菊酯、乙氰菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯、七氟菊酯、聯(lián)苯菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、氟硅菊酯、除蟲菊提取物、醚菊酯、溴氟醚菊酯;
有機(jī)磷類殺蟲劑DDVP、殺螟腈、殺蟲威、甲基毒蟲畏、丙蟲磷、乙酰甲胺磷、DEP、EPN、乙硫磷、噠嗪硫磷、二嗪農(nóng)、甲基嘧啶磷、異噁唑硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、伏殺硫磷、殺撲磷、蚜滅磷、稻豐散、樂果、乙拌磷、丙溴磷、普硫松、甲丙硫磷、吡唑硫磷、久效磷、二溴磷、滅線磷、硫線磷、毒蟲畏、除線磷、MEP、馬拉松、PHC、DCIP、MPP;
氨基甲酸酯類殺蟲劑NAC、MIPC、BPMC、XMC、PHC、乙硫甲威、丁硫克百威、丙硫克百威、納乃得、殺線威、硫雙威、棉鈴?fù)⒖税偻?、呋線威;
新煙堿類殺蟲劑吡蟲啉、烯啶蟲胺、啶蟲脒、呋蟲胺、噻蟲嗪、噻蟲啉、噻蟲胺;
昆蟲成長控制劑除蟲脲、氟啶脲、氟苯脲、氟蟲脲、丁醚脲、氟酰脲、環(huán)蟲酰肼、甲氧蟲酰肼、虱螨脲、滅蠅胺、蟲酰肼、噻嗪酮、稻瘟靈;
天然物殺蟲劑密滅汀、BT劑、多殺菌素;
沙蠶毒素類殺蟲劑殺螟丹、殺蟲環(huán)、殺蟲磺;
羧酰胺類殺菌劑噻氟菌胺、氟酰胺、滅銹胺、戊菌隆;
黑色素生物合成抑制劑類殺菌劑環(huán)丙酰菌胺、雙氯氰菌胺、三環(huán)唑、咯喹酮、氰菌胺、四氯苯酞;
嗜球果傘素類殺菌劑嘧菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺;
抗生素殺菌劑春雷霉素、有效霉素、稻瘟素S芐基氨基苯磺酸鹽、葉枯酞、土霉素、鏈霉素;
嘧啶類殺菌劑嘧菌腙;
唑類殺菌劑硅氟唑、呋吡菌胺、種菌唑、氟菌唑、咪鮮胺、稻瘟酯;
苯并咪唑類殺菌劑甲基硫菌靈、苯菌靈、噻菌靈;
有機(jī)磷類殺菌劑EDDP、IBP;
?;桨奉悮⒕鷦┘姿`、高效甲霜靈、
二羧基酰亞胺類殺菌劑異菌脲;
土壤殺菌劑羥基異噁唑、磺菌威、磺菌胺;
有機(jī)氯類殺菌劑TPN、克菌丹;
除上述物質(zhì)以外的殺蟲劑及殺菌劑吡蚜酮、氟蟲腈、噻嗪酮、吡丙醚、硫丹、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、嘧螨酯、茚蟲威、唑蟲酰胺、乙蟲清、溴蟲清、氟啶蟲酰胺、啶蟲丙醚、油酸鈉、油酸鉀、印楝素、硫酸煙堿、石灰氮、機(jī)油、N-甲基二硫代氨基甲酸、N-甲基二硫代氨基甲酸鈉、殺蟲磺、噁喹酸、咯菌腈、 (RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、噠菌酮、雙胍辛胺乙酸鹽、稻瘟靈、噻酰菌胺、烯丙苯噻唑、阿拉酸式苯-S-甲基、
式(2)表示的化合物、
式(3)表示的化合物、
式中,R9表示甲基或氯基,R10表示甲基、氯基、溴基或氰基,R11表示氯基、溴基、三氟甲基或氰基甲氧基,R12表示甲基或異丙基,
式(4)表示的化合物、
式中,R13表示1,1,1,3,3,3,2-七氟-2-丙基或3,3,3,2,2,1,1-七氟-1-丙基,
式(5)表示的化合物、
式(8)表示的化合物、
式(9)表示的化合物、
R14表示甲基或甲氧基甲基。
9.病蟲害防除方法,所述方法使用權(quán)利要求1~8中任一項(xiàng)所述的有害生物防除組合物。
全文摘要
本發(fā)明的目的在于提供發(fā)揮優(yōu)良的植物病害防除效果及/或殺蟲效果的有害生物防除組合物。本發(fā)明提供有害生物防除組合物,其特征在于,含有式(1)所示的二胺衍生物、和選自其它殺菌劑、殺蟲劑以及殺螨劑中的1種以上化合物為有效成分。式中,R1表示被鹵素取代的碳原子數(shù)為1~6的烴基等,R2和R7各自獨(dú)立地表示表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烴基等,R3和R4各自獨(dú)立地表示氫原子、可以被取代的碳原子數(shù)為1~6的烴基等,或表示包括鍵合的碳原子在內(nèi)的碳原子數(shù)為3~6的環(huán)烷基,R5以及R6各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~6的烴基等,R8表示可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的雜芳基。
文檔編號A01N47/12GK101160052SQ200680009840
公開日2008年4月9日 申請日期2006年3月30日 優(yōu)先權(quán)日2005年3月31日
發(fā)明者戶村直文, 海老原耕一, 森實(shí)邦彥, 江崎龍?zhí)? 河原信行, 野村路一 申請人:三井化學(xué)株式會(huì)社
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